(4Z)-4-十二碳烯 | 7206-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (4Z)-4-十二碳烯
• 英文名称: (Z)-4-dodecene
• 英文别名: cis-4-dodecene；dodec-4c-ene；cis-4-Dodecen；Dodec-4c-en；(Z)-dodec-4-ene
• CAS: 7206-27-1
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: PHCKFVVLVZFFLU-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38.4°C (estimate)
• 沸点：
  207.3°C (estimate)
• 密度：
  0.7761 (estimate)
• 保留指数：
  1192;1191;1180

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-4-十二碳烯 在 [Os^III(OH)(H₂O)(N,N’-dimethyl-2,11-diaza-[3.3](2,6)pyridinophane)](PF₆)₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有大环配体的（III）和O（V）配合物：烯烃与过氧化氢的顺式-二羟基化反应的简单高效催化体系

  摘要：

  一个简单的协议，它使用[Os III（OH）（H 2 O）（L -N 4 Me 2）]（PF 6）2（1 ; L- N 4 Me 2 = N，N'-二甲基-2,11 ‐diaza [3.3]（2,6）pyridinophane）作为催化剂，H 2 O 2作为有效顺式的末端氧化剂介绍了烯烃的1,2-二羟基化反应。含有吸电子基团的未官能化（或脂肪族）烯烃和烯烃/苯乙烯被选择性氧化成相应的邻位二醇，收率良好至极佳（46–99％）。在催化反应中，烯烃：H 2 O 2的化学计量为1：1，因此氧化效率非常高。对于环己烯的二羟基化，可以将1的催化量降低至0.01 mol％，以实现5500的极高周转率。活性氧化剂被鉴定为Os V（O）（OH）种类（2）。通过氢过氧化物加合物形成的Os III（OOH）物种。活性氧化剂2 已成功分离并进行了晶体学表征。

  DOI：

  10.1002/asia.201300329
• 作为产物：
  描述：

  n-heptyllithium 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 反应 0.25h， 生成 (4Z)-4-十二碳烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Regioselectively Deuterated Cyclopropanes

  摘要：

  A regioselective synthesis of deuterated aliphatic cyclopropanes has been developed to furnish labeled substrates for gas-phase ion-molecule reaction studies.

  DOI：

  10.1080/00397919608004635

文献信息

• Le Bigot, Y.; Delmas, M.; Gaset, A., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 2, p. 107 - 112
  作者：Le Bigot, Y.、Delmas, M.、Gaset, A.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, A. R.;EL-MOWAFY, AZZAHRA, M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3506-3511
  作者：KATRITZKY, A. R.、EL-MOWAFY, AZZAHRA, M.

  DOI：——

  日期：——
• LE, BIGOT YVES;DELMAS, MICHEL;GASET, ANTOINE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1057-1072
  作者：LE, BIGOT YVES、DELMAS, MICHEL、GASET, ANTOINE

  DOI：——

  日期：——
• Osmium(III) and Osmium(V) Complexes Bearing a Macrocyclic Ligand: A Simple and Efficient Catalytic System for<i>cis</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide
  作者：Hideki Sugimoto、Kenji Ashikari、Shinobu Itoh

  DOI：10.1002/asia.201300329

  日期：2013.9

  efficient cis‐1,2‐dihydroxylation of alkenes is presented. Unfunctionalized (or aliphatic) alkenes and alkenes/styrenes containing electron‐withdrawing groups are selectively oxidized to the corresponding vicinal diols in good to excellent yields (46–99 %). In the catalytic reactions, the stoichiometry of alkene:H2O2 is 1:1, and thus the oxidant efficiency is very high. For the dihydroxylation of cyclohexene

  一个简单的协议，它使用[Os III（OH）（H 2 O）（L -N 4 Me 2）]（PF 6）2（1 ; L- N 4 Me 2 = N，N'-二甲基-2,11 ‐diaza [3.3]（2,6）pyridinophane）作为催化剂，H 2 O 2作为有效顺式的末端氧化剂介绍了烯烃的1,2-二羟基化反应。含有吸电子基团的未官能化（或脂肪族）烯烃和烯烃/苯乙烯被选择性氧化成相应的邻位二醇，收率良好至极佳（46–99％）。在催化反应中，烯烃：H 2 O 2的化学计量为1：1，因此氧化效率非常高。对于环己烯的二羟基化，可以将1的催化量降低至0.01 mol％，以实现5500的极高周转率。活性氧化剂被鉴定为Os V（O）（OH）种类（2）。通过氢过氧化物加合物形成的Os III（OOH）物种。活性氧化剂2 已成功分离并进行了晶体学表征。
• Synthesis of Regioselectively Deuterated Cyclopropanes
  作者：Jean-Marc Duffault、Pascal Hanoteau、Alfredo Parrilla、Jacques Einhorn

  DOI：10.1080/00397919608004635

  日期：1996.9

  A regioselective synthesis of deuterated aliphatic cyclopropanes has been developed to furnish labeled substrates for gas-phase ion-molecule reaction studies.

表征谱图