(5S)-(-)-5-(三氟甲基)-2-吡咯烷酮 | 1287211-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (5S)-(-)-5-(三氟甲基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (S)-5-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(trifluoromethyl)-2-pyrrolidinone；(5S)-5-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2-one；(5S)-5-(Trifluoromethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1287211-10-2
• 化学式: C₅H₆F₃NO
• 分子量: 153.104
• InChiKey: BKONNPBZAYHNOV-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  98-105°C
• 沸点：
  220.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃，充氩

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (5S)-(−)-5-(Trifluoromethyl)-2-pyrrolidinone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6F3NO
分子式
: 153.10 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(5S)-(-)-5-(Trifluoromethyl)-2-pyrrolidinone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1287211-10-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气操作和储存 空气、热、和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 98 - 105 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.365
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-(-)-5-(三氟甲基)-2-吡咯烷酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(S)-4-amino-5,5,5-trifluoropentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (5S)-5-(Trifluoromethyl)pyrrolidin-2-one 作为氟有机化学的有前途的构件

  摘要：

  焦谷氨酸在室温下与四氟化硫平稳反应，得到对映体纯的 (5S)-5-(三氟甲基)吡咯烷-2-酮（92% 产率，>99% ee）。1 的代表性一步转化提供了多克规模的 γ-(S)-三氟甲基 GABA 和 (2S)-2-(三氟甲基) 吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001362
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(5S)-(-)-5-(三氟甲基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  (5S)-5-(Trifluoromethyl)pyrrolidin-2-one 作为氟有机化学的有前途的构件

  摘要：

  焦谷氨酸在室温下与四氟化硫平稳反应，得到对映体纯的 (5S)-5-(三氟甲基)吡咯烷-2-酮（92% 产率，>99% ee）。1 的代表性一步转化提供了多克规模的 γ-(S)-三氟甲基 GABA 和 (2S)-2-(三氟甲基) 吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001362

文献信息

• Deoxofluorination of Aliphatic Carboxylic Acids: A Route to Trifluoromethyl-Substituted Derivatives
  作者：Maksym Bugera、Serhii Trofymchuk、Karen Tarasenko、Olga Zaporozhets、Yurii Pustovit、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02596

  日期：2019.12.20

  A practical method for the synthesis of functionalized aliphatic trifluoromethyl-substituted derivatives from aliphatic acids is developed. The transformation proceeds with sulfur tetrafluoride in the presence of water as a key additive. Compared to previous methods, the reaction gives products with full retention of stereo- and absolute configuration of chiral centers.

  开发了一种由脂族酸合成官能化脂族三氟甲基取代衍生物的实用方法。在有水作为关键添加剂的情况下，用四氟化硫进行转化。与以前的方法相比，该反应使产物完全保留了手性中心的立体构型和绝对构型。
• Modulating NHC catalysis with fluorine
  作者：Yannick P Rey、Ryan Gilmour

  DOI：10.3762/bjoc.9.316

  日期：——

  Fluorination often confers a range of advantages in modulating the conformation and reactivity of small molecule organocatalysts. By strategically introducing fluorine substituents, as part of a β-fluoroamine motif, in a triazolium pre-catalyst, it was possible to modulate the behaviour of the corresponding N-heterocyclic carbene (NHC) with minimal steric alterations to the catalyst core. In this study, the effect of hydrogen to fluorine substitution was evaluated as part of a molecular editing study. X-ray crystallographic analyses of a number of derivatives are presented and the conformations are discussed. Upon deprotonation, the fluorinated triazolium salts generate catalytically active N-heterocyclic carbenes, which can then participate in the enantioselective Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates to C-carboxyazlactones (e.r. up to 87.0:13.0).

