(4S)-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 | 81102-38-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
• 英文名称: cis-L-hydroxyproline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 81102-38-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09027770
• 分子量: 145.158
• InChiKey: ZORHSASAYVIBLY-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (6S)-Tetrahydro-6-hydroxy-2-(4-nitro-1-naphthalenyl)-1H-pyrrolo [1,2-c]imidazole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent, Orally-Active, and Muscle-Selective Androgen Receptor Modulators Based on an N-Aryl-hydroxybicyclohydantoin Scaffold

  摘要：

  A novel, N-aryl-bicyclohydantoin selective androgen receptor modulator scaffold was discovered through structure-guided modifications of androgen receptor antagonists. A prototype compound (7R,7aS)-10b from this series is a potent and highly tissue-selective agonist of the androgen receptor. After oral dosing in a rat atrophied levator ani muscle model, (7R,7aS)-10b demonstrated efficacy at restoring levator ani muscle mass to that of intact controls and exhibited >50-fold selectivity for muscle over prostate.

  DOI：

  10.1021/jm061101w
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100 %的产率得到(4S)-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  共价 VHL 靶向磺酰氟 PROTAC 的结构引导设计和优化

  摘要：

  蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 是一种异双功能分子，已成为一种通过利用细胞蛋白水解降解机制诱导靶向蛋白降解 (TPD) 的治疗方式。以共价方式配位 E3 连接酶的 PROTAC 引起了人们的强烈兴趣；然而，事实证明，通过设计发现具有广泛目的蛋白 (POI) 范围的共价 PROTAC 具有挑战性。在这里，我们报告了 Von Hippel-Lindau (VHL) 蛋白靶向磺酰氟的结构指导设计和优化，该磺酰氟在 HIF1α 结合位点共价结合 Ser110。我们证明，将它们纳入双功能降解剂中可诱导 BRD4 或雄激素受体的靶向蛋白质降解，而无需进一步连接子优化。我们的研究公开了第一个可直接用于双功能降解剂设计的共价VHL配体，扩大了共价E3连接酶PROTAC的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02123

文献信息

• Substituted Quinazoline and Pyridopyrimidine Derivatives Useful as Anticancer Agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20190233440A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds of the general formula: processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  具有通用公式： 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• [EN] FUSED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE NOYAUX FUSIONNÉS UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014082380A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Provided are fused tricyclic compounds effective to inhibit the function of the NS5A protein of formula (I), wherein X, X', Y, Y', A, A',Q1, Q2, R1-R4, X4, R5a, f and W are defined as in the description. Also provided herein are pharmaceutical compositions thereof, and uses in the manufacture of a medicament for treating HCV infection or a HCV disorder thereof.

  提供的是能够有效抑制NS5A蛋白功能的融合的三环化合物，其化学公式为(I)，其中X、X'、Y、Y'、A、A'、Q1、Q2、R1-R4、X4、R5a、f和W的定义如说明中所述。同时，还提供了这些化合物的药物组合物，以及用于治疗HCV感染或HCV相关疾病的药物制造应用。
• Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20080107625A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R 3 , R 3 ′, R 4 , R 6 , R′, X, Q and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R3'、R4、R6、R'、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hydantoin compounds useful as anti-inflammatory agents
  申请人：——

  公开号：US20020143035A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Compounds having the formula (I): 1 and pharmaceutically-acceptable salts thereof, are useful for treating inflammatory or immune diseases, in which A is a four to seven membered heterocyclic or carbocyclic saturated ring; L and K are O or S; M is N or CH; Y is N or CH; Z is hydrogen, alkyl or substituted alkyl; and R 1 -R 4 are as defined in the specification.

  具有公式(I)的化合物： 1 以及其中A是四至七成员的杂环或碳环饱和环；L和K是O或S；M是N或CH；Y是N或CH；Z是氢、烷基或取代烷基；R 1 -R 4 如说明书定义的药用可接受的盐，用于治疗炎症或免疫疾病。
• BICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1659123A1

  公开（公告）日：2006-05-24

  A compound represented by the following formula (I), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either. These are compounds having high DPP-IV inhibitory activity and improved in safety, nontoxicity, etc. (I) [In the formula, R1 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, etc.; the solid line and dotted line between A1 and A2 indicate a double bond (A1=A2), etc.; A1 represents a group represented by the formula C(R2), etc.; A2 represents a group represented by the formula C(R4), etc.; R2 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, etc.; R4 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, etc.; R6 represents hydrogen, optionally substituted aryl, etc.; and -Y represents, e.g.; a group represented by the formula (A): (A) (wherein ml is 0, 1, 2, or 3; and R7 is absent, or one or two R7's are present and each independently represents optionally substituted alkyl, etc.).]

  以下式(I)表示的化合物、前药或药用可接受的盐。这些化合物具有高DPP-IV抑制活性，并且在安全性、非毒性等方面进行了改进。(I) [在公式中，R1代表氢，可选地取代烷基等；A1和A2之间的实线和虚线表示双键(A1=A2)等；A1代表由公式C(R2)等表示的基团；A2代表由公式C(R4)等表示的基团；R2代表氢，可选地取代烷基等；R4代表氢，可选地取代烷基等；R6代表氢，可选地取代芳基等；-Y代表例如；由公式(A)表示的基团：(A)(其中ml为0、1、2或3；R7缺失，或存在一个或两个R7，每个独立地代表可选地取代烷基等)。]