(4aR,8R,8aS)-6-氨基-2,2-二甲基-4,4A,8,8A-四氢-7H-[1,3]二恶英并[5,4-d]嘧啶-7,8-二醇 | 272106-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4aR,8R,8aS)-6-氨基-2,2-二甲基-4,4A,8,8A-四氢-7H-[1,3]二恶英并[5,4-d]嘧啶-7,8-二醇
• 英文名称: (4aR,8R,8aS)-6-Amino-2,2-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-naphthalene-7,8-diol
• 英文别名: (4aR,8R,8aS)-6-amino-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d]pyrimidin-8-ol
• CAS: 272106-61-3
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 217.225
• InChiKey: ITGCLHJHMGHXQT-NGJCXOISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8R,8aS)-6-氨基-2,2-二甲基-4,4A,8,8A-四氢-7H-[1,3]二恶英并[5,4-d]嘧啶-7,8-二醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(4R,5S,6R)-2-Amino-4-hydroxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine-1,5,6-triol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-取代的多羟基四氢嘧啶（N-羟基环状胍基糖）的合成：酶糖苷裂解的过渡态模拟物。

  摘要：

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。

  DOI：

  10.1021/jo9915574
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-8-triethylsilyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d]pyrimidin-6-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(4aR,8R,8aS)-6-氨基-2,2-二甲基-4,4A,8,8A-四氢-7H-[1,3]二恶英并[5,4-d]嘧啶-7,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  2-取代的多羟基四氢嘧啶（N-羟基环状胍基糖）的合成：酶糖苷裂解的过渡态模拟物。

  摘要：

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。

  DOI：

  10.1021/jo9915574

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Polyhydroxytetrahydropyrimidines (<i>N</i>-Hydroxy Cyclic Guanidino-Sugars):  Transition-State Mimics of Enzymatic Glycosidic Cleavage
  作者：Van-Duc Le、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo9915574

  日期：2000.4.1

  The synthesis of 2'-substituted polyhydroxytetrahydropyrimidines as transition-state mimics of enzymatic glycosidic cleavage has been achieved by using guanylation and cyclization methodologies. The D-galacto type N-hydroxy cyclic guanidino-sugar 21 was synthesized in six steps from amine 7 and thiourea 14 in an overall yield of 59%. To further derivatize compound 21 to incorporate the leaving group

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。