庚-4,6-二炔-1-醇 | 89639-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 庚-4,6-二炔-1-醇
• 英文名称: hepta-4,6-diyn-1-ol
• 英文别名: 4,6-Heptadiyn-1-ol
• CAS: 89639-58-7
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: FLOAMRNSRRMWJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-4,6-二炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+)-Virol C
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C

  摘要：

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42465
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-chlorohept-6-en-4-yn-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到庚-4,6-二炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C

  摘要：

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42465

文献信息

• Search for Antimicrobial Activity Among Fifty-Two Natural and Synthetic Compounds Identifies Anthraquinone and Polyacetylene Classes That Inhibit Mycobacterium tuberculosis
  作者：Luiz A. E. Pollo、Erlon F. Martin、Vanessa R. Machado、Daire Cantillon、Leticia Muraro Wildner、Maria Luiza Bazzo、Simon J. Waddell、Maique W. Biavatti、Louis P. Sandjo

  DOI：10.3389/fmicb.2020.622629

  日期：——

  New antimicrobial drugs are required, derived from new chemical classes. Natural products offer extensive chemical diversity and inspiration for synthetic chemistry. Here, we isolate, synthesize and test a library of 52 natural and synthetic compounds for activity against Mycobacterium tuberculosis. We identify seven compounds as antimycobacterial, including the natural products isobavachalcone and

  耐药性结核病通过限制治疗方案来威胁破坏全球控制计划。需要新的抗菌药物，这些药物衍生自新的化学类别。天然产物具有广泛的化学多样性，并为合成化学提供了灵感。在这里，我们分离，合成和测试了52种天然和合成化合物对结核分枝杆菌的活性。我们确定了7种化合物作为抗分枝杆菌药，包括天然产物异巴伐考酮和异麦芽酚，以及合成色烯。植物来源的次生代谢产物丹那康他尔是活性最高的化合物，最低抑菌浓度最低，为13.07μg/ mL，选择性指数值良好。三种合成的聚乙炔化合物具有抗分枝杆菌活性，最低MIC为17.88μg/ mL。
• Natural acetylenes. Part XVIII. Some allenic polyacetylenes from basidiomycetes
  作者：R. E. Bew、J. R. Chapman、Ewart R. H. Jones、B. E. Lowe、G. Lowe

  DOI：10.1039/j39660000129

  日期：——

  The isolation, characterisation, and structure determination of ten polyacetylenes, including seven new allenic-diactylenes, from five Basidiomycete fungi (Cortinellus berkeleyanus, Odontia bicolor, Flammula sapinea, Daedalea juniperina, and the unidentified fungus B285) are described. The new allenic-diacetylenes are (a) HCC·CC·CHCCH·[CH2]n·OH (n= 1, 3, and 4); (b) HCC·CC·CHCCH·CH(OH)·[CH2]n·OH (n=

  描述了十种聚乙炔的分离，表征和结构测定，其中包括五种担子菌（Cortinellus berkeleyanus，Odontia bicolor，Flamula sapinea，Daedalea juniperina和未鉴定的真菌B285）中的十种聚乙炔，其中包括七种新的烯丙基二乙炔。新的烯丙基二乙炔为（a）HC C·C C·CH C CH·[CH 2 ] n ·OH（n = 1、3和4）；（b）HC C·C C·CH C CH·CH（OH）·[CH 2 ] n ·OH（n = 2和3）；（c）HC C·C C·CH C CH·CH 2 ·CH（OH）·CH 2 ·CH2 ·OH；（d）CH 3 ·CC·CC·CHCCH·CH 2 ·CH 2 ·OH。方便地纯化二醇（b； n = 2）和（c），并检查它们的异亚丙基衍生物。
• From Highly Enantioselective Catalytic Reaction of 1,3-Diynes with Aldehydes to Facile Asymmetric Synthesis of Polycyclic Compounds
  作者：Mark Turlington、Yuhao Du、Samuel G. Ostrum、Vishaka Santosh、Kathryne Wren、Tony Lin、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1021/ja204289q

  日期：2011.8.3

  chemoselective Pauson-Khand (PK) cycloaddition in benzaldehyde by using [Rh(cod)Cl](2) as the catalyst in the presence of rac-BINAP. High diastereoselectivity (up to >20:1) has also been achieved with the chiral dienediyne substrates containing a bulky substituent adjacent to the chiral center. In the presence of the Grubbs II catalyst, ring-closing enyne metathesis of the PK cycloaddition products led to the formation

  发现 (S)-1,1'-Binaphth-2-ol (BINOL) 与 ZnEt(2)、Ti(O(i)Pr)(4) 和双环己胺结合可催化高对映选择性 (83-95 % ee) 将各种 1,3-二炔加成到不同结构的醛中。该方法提供了一种方便的途径来生成许多光学活性二烯二炔作为多环化合物的无环前体。手性二烯二炔在 rac-BINAP 存在下使用 [Rh(cod)Cl](2) 作为催化剂在苯甲醛中进行高度化学选择性的 Pauson-Khand (PK) 环加成。手性二烯二炔底物含有与手性中心相邻的大取代基，也实现了高非对映选择性（高达 >20:1）。在 Grubbs II 催化剂存在下，PK 环加成产物的闭环烯炔复分解导致形成所需的 5,5，7-和5,5,8-稠合三环化合物。5,5,7-三环化合物与马来酸酐的进一步高度非对映选择性Diels-Alder反应产生5,5,7,6-多环产物。由光学活性
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013170165A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• 一种聚炔类毒芹提取物(S)-Virol C及其合成方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN105585450A

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种聚炔类毒芹提取物(S)-Virol？C，它的化学式如下：本发明合成过程中不需要手性源试剂；由于采用了不对称加成的方法获得高光学活性的重要中间体，降低了成本并简化了反应操作和合成路线，使制备过程更加高效和环保。