(5Z)-5-十一碳烯 | 764-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (5Z)-5-十一碳烯
• 英文名称: (Z)-5-undecene
• 英文别名: (Z)-undec-5-ene
• CAS: 764-96-5
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: NGCRXXLKJAAUQQ-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.5°C
• 沸点：
  187.71°C (estimate)
• 密度：
  0.7537
• LogP：
  5.902 (est)
• 保留指数：
  1090;1078

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-十一碳烯 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-butyl-3-pentyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1568 - 1575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-十一炔 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (5Z)-5-十一碳烯
  参考文献：
  名称：

  A new route to α-trialkylsilyl aldehydes. The first isolation of α-trimethylsilyl aldehydes

  摘要：

  通过溴锂交换和三烷基硅基的 1â3 迁移，从三甲基硅基和三乙基硅基 δ溴烯醇醚 1 中得到δ-三甲基硅基和δ-三乙基硅基醛 6。

  DOI：

  10.1039/c39930001763

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-1,2-Disubstituted Alkenes Based on the Condensation of Aldehydes with Metallated 1-Phenyl-1<i>H</i>-tetrazol-5-yl Sulfones
  作者：Paul R. Blakemore、William J. Cole、Philip J. Kocieński、Andrew Morley

  DOI：10.1055/s-1998-1570

  日期：1998.1

  The reaction of metallated 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfones and aldehydes gives good yields and stereoselectivity of trans-1,2-disubstituted alkenes when potassium or sodium hexamethyldisilazide is used as base and 1,2-dimethoxyethane is used as solvent.

  金属化1-苯基-1H-四唑-5-基砜与醛的反应，在以六甲基二硅氮钾或钠为碱且以1,2-二甲氧基乙烷为溶剂的条件下，提供了良好的产率和反式-1,2-二取代烯烃的立体选择性。
• Reduction of acetylenes to (Z)-olefins by means of low-valent niobium or tantalum.
  作者：Yasutaka Kataoka、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94556-8

  日期：1990.1

  Partial reduction of alkynes to (Z)-alkenes is achieved with the low-valent group 5 metal reagents prepared from MtlCl5 (Mtl = Nb or Ta) and zinc in a mixed solvent of DME (or THF) and benzene.

  用由MtlCl 5（Mtl = Nb或Ta）和锌在DME（或THF）和苯的混合溶剂中制得的低价5族金属试剂可将炔烃部分还原为（Z）-烯烃。
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions of Triorganoindium Reagents with Alkenyl Halides
  作者：Ricardo Riveiros、Lucía Saya、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/ejoc.200701216

  日期：2008.4

  of the palladium-catalysed cross-coupling reactions of indium organometallics withstereodefined 1-haloalkenes and 1,1-dihaloalkenes have been studied. Triorganoindium reagents (R3In; R = alkyl, alkenyl, aryl and alkynyl) can be stereospecifically coupled with stereodefined alkenyl iodides in good yields and short reaction times under palladium catalysis. Additionally, the palladium-catalysed cross-coupling

  已经研究了钯催化的铟有机金属与立体定义的 1-卤代烯烃和 1,1-二卤代烯烃的交叉偶联反应的区域和立体选择性。三有机铟试剂（R3In；R = 烷基、烯基、芳基和炔基）可以在钯催化下以良好的收率和较短的反应时间与立体确定的烯基碘进行立体有择偶合。此外，钯催化的 R3In (90 mol-%) 与 1,1-二溴-1-烯烃的交叉偶联反应以高产率得到双偶联产物。当使用 40 mol% 的芳基-、乙烯基-和炔基铟衍生物进行反应时，以中等至良好的产率获得了反式选择性单取代产物。这些选择性偶联是在 0 °C 下用 [Pd2dba3]/P(2-呋喃基)3 (1:1, 2 mol-%) 进行的，或者对于 1，1-二溴-1-烯烃在 β 位具有芳族基团，[Pd(DPEPhos)Cl2] (2 mol-%) 在室温下作为催化体系。在室温下，在 [Pd(tBu3P)2] 作为催化剂的存在下，通过与各种 R3In（R
• Hydroboration. 86. Convenient conversion of aldehydes and ketones into the corresponding alkenes via hydroboration of their enamines. A remarkably simple synthesis of either (Z)- or (E)-alkenes
  作者：Bakthan Singaram、Milind V. Rangaishenvi、Herbert C. Brown、Christian T. Goralski、Dennis L. Hasha

  DOI：10.1021/jo00004a038

  日期：1991.2

  Aldehydes and ketones are converted into the corresponding alkenes via hydroboration of their enamines. Hydroboration of aldehyde enamines by 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN), followed by methanolysis, affords the corresponding terminal alkenes in 75-90% yields. Unsaturated aldehyde enamines produce the corresponding dienes under these conditions. Enamines derived from substituted cyclic ketones and heterocyclic ketones are readily accommodated in this reaction to afford the corresponding alkenes in very good yields. The synthesis of pure (Z)- or (E)-alkenes is readily achieved from the same acyclic ketone enamine by modification of the hydroboration-elimination procedure: (A) hydroboration by 9-BBN followed by methanolysis or (B) hydroboration by borane methyl sulfide (BMS) followed by methanolysis and hydrogen peroxide oxidation. Mechanistic rationale is provided.
• Huhtasaari, Matti; Schaefer, Hans J.; Luftmann, Heinrich, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 6, p. 537 - 548
  作者：Huhtasaari, Matti、Schaefer, Hans J.、Luftmann, Heinrich

  DOI：——

  日期：——

表征谱图