(6-氯咪唑并[1,2-b]吡嗪-3-基)苯基-甲酮 | 90734-72-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (6-氯咪唑并[1,2-b]吡嗪-3-基)苯基-甲酮
• 中文别名: 6-氯咪唑并[1.2-B]哒嗪-3-苯基酮；6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-苯基酮；(6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-基)苯基-甲酮
• 英文名称: (6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 90734-72-8
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O
• 分子量: 257.679
• InChiKey: DWEXNPGMMTWOKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-氯咪唑并[1,2-b]吡嗪-3-基)苯基-甲酮 、 氨 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FAJGELJ, S.;STANOVNIK, B.;TISLER, M., VESTN. SLOV. KEM. DRUS., 1985, 32, N 2, 137-145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 [2-(6-氯-3-吡嗪)-2-a氮杂乙烯基]二甲基胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(6-氯咪唑并[1,2-b]吡嗪-3-基)苯基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  A New Approach for the Synthesis of Fused Imidazoles: The Synthesis of 3-Acyl-Substituted Imidazo[1,2-x]azines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30802

文献信息

• Convenient two-step one-pot synthesis of 3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2-b]pyridazines
  作者：Hongli Fan、Fenghai Li

  DOI：10.1007/s12039-018-1462-z

  日期：2018.5

  This protocol provides a simple and practical approach to 3-substituted fused imidazo-heterocyclic compounds in moderate to high yields. Graphical Abstract Synopsis. 3-Substituted imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2-b]pyridazines were synthesized through a convenient, novel two-step one-pot reaction of heterocyclic amines and N,N-dimethylformamide dimethyl acetate with active electrophiles in moderate

  摘要通过杂环胺与N的反应，开发了一种简便，新颖的两步法一锅法合成3-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和3-取代的咪唑并[1,2- b ]哒嗪， 具有活性亲电子试剂的N-二甲基甲酰胺乙酸二甲酯\（\ hbox RCH} _ 2} \ hbox Br} \）（\（\ hbox R} = \ hbox CO} _ 2} \ hbox Et} \），CN，COPh，4'-MeO-PhCO和4'-F-PhCO）。该协议为中度至高收率的3-取代稠合咪唑杂环化合物提供了一种简单实用的方法。 图形概要 概要。通过杂环胺与N，N-二甲基甲酰胺乙酸二甲酯与活性亲电试剂的便捷，新颖的两步一锅反应，合成了3-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- b ]哒嗪中等至高产。
• Reliable Functionalization of 5,6‐Fused Bicyclic N‐Heterocycles Pyrazolopyrimidines and Imidazopyridazines via Zinc and Magnesium Organometallics
  作者：Saroj Kumar Rout、Agonist Kastrati、Harish Jangra、Kuno Schwärzer、Alisa S. Sunagatullina、Maximilien Garny、Fabio Lima、Cara E. Brocklehurst、Konstantin Karaghiosoff、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.202200733

  日期：2022.6.10

  2-b]pyridazines and considerably facilitate their functionalization. The derivatization of these N-heterocycles was realized using Grignard reagents for nucleophilic additions to 5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidines and TMP2 Zn ⋅ 2 MgCl2  ⋅ 2 LiCl allowed regioselective zincations. In the case of 6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazine, bases such as TMP2 Zn ⋅ MgCl2  ⋅ 2 LiCl, in the presence or absence of BF3  ⋅ OEt2

  DFT 计算可以预测吡唑并[1,5-a]嘧啶和咪唑并[1,2-b]哒嗪的罕见N-杂环支架的反应性，并大大促进它们的功能化。这些N-杂环的衍生化是使用格氏试剂对5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶进行亲核加成实现的，并且TMP2 Zn ⋅ 2 MgCl2 ⋅ 2 LiCl允许区域选择性锌化。对于 6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪，碱基如 TMP2 Zn ⋅ MgCl2 ⋅ 2 LiCl，在存在或不存在 BF3 ⋅ OEt2 的情况下，导致在位置 3 或 8 处发生区域选择性金属化。随后的功能化是用 TMPMgCl·LiCl 实现，产生各种多取代衍生物（最多五取代）。 X 射线分析证实了关键功能杂环的区域选择性。
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Harrison, Peter W., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 11, p. 1989 - 2000
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Harrison, Peter W.、Jacobsen, Noel W.、Willis, Anthony C.

  DOI：——

  日期：——
• PODERGAJS, S.;STANOVNIK, B.;TISLER, M., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 263-265
  作者：PODERGAJS, S.、STANOVNIK, B.、TISLER, M.

  DOI：——

  日期：——