庚基硼酸 | 28741-07-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 庚基硼酸
• 中文别名: (4R,9β,16α,23E)-16,20-二羟基-9,10,14-三甲基-1,11,22-三羰基-4,9-环-9,10-裂胆甾-2,5,23-三烯-2-基β-D-吡喃葡萄糖苷；正庚基硼酸
• 英文名称: heptylboronic acid
• CAS: 28741-07-3
• 化学式: C₇H₁₇BO₂
• 分子量: 144.022
• InChiKey: JDHPHWYPXVFZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚基硼酸 在 双氧水 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到正庚醇
  参考文献：
  名称：

  简便有效的硼酸氧化方法

  摘要：

  本工作说明了在室温下使用环境友好的碳酸二甲酯（DMC）作为溶剂，H 2 O 2作为氧化剂对硼酸进行氧化的简便有效的方法。与以前的反应报告相反，该报告使用了引起环境问题的金属催化剂，有害试剂和氧化剂。该方法提供了良好或优异的产物收率，并且对硼酸上存在的各种官能团表现出更好的耐受性。而且，就廉价，无毒和容易的反应条件而言，这种发达的方法是一种替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.059
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三丁酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 庚基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Torssell; Larsson, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rigid Luminescent Bis-Zinc(II)-Bis-Cyclen Complexes for the Detection of Phosphate Anions and Non-Covalent Protein Labeling in Aqueous Solution
  作者：Mouchumi Bhuyan、Evgeny Katayev、Stefan Stadlbauer、Hiroshi Nonaka、Akio Ojida、Itaru Hamachi、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201100103

  日期：2011.5

  water-soluble bis- and tetrakis-ZnII–cyclen complexes with rigid structures was prepared to enhance the carboxylate and phosphate ion binding response in contrast to analogues with less-confined molecular structures. Boc-protected 6-chloro-1,3,5-triazine–bis-cyclen was coupled to different aryl and alkyl moieties in moderate to high yields and subsequently converted into the corresponding bis- or tetrakis-ZnII–cyclen

  与具有较少限制的分子结构的类似物相比，制备了一系列具有刚性结构的水溶性双-和四-ZnII-Cyclen 复合物以增强羧酸根和磷酸根离子的结合反应。Boc 保护的 6-氯-1,3,5-三嗪-双环烯以中等至高产率与不同的芳基和烷基部分偶联，随后转化为相应的双-或四-ZnII-环烯配合物。bis-ZnII-cyclen 部分以其对阴离子的亲和力而闻名。根据芳烃取代基的不同，一些合成的合成受体是发光的。通过吸收和发射光谱研究它们对中性 pH 值缓冲水溶液中具有生物相关性的磷酸根阴离子的响应，以及它们对最近引入的可遗传编码的低聚天冬氨酸和谷氨酸序列（D4 和 E4 标签）的亲和力。化合物的刚性结构增强了金属络合物结合位点和报告染料之间的电子耦合。这导致在均相水溶液中阴离子结合反应增加。
• [EN] PHENALKYLAMINES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] PHÉNALKYLAMINES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GILGAMESH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022192781A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  The present disclosure provides phenalkylamine compounds and their use in treating medical disorders, such as psychiatric diseases and disorders. Pharmaceutical compositions and methods of making various phenalkylamine compounds are provided.

  本公开提供了苯基烷胺化合物及其在治疗医学疾病（如精神科疾病和障碍）中的应用。提供了制备各种苯基烷胺化合物的制药组合物和方法。
• A Facile and General Oxidative Hydroxylation of Organoboron Compounds: Citric Acid as an Efficient Catalyst in Water to Access Phenolic and Alcoholic Motifs
  作者：Jia-Hui Zhou、Xia Chen、Dan Yang、Chun-Yan Liu、Xiao-Yu Zhou

  DOI：10.3390/molecules28237915

  日期：——

  An efficient and convenient method for the synthesis of phenols and aliphatic alcohols is described in this paper. The oxidative hydroxylation reaction of various organoboron compounds proceeded smoothly by employing H2O2 as the oxidant and citric acid as the catalyst in water at room temperature to produce phenols and aliphatic alcohols in satisfactory to excellent yields (up to 99% yield). Various

  本文描述了一种高效、便捷的酚类和脂肪醇的合成方法。在室温下，以H2O2为氧化剂，柠檬酸为催化剂，各种有机硼化合物的氧化羟基化反应在水中顺利进行，生成酚类和脂肪醇，收率令人满意至优异（收率高达99%）。各种合成上有用的官能团，例如卤素原子、氰基和硝基，在氧化羟基化过程中保持完整。所开发的催化体系还可以容纳苯基硼频哪醇酯和苯基三氟硼酸钾，从而使目标产物具有良好的收率。
• Visible light as a sole requirement for alkylation of α-C(sp³)–H of <i>N</i>-aryltetrahydroisoquinolines with alkylboronic acids
  作者：Feihu Cong、Wenjing Zhang、Gan Zhang、Jie Liu、Yicheng Zhang、Chao Zhou、Lei Wang

  DOI：10.1039/d3ob01154b

  日期：——

  developed under visible-light irradiation in the absence of additional photocatalyst. The reaction proceeded well, tolerating a variety of functional groups, and featured low-cost and mild reaction conditions. A preliminary mechanistic study indicated that an electron donor–acceptor (EDA) complex between an electron-rich N-aryltetrahydroisoquinoline and an electron-poor alkylboronic acid was involved

  在没有额外光催化剂的情况下，在可见光照射下，用烷基硼酸对N-芳基四氢异喹啉进行α-C(sp 3 )–H的烷基化。反应进行良好，可耐受多种官能团，且成本低、反应条件温和。初步的机理研究表明，富电子的N-芳基四氢异喹啉和缺电子的烷基硼酸之间的电子供体-受体（EDA）络合物参与了该反应。
• Energy-Transfer-Enabled Radical Acylation Using Free Alkyl Boronic Acids through Photo and NHC Dual Catalysis
  作者：Wan-Cong Liu、Xiang Zhang、Lin Chen、Rong Zeng、Yuan-Hang Tian、En-Dian Ma、Ya-Peng Wang、Bin Zhang、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c06027

  日期：2024.3.1

  for ketone synthesis. As an important coupling partner, bench-stable and commercially available alkyl boronic acids are widely used in transition metal catalysis, but they are rarely utilized as radical precursors for acylative coupling reactions. Herein, we reported an energy-transfer-enabled radical acylation using free alkyl boronic acids via NHC/photo dual catalysis. This protocol could efficiently

  交叉偶联反应作为最流行的酮合成方案之一而广受好评。作为重要的偶联伙伴，实验室稳定且市售的烷基硼酸广泛用于过渡金属催化，但很少用作酰化偶联反应的自由基前体。在此，我们报道了通过 NHC/光双催化使用游离烷基硼酸实现能量转移的自由基酰化。该方案可以有效促进烷基硼酸与酰基咪唑之间的铃木型交叉偶联以及烯烃的多组分烷基酰化，从而产生具有结构多样性的各种酮。此外，酮产品可以很容易地转化为大量结构有趣的精细化学品。初步机理研究揭示了独特的自由基反应机理。