(5-甲基-2-丙-2-基环己基)3-氧代丁酸酯 | 1144-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (5-甲基-2-丙-2-基环己基)3-氧代丁酸酯
• 中文别名: 3-氧代丁酸薄荷酯
• 英文名称: 5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl-3-oxo butanoate
• 英文别名: 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-oxobutyrate；(d)-menthyl acetoacetate；menthyl 3-oxobutanoate；menthyl acetoacetate；acetoacetic acid menthyl ester；Acetessigsaeure-menthylester；(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 3-oxobutanoate
• CAS: 1144-50-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: QSVQIPXQOCAWHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲基-2-丙-2-基环己基)3-氧代丁酸酯 在 sodium hydrogen sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-bromo-acetoacetic acid menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  在二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂的情况下，使用N-溴代琥珀酰亚胺简单有效的方法，用于羰基化合物的α-溴化反应

  摘要：

  通过用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）处理并由二氧化硅负载的硫酸钠（NaHSO 4 ·SiO 2）催化，可以有效地实现羰基化合物（环状和非环状的酮，酰胺和β-酮酸酯）的α-溴化反应。在温和的反应条件下和短的反应时间内以高收率形成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.020
• 作为产物：
  描述：

  薄荷脑 、 乙酰乙酸甲酯 在 N,N-3-diethylaminopropylated silica gel 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到(5-甲基-2-丙-2-基环己基)3-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Sustainable Transesterification of β-Ketoesters Catalyzed by Amine Grafted on Silica Gel

  摘要：

  用N,N-二乙基氨基丙基化硅胶（NDEAP）作为催化剂，在回流的二甲苯中实现了β-酮酯与各种醇的酯交换反应。反应的普遍性通过成功地对烯醇、三级醇以及具有酸性或碱性敏感取代基的醇进行酯交换得到验证。该催化剂在未经过任何再活化的情况下，已高效回收超过五次。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831309

文献信息

• METAL SALTS AS NOVEL CATALYSTS FOR EFFICIENT TRANSESTERIFICATION OF β-KETOESTERS
  作者：B. P. Bandgar、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1081/scc-100104427

  日期：2001.1

  Ethyl/methyl β-ketoesters with alcohols in presence of catalytic amount of anhydrous metal salts (FeSO4, CuSO4) undergo smooth transesterification.

  乙基/甲基β-酮酯与醇在催化量的无水金属盐（FeSO4、CuSO4）存在下进行平稳的酯交换。
• Fluoroalkyldistannoxane Catalysts for Transesterification in Fluorous Biphase Technology
  作者：Jiannan Xiang、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<84::aid-adsc84>3.0.co;2-c

  日期：2002.1

  recourse to fluorous biphase technology. The fluoroalkyldistannoxane catalysts enable transesterification in FC-72 solvent to furnish 100% yields of the desired esters by use of reactants ester and alcohol in a 1 : 1 ratio. The catalysts also work in FC-72/organic solvent system as well as in toluene alone. A number of esters and alcohols bearing various functional groups are employable. The catalysts can

  依靠氟双相技术，已经提出了新颖，实用的酯交换方法。氟烷基二氧杂环己烷烷催化剂能够通过使用比例为1的反应物酯和醇，在FC-72溶剂中进行酯交换反应，以提供100％的所需酯产率。该催化剂还可以在FC-72 /有机溶剂系统以及仅在甲苯中使用。可以使用许多带有各种官能团的酯和醇。催化剂可以完全回收再利用。更方便地，从反应混合物中分离出的FC-72中的催化剂溶液直接用于下一步反应。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• SYNTHESIS OF ARYL CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170057911A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.

  合成方法可用于在(S)-2-氨基酸骨架或(R)-2-氨基酸骨架上构建一系列羧酰胺，具体取决于所需的最终产物的对映异构体。
• Simple and high yielding syntheses of β-keto esters catalysed by zeolites
  作者：B.S. Balaji、Bhanu M. Chanda

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00804-7

  日期：1998.10

  Simple and high yielding syntheses of several β-keto esters, catalysed by zeolite Hβ are reported. The methods developed include condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate and transesterification of β-keto esters with primary, secondary, allylic and benzylic alcohols etc., all catalysed by Hβ. It was further observed that under microwave irradiation the yields of many aromatic β-keto esters

  报道了由沸石Hβ催化的几种β-酮酯的简单和高产率的合成。所开发的方法包括醛与重氮乙酸乙酯的缩合以及β-酮酯与伯，仲，烯丙基和苄基醇等的酯交换反应，所有这些反应均由Hβ催化。进一步观察到，在微波辐射下，许多芳族β-酮酯的产率明显提高。

表征谱图