(5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12,20-二羟基-5,8,10,14-二十碳四烯酸 | 89614-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12,20-二羟基-5,8,10,14-二十碳四烯酸
• 英文名称: 12(S),20-dihydroxy-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid
• 英文别名: 12(S),20-dihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-tetraenoic acid；12(S),20-diHETE；(5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12,20-dihydroxyicosa-5,8,10,14-tetraenoic acid
• CAS: 89614-44-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: NUPDGIJXOAHJRW-SPEZKLIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-10,11-bis-O-(1-methylethylidene)-9(S),10(R),11-trihydroxy-6(Z)-undecenoate 在 lead(IV) acetate 、 lithium hydroxide 、 aluminium hydride * diethyl ether 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12,20-二羟基-5,8,10,14-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of 12-HETE (12-hydroxyeicosatetraenoic acid) and 12,20-diHETE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a004

文献信息

• A concise synthesis of 12(S),20-dihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-tetraenoic acid, an endogenous vasoconstrictor
  作者：S.G. Jagadeesh、L. Manmohan Reddy、Alberto Nasjletti、J.R. Falck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.130

  日期：2004.9

  12(S), 20-DiHETE, prepared by a combination of Evans-Crimmins asymmetric alkylation, Sonogashira alkynylation, and Suzuki-Miyaura cross-coupling, significantly sensitizes phenylephrine-induced vasoconstriction of rat renal interlobar arteries. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.