(5-硝基-2-丁基苯并呋喃-3-基)-[4-(2-氰基乙氧基)苯基]甲酮 | 1401355-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-硝基-2-丁基苯并呋喃-3-基)-[4-(2-氰基乙氧基)苯基]甲酮
• 英文名称: (2-butyl-5-nitro-benzofur-3-yl)-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]methanone
• 英文别名: (5-Nitro-2-butyl-benzofur-3-yl)-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]methanon；3-[4-(2-butyl-5-nitro-1-benzofuran-3-carbonyl)phenoxy]propanenitrile
• CAS: 1401355-76-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 392.411
• InChiKey: VEAPCWJNYAPCBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-硝基-2-丁基苯并呋喃-3-基)-[4-(2-氰基乙氧基)苯基]甲酮 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 45.41h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE BY N-BUTYLATION

  摘要：

  这项发明涉及一种新型制备多奈达酮（I）及其药用可接受盐的方法，其中式化合物（II）或其盐与式化合物L-(CH2)3—CH3(III)发生反应，其中L是一个离去基团，然后分离得到的产物，并如有需要，将其转化为其药用可接受盐。该发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。

  公开号：

  US20140114081A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃 、 丙烯腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 反应 48.0h， 以94.2%的产率得到(5-硝基-2-丁基苯并呋喃-3-基)-[4-(2-氰基乙氧基)苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  REDUCTIVE AMINATION PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE USING AMINE INTERMEDIARY COMPOUND

  摘要：

  这项发明涉及一种新型制备式（I）的多赫达鲁酮及其药用可接受盐的方法，其特征在于在还原剂存在下，化合物式（II）与丁醛和/或丁酸反应，并分离得到的产物，如有需要，将其转化为药用可接受盐。该发明还涉及一些新颖的中间体化合物及其制备方法。

  公开号：

  US20140018554A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE BY N-BUTYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DRONÉDARONE PAR N-BUTYLATION
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012131409A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to a novel process for preparation of dronedarone (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof where the compound of formula (II) or salt thereof is reacted with a compound of formula L-(CH2)3-CH3 (III), where L is a leaving group, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some novel intermediary compounds and the preparation thereof.

  这项发明涉及一种新型的制备多奈达鲁酮（I）及其药用可接受盐的方法，其中式化合物（II）或其盐与式化合物L-(CH2)3-CH3（III）发生反应，其中L是一个离去基团，并分离得到的产物，并如有需要，将其转化为其药用可接受盐。该发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。
• [EN] REDUCTIVE AMINATION PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE USING CARBOXYL INTERMEDIARY COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE POUR LA PRÉPARATION DE DRONÉDARONE, UTILISANT UN COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE CARBOXYLE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013014478A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to a novel process for preparation of dronedarone of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof : Formula (I) characterized in that a compound of formula (II) : Formula (II) is aminated with compound of formula (III) among reductive conditions, : Formula (III) and the obtained product is isolated and, if desired, converted into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some novel intermediary compounds and the preparation thereof.

  该发明涉及一种制备式(I)及其药用可接受盐的新型工艺：式(I)的特征在于式(II)的化合物：式(II)在还原条件下与式(III)的化合物进行氨基化反应，得到的产物被分离，并且如有需要，转化为其药用可接受盐。该发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。
• [EN] REDUCTIVE AMINATION PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE USING AMINE INTERMEDIARY COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE POUR LA PRÉPARATION DE DRONÉDARONE UTILISANT UN COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE AMINE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012131410A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to a novel process for preparation of drohedarone of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof characterized in that a compound of formula (II) is reacted in the presence of a reductive agent with butyraldehyde and/or butanoic acid, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some hovel intermediary compounds and the preparation thereof.

  这项发明涉及一种新型制备式（I）的多赫达鲁酮及其药用盐的方法，其特征在于在还原剂存在下，化合物式（II）与丁醛和/或丁酸反应，并分离得到的产物，并如有需要，将其转化为其药用盐。该发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE USING AMIDE INTERMEDIARY COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DRONÉDARONE UTILISANT UN COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE AMIDE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013014480A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to a novel process for preparation of dronedarone of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof characterized in that the compound of formula (II) is reduced, and the obtained product is isolated and, if desired, converted into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some novel intermediary compounds and the preparation thereof.

  该发明涉及一种制备式（I）的依多诺韦及其药用可接受盐的新工艺，其特征在于将式（II）的化合物还原，然后分离得到的产物，并如有必要，将其转化为药用可接受的盐。该发明还涉及一些新的中间体化合物及其制备方法。
• Process for preparation of dronedarone by N-butylation
  申请人：Friesz Antal

  公开号：US09174959B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  The invention relates to a novel process for preparation of dronedarone (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof where the compound of formula (II) or salt thereof is reacted with a compound of formula L-(CH2)3—CH3 (III), where L is a leaving group, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some novel intermediary compounds and the preparation thereof.

  本发明涉及一种制备多瑞纳酮(I)及其药学上可接受的盐的新工艺，其中化合物公式(II)或其盐与化合物公式L-(CH2)3-CH3(III)反应，其中L为离去基团，然后分离得到所得产物，并在需要时将其转化为药学上可接受的盐。本发明还涉及一些新的中间体化合物及其制备方法。