(4S)-八氢-4abeta-羟基-4alpha,8aalpha-二甲基-6alpha-(1-甲基乙烯基)-1(2H)-萘酮 | 97094-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4S)-八氢-4abeta-羟基-4alpha,8aalpha-二甲基-6alpha-(1-甲基乙烯基)-1(2H)-萘酮
• 英文名称: corymbolone
• 英文别名: (4S,4aR,6R,8aR)-4a-hydroxy-4,8a-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 97094-19-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: BMGSSZITOGSORO-MYZSUADSSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  336.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-八氢-4abeta-羟基-4alpha,8aalpha-二甲基-6alpha-(1-甲基乙烯基)-1(2H)-萘酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 monoacetyl α-corymbolol
  参考文献：
  名称：

  α-corymbolol 的分离，一种从香附子中提取的eudesmane 倍半萜二醇

  摘要：

  摘要 从香附的根茎中分离出了一种新的倍半萜醇，α-紫檀香醇，以及已知的紫檀龙。结构和立体化学是根据光谱数据和 corymbolone 还原为 α-corymbolol 和 β-corymbolol 确定的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80609-5
• 作为产物：
  描述：

  α-愈创木烯 反应 16.0h， 以3%的产率得到1β,5-Epoxy-(4αH,7αH,10αH)-guajen-(12)
  参考文献：
  名称：

  α-瓜烯自氧化的机理研究：倍半萜下游产物的结构多样性

  摘要：

  在纤维素滤纸上，从双环倍半萜烯α-番石榴烯（1）的自氧化混合物中分离出了两种不稳定的氢过氧化物6b和10a，以及13种下游的倍半萜类化合物。分离出的重要天然产物之一是鱼藤酮（2），它是唯一已知的具有胡椒香气的冲击性气味剂。其它产物包括corymbolone（图4a）和它的C-6差向异构体4b中，第（2 - [R ）-和（2小号）-rotundols（7A / b）和天然chabrolidione A，即，7-表的几个迄今未知的差向异构体-查波利二酮A（3a）和1,7-外延- chabrolidione A（图3b）。自氧化后，还大量形成了两个4-羟基罗丹酮（8a / b）和一系列环氧化物（9a / b和5a / b）。根据光谱数据和X射线晶体学阐明了它们的结构，并通过全合成证实了其中许多。大部分产物的形成机理可能是由2-和4-氢过氧化愈创木酚（6a / b和10a / b），然后是各种破碎

  DOI：

  10.1021/np500819f

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF GUAIENE AND ROTUNDONE<br/>[FR] PRODUCTION DE GUAIÈNE ET DE ROTUNDONE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2019110299A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Proposed is a process for producing rotundone from α-guaiene, in particular by oxidation of the C(3) position, wherein the α-guaiene is produced from a precursor by a sesquiterpene synthase. The sesquiterpene synthase is produced in a microorganism.

  提议一种从α-桂烯制备脂肪酮的方法，特别是通过氧化C（3）位点进行。其中，α-桂烯由倍半萜合成酶从前体产生。倍半萜合成酶在微生物中产生。
• Organic compounds
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US10865173B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  An allylic oxidation process includes forming a mixture containing α-Guaiene and an iron (III)-X porphyrin complex catalyst in a sustainable solvent, introducing molecular oxygen into the mixture, and effecting allylic oxidation to produce an α,ß-unsaturated ketone, Rotundone.

  烯丙基氧化工艺包括在可持续溶剂中形成含有α-愈创木酚和铁（III）-X卟啉络合物催化剂的混合物，向混合物中引入分子氧，并进行烯丙基氧化，生成α,ß-不饱和酮--罗通酮。
• NYASSE, B.;GHOGOMUTIH, TIH R.;SONDENGAM, B. L.;MARTIN, M. T.;BODO, B., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 1, 179-181
  作者：NYASSE, B.、GHOGOMUTIH, TIH R.、SONDENGAM, B. L.、MARTIN, M. T.、BODO, B.

  DOI：——

  日期：——
• IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US20200283363A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  An allylic oxidation process includes forming a mixture containing α-Guaiene and an iron (III)-X porphyrin complex catalyst in a sustainable solvent, introducing molecular oxygen into the mixture, and effecting allylic oxidation to produce an α,ß-unsaturated ketone, Rotundone.