(5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 | 132278-63-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮
• 英文名称: (5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
• 英文别名: (S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one；(5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone
• CAS: 132278-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: UACYWOJLWBDSHG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 在 aluminum oxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的咪唑硫酮介导的吲哚衍生物的Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  新型咪唑硫酮促进了吲哚与α ， β-不饱和醛的吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，在温和的反应条件下，以中等至优异的收率和高对映选择性提供了相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.007
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Improving catalyst activity in secondary amine catalysed transformations

  摘要：

  通过修改咪唑烷酮结构，观察到了Diels-Alder环加成反应的催化效率提高。

  DOI：

  10.1039/c4ob01916d
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 环戊二烯 在 盐酸 、 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型氨基官能化卟啉的合成：其有机光催化活性的初步研究。

  摘要：

  描述了氨基功能化卟啉作为一类新型双功能催化剂用于不对称有机光催化的设计、合成和初步研究。衍生自 5,10,15,20-四苯基卟啉 (TPPH2) 的两种新型胺-卟啉杂化物，其中环状仲胺部分共价连接至 β-吡咯位置（A 型）或对位内消旋苯基之一（B型）的结构是通过合适的卟啉（甲酰基或甲胺衍生物）与容易获得的手性胺的缩合、还原胺化或酰胺化反应来制备的。使用环戊二烯 28 和反式肉桂醛 29 之间的手性咪唑烷酮催化的第尔斯-阿尔德环加成反应作为基准反应，对 A 型胺-卟啉杂化物作为不对称双功能有机光催化剂的可能用途进行了初步研究。比较了在纯有机催化条件下、在双有机光催化条件下和在双功能有机光催化条件下获得的该过程的产率和立体化学结果。

  DOI：

  10.3390/molecules28041997

文献信息

• Practical and regioselective amination of arenes using alkyl amines
  作者：Alessandro Ruffoni、Fabio Juliá、Thomas D. Svejstrup、Alastair J. McMillan、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41557-019-0254-5

  日期：2019.5

  these molecules are assembled through the stepwise introduction of a reactivity handle in place of an aromatic C-H bond (that is, a nitro group, halogen or boronic acid) and a subsequent functionalization or cross-coupling. Here we show that aromatic amines can be constructed by direct reaction of arenes and alkyl amines using photocatalysis, without the need for pre-functionalization. The process

  用于制备芳香胺的碳-氮键的形成是全球范围内为生产高价值材料而进行的前五项反应之一，从原料化学品到药物和聚合物不等。由于这种普遍性和多样性，其制备方法影响了学术界和工业界的整个化学合成过程。通常，这些分子是通过逐步引入反应性手柄代替芳香族CH键（即硝基，卤素或硼酸）和随后的功能化或交叉偶联而组装而成的。在这里，我们表明，芳烃胺可以使用光催化作用，通过芳烃和烷基胺的直接反应来构建，而无需进行预功能化。该过程可以轻松准备高级构建基块，容忍的功能范围很广，并且可以通过批处理流协议来实现多克规模。通过对几种药物，农药，肽，手性催化剂，聚合物和有机金属配合物的修饰，证明了该策略作为后期功能化平台的优点。
• Chemical transformation of substrates using nonmetallic, organic catalyst compositions
  申请人：The Regents of the Univerisity of California

  公开号：US06369243B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  A method is provided for catalytically transforming a functional group within a first reactant by reaction with a second reactant in the presence of a nonmetallic, organic catalyst composition composed of a heteroatom-containing activator and an acid, or a salt of a heteroatom-containing activator and an acid. Exemplary first reactants are &agr;,&bgr;-unsaturated carbonyl compounds such as &agr;,&bgr;-unsaturated ketones and &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The heteroatom of the activator is a Group 15 or Group 16 element such as nitrogen, oxygen, sulfur or phosphorus, and exemplary heteroatom-containing activators are amines. Chiral heteroatom-containing activators can be used to catalyze enantioselective reactions, such that a chiral product is obtained from a chiral or achiral starting material in enantiomerically pure form.