  氟化通常在调节小分子有机催化剂的构象和反应性方面带来一系列优势。通过在三唑前驱催化剂中战略性地引入氟取代基，作为β-氟胺基团的一部分，可以调节相应的N-杂环卡宾（NHC）的行为，同时最小程度地改变催化剂核心的立体构型。在这项研究中，氢到氟的取代效应被作为分子编辑研究的一部分进行评估。对多个衍生物进行了X射线晶体学分析，并讨论了构象。去质子化后，氟化三唑盐会产生具有催化活性的N-杂环卡宾，这些卡宾随后可以参与对氧唑基碳酸酯的对映选择性Steglich重排反应，生成C-羧基氮内酯（对映选择性达到87.0:13.0）。
• AMIDE DERIVATIVE INHIBITOR AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3590931A1

  公开（公告）日：2020-01-08

  An amide derivative inhibitor and a preparation method and an application thereof. Specifically relating to the compound shown in general formula (I), a preparation method for same, a pharmaceutical composition comprising said compound, and an application of same as an ASK inhibitor for the treatment of neurodegenerative disease, cardiovascular disease, inflammation, autoimmune and metabolic disease, each of the substituents in the general formula (I) being as defined in the description.

  一种酰胺衍生物抑制剂及其制备方法和应用。具体涉及到一般式(I)所示的化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及将其作为ASK抑制剂用于治疗神经退行性疾病、心血管疾病、炎症、自身免疫和代谢疾病的应用，一般式(I)中的每个取代基如描述中所定义。
• Discovery of <b>ANT3310</b>, a Novel Broad-Spectrum Serine β-Lactamase Inhibitor of the Diazabicyclooctane Class, Which Strongly Potentiates Meropenem Activity against Carbapenem-Resistant Enterobacterales and <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：David T. Davies、Simon Leiris、Magdalena Zalacain、Nicolas Sprynski、Jérôme Castandet、Justine Bousquet、Clarisse Lozano、Agustina Llanos、Laethitia Alibaud、Srinivas Vasa、Ramesh Pattipati、Ravindar Valige、Bhaskar Kummari、Srinivasu Pothukanuri、Cyntia De Piano、Ian Morrissey、Kirsty Holden、Peter Warn、Francesca Marcoccia、Manuela Benvenuti、Cecilia Pozzi、Giusy Tassone、Stefano Mangani、Jean-Denis Docquier、David Pallin、Richard Elliot、Marc Lemonnier、Martin Everett

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01535

  日期：2020.12.24

  moiety as the warhead to react with the active serine residue in the active site of SBLs. The first in-class drug, avibactam, as well as several other recently approved DBOs (e.g., relebactam) or those in clinical development (e.g., nacubactam and zidebactam) potentiate activity of β-lactam antibiotics, to various extents, against carbapenem-resistant Enterobacterales (CRE) carrying class A, C, and D SBLs;

  二氮杂双环辛烷（DBO）是一类丝氨酸β-内酰胺酶（SBL）抑制剂，它使用应变的尿素部分作为战斗部与SBLs活性位点中的活性丝氨酸残基反应。第一种同类药物avibactam以及最近批准的其他几种DBO（例如relebactam）或临床开发的DBO（例如nacubactam和zidebactam）在不同程度上都增强了β-内酰胺抗生素的抗碳青霉烯耐药性带有A，C和D类SBL的肠杆菌（CRE）；然而，这些都不能挽救β-内酰胺抗生素对耐碳青霉烯的鲍曼不动杆菌的活性（CRAB）是一种WHO的“关键优先病原体”，可产生D类OXA型SBL。本文中，我们描述了化学优化和所形成的结构-活性关系，从而导致发现了一种新型DBO，即ANT3310，它独特地具有一个氟原子取代了羧酰胺，并且在恢复针对OXA-CRAB的碳青霉烯活性方面与当前DBO脱颖而出。以及携带SBL的CRE病原体。
• DIAAZABICYCLOOCTANONE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Antabio SAS

  公开号：EP3608318A1

  公开（公告）日：2020-02-12

  The invention relates to a compound which is a diazabicyclooctanone of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R is as defined herein. The compounds are useful in the treatment of bacterial infection, in particular they are useful in reducing bacterial resistance to antibiotics. They are also useful in the treatment of bacteria which express serine-P-lactamase enzymes, in combination with antibiotics.

  该发明涉及一种化合物，其为式(I)的二氮杂双环辛酮或其药用可接受的盐：其中R如本文所定义。这些化合物在治疗细菌感染方面很有用，特别是在减少细菌对抗生素的抗性方面很有用。它们还在与抗生素结合治疗表达丝氨酸-P-内酰胺酶酶的细菌方面很有用。