四(1-甲基乙基)-2,10-二甲基-3,3,9,9-4,8-二氧杂-3,9-二硅杂十一烷-6-醇 | 98264-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 四(1-甲基乙基)-2,10-二甲基-3,3,9,9-4,8-二氧杂-3,9-二硅杂十一烷-6-醇
• 英文名称: 1,3-Bis-triisopropylsilanyloxy-propan-2-ol
• 英文别名: 1,3-Bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]propan-2-ol
• CAS: 98264-26-7
• 化学式: C₂₁H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 404.781
• InChiKey: AWWCRMADSGPACI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  花生四烯酸 、 四(1-甲基乙基)-2,10-二甲基-3,3,9,9-4,8-二氧杂-3,9-二硅杂十一烷-6-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(5Z,8Z,11Z,14Z)-2-[[三(1-甲基乙基)硅烷基]氧基]-5,8,11,14-二十碳四烯酸1-[[[三(1-甲基乙基)硅烷基]氧基]甲基]乙酯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 2-Arachidonylglycerol (2-Ara-Gl)

  摘要：

  Total synthesis of 2-Arachidonylglycerol (2-Ara-Gl) was accomplished starting from arachidonic acid and glycerol. The sequence involves selective protection of the primary alcohols of glycerol, esterification, and mild hydrolysis of the protecting groups. A unique hydrolysis condition was developed to prevent isomerization of the 2-Ara-Gl to the more stable I-monoglyceride. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00028-3
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷 、 甘油 在 咪唑 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到四(1-甲基乙基)-2,10-二甲基-3,3,9,9-4,8-二氧杂-3,9-二硅杂十一烷-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Chemoselektive mono- und disilyletherbildung aus tertiären und sekundären silanen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87167-9

文献信息

• HORNER, L.;MATHIAS, J., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 282, N 2, 155-174
  作者：HORNER, L.、MATHIAS, J.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselektive mono- und disilyletherbildung aus tertiären und sekundären silanen
  作者：Leopold Horner、Johann Mathias

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87167-9

  日期：1985.3
• Total synthesis of 2-Arachidonylglycerol (2-Ara-Gl)
  作者：Luning Han、Raj K. Razdan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00028-3

  日期：1999.2

  Total synthesis of 2-Arachidonylglycerol (2-Ara-Gl) was accomplished starting from arachidonic acid and glycerol. The sequence involves selective protection of the primary alcohols of glycerol, esterification, and mild hydrolysis of the protecting groups. A unique hydrolysis condition was developed to prevent isomerization of the 2-Ara-Gl to the more stable I-monoglyceride. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.