  提供了一种方法，通过在非金属有机催化剂组合物的存在下，使第一反应物中的一个官能团与第二反应物发生反应，从而催化转化它。该催化剂组合物由含杂原子的活化剂和酸组成，或者由含杂原子的活化剂和酸的盐组成。示例第一反应物是α,β-不饱和羰基化合物，如α,β-不饱和酮和α,β-不饱和醛。活化剂的杂原子是第15组或第16组元素，如氮、氧、硫或磷，示例含杂原子的活化剂是胺。手性含杂原子的活化剂可用于催化对映选择性反应，从而从手性或不手性的起始物质中获得对映纯形式的手性产物。
• Spin-Center Shift-Enabled Direct Enantioselective α-Benzylation of Aldehydes with Alcohols
  作者：Eric D. Nacsa、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.7b12768

  日期：2018.3.7

  two-electron pathways. We report herein an enantioselective α-benzylation of aldehydes using alcohols as alkylating agents based on the mechanistic principle of spin-center shift. This strategy harnesses the dual activation modes of photoredox and organocatalysis, engaging the alcohol by SCS and capturing the resulting benzylic radical with a catalytically generated enamine. Mechanistic studies provide

  大自然通常使用醇作为离去基团，因为 DNA 生物合成依赖于通过自由基介导的“自旋中心转移”（SCS）机制从核糖核苷二磷酸中去除水。然而，由于醇在双电子途径中的低反应性，醇在合成化学中作为烷化剂仍然没有得到充分利用。我们在此报告了基于自旋中心位移的机械原理，使用醇作为烷化剂的醛的对映选择性 α-苄基化。该策略利用光氧化还原和有机催化的双重激活模式，通过 SCS 与醇结合，并用催化生成的烯胺捕获产生的苄基自由基。机理研究为 SCS 作为关键的基本步骤提供了证据，确定了竞争反应的起源，
• Noncovalent Interactions in Organocatalysis: Modulating Conformational Diversity and Reactivity in the MacMillan Catalyst
  作者：Mareike C. Holland、Shyeni Paul、W. Bernd Schweizer、Klaus Bergander、Christian Mück-Lichtenfeld、Sami Lakhdar、Herbert Mayr、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201301864

  日期：2013.7.29

  Intriguing imidazolidinones! Inspired by noncovalent interactions in proteins, a series of electronically distinct MacMillan catalysts were designed. The effect of electronic modulation on ground state conformation, reactivity, and performance was studied in a catalytic setting with intriguing outcomes.

  有趣的咪唑烷酮！受蛋白质中非共价相互作用的启发，设计了一系列电子上不同的MacMillan催化剂。在催化环境中研究了电子调制对基态构象，反应性和性能的影响，并得出了引人入胜的结果。
• New Strategies for Organic Catalysis:  The First Highly Enantioselective Organocatalytic Diels−Alder Reaction
  作者：Kateri A. Ahrendt、Christopher J. Borths、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja000092s

  日期：2000.5.1

  employ organic molecules as reaction catalysts, 2 despite the widespread availability of organic chemicals in enantiopure form and the accordant potential for academic, industrial, and economic benefit. Herein, we introduce a new strategy for organocatalysis that we expect will be amenable to a range of asymmetric transformations. In this context, we document the first highly enantioselective organocatalytic

  Recei Ved January 7, 2000 在过去的 30 年中，对映选择性催化已成为探索性有机合成研究中最重要的前沿领域之一。在此期间，有机金属不对称催化剂的开发取得了显着进展，进而提供了丰富的对映选择性氧化、还原、π 键活化和路易斯酸催化过程。1 然而，令人惊讶的是，使用有机分子作为反应催化剂的不对称转化相对较少，2 尽管对映纯形式的有机化学品广泛可用，并且具有相应的学术、工业和经济效益潜力。在此，我们介绍了一种新的有机催化策略，我们预计该策略将适用于一系列不对称转化。在这种情况下，我们记录了第一个高度对映选择性的有机催化 Diels-Alder 反应。3