(6-氟喹啉-2-基)甲醇 | 165111-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (6-氟喹啉-2-基)甲醇
• 英文名称: (6-fluoroquinolin-2-yl)methanol
• CAS: 165111-37-5
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: BPBYTQJELFYUOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-氟喹啉-2-基)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(chloromethyl)-6-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS PDE10A INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PDE 10A

  摘要：

  本发明提供了杂环芳基化合物作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。具体来说，本文描述的化合物可用于通过抑制磷酸二酯酶10A酶来治疗或预防疾病、症状和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物、式（I）、用于它们合成的中间体以及其制药组合物的方法。

  公开号：

  WO2011132048A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟喹啉-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6-氟喹啉-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步生物活性评估的取代喹啉异羟肟酸衍生物作为新型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。

  摘要：

  抑制HDAC活性已成为临床实践中有望逆转癌症和其他疾病的异常表观遗传状态的治疗策略。因此，HDAC抑制剂成为一类相对较新的抗癌剂。在本研究中，我们报道了使用各种取代的喹啉环作为帽基的一系列新型HDAC抑制剂的设计和合成。体外研究表明，某些化合物对HDAC具有良好的抑制活性，并且在某些肿瘤细胞系中具有强大的抗增殖活性。特别是，化合物9w（IC 50  = 85 nM）与SAHA（IC 50  = 161 nM）相比表现出更好的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.024

文献信息

• Photochemical C–H Silylation and Hydroxymethylation of Pyridines and Related Structures: Synthetic Scope and Mechanisms
  作者：Fatima Rammal、Di Gao、Sondes Boujnah、Aqeel A. Hussein、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Fabrice Morlet-Savary、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acscatal.0c03726

  日期：2020.11.20

  Considering the synthetic relevance of heteroarenes in various areas ranging from organic synthesis to medicinal chemistry, developing practically simple methodologies to access functionalized heteroarenes is of a significant value. Described herein is an efficient approach for C–H silylation and hydroxymethylation of pyridines and related heterocycles by the combination of silanes or methanol with readily

  考虑到杂芳烃在从有机合成到药物化学的各个领域中的合成相关性，开发实用的简单方法来获得官能化的杂芳烃具有重要价值。本文描述的是通过硅烷或甲醇与易于获得的N的组合进行吡啶和相关杂环的CH甲硅烷基化和羟甲基化的有效方法在蓝光下具有低催化剂负载量（2摩尔％）的-甲氧基吡啶鎓离子。生物学相关化合物的合成证明了已开发反应的合成重要性。电子顺磁共振光谱，量子产率测量和密度泛函理论计算使我们能够了解两种光催化反应的反应机理。
• QUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0685478A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  A compound (quinoline derivative) represented by general formula (I) and having such a potent leucotriene antagonism that it is significantly useful as an antiallergic and an anti-inflammatory.

  一种由通式（I）表示的化合物（喹啉衍生物），它具有强烈的白三烯拮抗作用，因此可作为抗过敏剂和消炎剂。
• Synthesis of Fluorine-Containing Phosphodiesterase 10A (PDE10A) Inhibitors and the In Vivo Evaluation of F-18 Labeled PDE10A PET Tracers in Rodent and Nonhuman Primate
  作者：Junfeng Li、Xiang Zhang、Hongjun Jin、Jinda Fan、Hubert Flores、Joel S. Perlmutter、Zhude Tu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01205

  日期：2015.11.12

  A series of fluorine-containing PDE10A inhibitors were designed and synthesized to improve the metabolic stability of [C-11]MP-10. Twenty of the 22 new analogues had high potency and selectivity for PDE10A: 18a-j, 19d-j, 20a-b, and 21b had IC50 values <5 nM for PDE10A. Seven F-18 labeled compounds [F-18](18)a-e, [F-18]18g, and [F-18]20a were radiosynthesized by F-18-introduction onto the quinoline rather than the pyrazole moiety of the MP-10 pharmacophore and performed in vivo evaluation. Biodistribution studies in rats showed similar to 2-fold higher activity in the PDE10A-enriched striatum than nontarget brain regions; this ratio increased from 5 to 30 min postinjection, particularly for [F-18]18a-d and [F-18]20a. Micro-PET studies of [F-18]18d and [F-18]20a in nonhuman primates provided clear visualization of striatum with suitable equilibrium kinetics and favorable metabolic stability. These results suggest this strategy may identify a F-18-labeled PET tracer for quantifying the levels of PDE10A in patients with CNS disorders including Huntington's disease and schizophrenia.
• QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP0685478B1

  公开（公告）日：2001-10-24
• US5591752A
  申请人：——

  公开号：US5591752A

  公开（公告）日：1997-01-07