庚-1,3,5-三炔 | 66486-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 庚-1,3,5-三炔
• 英文名称: Heptatriin-(1,3,5)
• 英文别名: 1,3,5-Heptatriyne；hepta-1,3,5-triyne
• CAS: 66486-68-8
• 化学式: C₇H₄
• 分子量: 88.1088
• InChiKey: RZZZNMYNZMTPRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0218 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-1,3,5-三炔 在 四氢呋喃 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 octa-2,4,6-triynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2012,2015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  octa-2,4,6-triynoic acid 在 tetrammine copper(II) sulphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 庚-1,3,5-三炔
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2586 - 2597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The First Total Synthesis of Cytopiloyne, an Anti-Diabetic, Polyacetylenic Glucoside
  作者：Chidambaram Ramesh Kumar、Chi-Hui Tsai、Yu-Sheng Chao、Jinq-Chyi Lee

  DOI：10.1002/chem.201100986

  日期：2011.7.25

  2‐dimethyl‐1,3‐diozolane is described. The synthetic sequence involved two key steps: stereoselective glycosylation of the glucosyl trichloroacetimidate with 1‐[(4‐methoxybenzyl)oxy]hex‐5‐yn‐2‐ol to give the desired β‐glycoside and the construction of the glucosyl tetrayne skeleton by using a palladium/silver‐catalyzed cross‐coupling reaction to form the alkyne–alkyne bond, the first such use of this

  描述了首次从细胞活素1的全合成过程，细胞活素1是从比登（Bidens pilosa）的提取物中分离出的一种新型生物活性聚乙炔糖苷。确定了细胞色素的结构为2-β- D-葡吡喃基烷氧基-1-羟基苯乙胺5,7,9,11-四炔通过使用各种分光镜方法，但是聚炔部分的手性是未知的。本文描述了从商业上可获得的4-（2-羟乙基）-2-，2-二甲基-1,3-二恶唑烷开始聚合合成两种细胞吡pi非对映异构体的方法。合成序列包括两个关键步骤：三氯乙酰氨基葡萄糖葡糖基与1-[[（4-甲氧基苄基）氧基] hex-5-yn-2-ol的立体选择性糖基化反应，得到所需的β-糖苷；以及通过以下方法构建葡萄糖基四炔骨架：使用钯/银催化的交叉偶联反应形成炔烃-炔烃键，这种反应的首次使用。观察到的和公开的特征数据之间的比较表明2 R异构体是天然产物cytopiloyne。
• Charrier,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1002 - 1011
  作者：Charrier,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2883,2889
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 809 - 814
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chodkiewicz, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 819,861, 862
  作者：Chodkiewicz

  DOI：——

  日期：——