(5S)-5-benzyl-1-(3-fluoro-2-oxopropyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one | 329259-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-5-benzyl-1-(3-fluoro-2-oxopropyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
• CAS: 329259-55-4
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₂O₂
• 分子量: 292.353
• InChiKey: ORXLLRCARGERAY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 (5S)-5-benzyl-1-(3-fluoro-2-oxopropyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethyl-1-[(1S,2R,5S)-3-oxo-2-bicyclo[3.2.1]oct-6-enyl]imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  关于α-氨基α'-氟酮固有的不稳定性。它们转化为反应性氧乙烯基亚胺离子中间体的证据。

  摘要：

  [图：见正文]α-氨基α'-氟代酮显示为内在不稳定的中间体。有证据表明它们经历了向氨基的烯醇化反应，随后排出氟离子，形成了一种拟议的氧乙烯基亚胺离子（氨基取代的氧烯丙基阳离子）。在质子，亲核介质中，拟议的中间体被溶剂捕获。在反应性二烯的存在下，已分离出[4 + 3]个环加合物。根据这些发现，讨论了关于氟化氨基酮的先前观察结果。

  DOI：

  10.1021/ol006931x
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 在 ytterbium(III) triflate 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (5S)-5-benzyl-1-(3-fluoro-2-oxopropyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  关于α-氨基α'-氟酮固有的不稳定性。它们转化为反应性氧乙烯基亚胺离子中间体的证据。

  摘要：

  [图：见正文]α-氨基α'-氟代酮显示为内在不稳定的中间体。有证据表明它们经历了向氨基的烯醇化反应，随后排出氟离子，形成了一种拟议的氧乙烯基亚胺离子（氨基取代的氧烯丙基阳离子）。在质子，亲核介质中，拟议的中间体被溶剂捕获。在反应性二烯的存在下，已分离出[4 + 3]个环加合物。根据这些发现，讨论了关于氟化氨基酮的先前观察结果。

  DOI：

  10.1021/ol006931x

文献信息

• On the Inherent Instability of α-Amino α‘-Fluoro Ketones. Evidence for Their Transformation to Reactive Oxyvinyliminium Ion Intermediates
  作者：Andrew G. Myers、Joseph K. Barbay

  DOI：10.1021/ol006931x

  日期：2001.2.1

  are shown to be inherently unstable intermediates. Evidence is presented that they undergo enolization toward the amino group followed by expulsion of fluoride ion, forming a proposed oxyvinyliminium ion (amino-substituted oxyallyl cation). In protic, nucleophilic media the proposed intermediate is trapped by solvent. In the presence of a reactive diene, [4 + 3] cycloadducts have been isolated. Prior

  [图：见正文]α-氨基α'-氟代酮显示为内在不稳定的中间体。有证据表明它们经历了向氨基的烯醇化反应，随后排出氟离子，形成了一种拟议的氧乙烯基亚胺离子（氨基取代的氧烯丙基阳离子）。在质子，亲核介质中，拟议的中间体被溶剂捕获。在反应性二烯的存在下，已分离出[4 + 3]个环加合物。根据这些发现，讨论了关于氟化氨基酮的先前观察结果。