(5R,7S)-2-氨基-1-金刚烷醇 | 17744-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5R,7S)-2-氨基-1-金刚烷醇
• 英文名称: 2-amino-adamantan-1-ol
• 英文别名: 2-aminoadamantane-1-ol；1-Hydroxy-2-aminoadamantan；1-hydroxytricyclo[3.3.1.13,7 ]decan-2-amine；2-aminotricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan-1-ol；2-Aminoadamantan-1-ol
• CAS: 17744-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: PRJMANGDYDEYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S)-2-氨基-1-金刚烷醇 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-protoadamantanone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of protoadamantane. IV. Preparation and solvolysis of secondary 4-protoadamantyl esters. Relation to the solvolysis of 2-adamantyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00814a025
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5R,7S)-2-氨基-1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  发现和代谢稳定的和选择性的2-氨基-N-（金刚烷基-2-基）乙酰胺11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂。

  摘要：

  从快速代谢的1型金刚烷11β-羟基类固醇脱氢酶（11beta-HSD1）抑制剂22a开始，发现了一系列E-5-羟基-2-金刚烷胺抑制剂，例如22d和（+/-）-22f。与其他报道的物种选择性系列不同，这些化合物中的许多都是11beta-HSD1的有效抑制剂，对多种物种（人，小鼠和大鼠）的选择性都超过11beta-HSD2。这些化合物具有良好的细胞效力和改善的微粒体稳定性。在啮齿动物中的药代动力学分析表明，在22d的大鼠中测得的最大暴露量为中等至大量分布，半衰期短和药代动力学物种差异。给药后一小时，在小鼠离体测定中用（+/-）-22f证实了11beta-HSD1对肝脏，脂肪和脑组织的抑制作用。虽然5 7-二取代-2-金刚烷胺提供了更高的稳定性，一个单一的E-5位极性官能团为抑制剂提供了稳定性，效价和选择性的最佳组合。这些结果表明，已发现足以获得短效，有效和选择性11beta-HSD1抑制剂的金刚烷代谢稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jm0609364

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• Amino Bi- and tri-carbocyclic aklane bis-aryl squalene synthase
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05395846A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  This invention relates to a class of novel amino bi- and tri-carbocyclic alkane compounds having bis-aryl substitution which exhibit squalene synthase inhibition properties. The bi- and tri-carbocyclic alkane ring contains an amino group and the ring is further linked or bridged to two mono- and/or bicyclic rings. Compounds of this invention reduce levels of serum cholesterol in the body without significantly reducing mevalonic metabolite synthesis. This invention relates also to pharmacological compositions and method of treatment for lowering serum cholesterol levels using the compounds of this invention.

  本发明涉及一类新型的具有双芳基取代的氨基双环和三环烷烃化合物，具有角鲨烯合酶抑制性能。双环和三环烷环中含有一个氨基团，并且该环进一步与一个或两个单环和/或双环环相连或桥接。本发明的化合物能够降低体内的血清胆固醇水平，而不会显著减少戊二酸代谢物的合成。本发明还涉及使用本发明的化合物降低血清胆固醇水平的药物组合物和治疗方法。
• Aryl sulfonyl piperidines
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20060199816A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Provided herein are compounds of the formula (1): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了以下式（1）的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如II型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DPP-IV INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA DPP-IV
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011101861A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Process for the preparation of DPP-IV inhibitors, such as 1-[[(3-hydroxy-1-adamantyl) amino] acetyl]-2-cyano-(S)-pyrrolidine are disclosed.

  公开了制备DPP-IV抑制剂的过程，例如1-[[(3-羟基-1-缩砂)氨基]乙酰]-2-氰基-(S)-吡咯烷。
• PROCESS FOR PREPARING VILDAGLIPTIN
  申请人：Winter Stephen

  公开号：US20080167479A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to a process for preparing vildagliptin of formula (I) with high chemical and enantiomeric purity and compositions comprising vildagliptin. In addition, the present invention relates to (2S,2′S)-1,1′-[[(3-hydroxytricyclo[3.3.1.1 3,7 ]dec-1-yl)imino]bis(1-oxo-2,1-ethanediyl)]di(2-pyrrolidinecarbonitrile) of formula (II), processes for preparing, and compositions comprising a compound for formula (II). Furthermore, the invention relates to processes for determining the purity of vildagliptin using a compound of formula (II).

  本发明涉及一种制备具有高化学和对映纯度的化合物vildagliptin的方法，其化学式为(I)，以及包含vildagliptin的组合物。此外，本发明涉及一种化合物的制备方法，该化合物的化学式为(II)，为(2S,2′S)-1,1′-[[(3-羟基三环[3.3.1.13,7]癸烯-1-基)亚胺]双(1-氧代-2,1-乙二基)二(2-吡咯烷碳腈)，以及包含该化合物的组合物。此外，该发明涉及使用化合物(II)的方法来确定vildagliptin的纯度。