(6E)-6-十二碳烯 | 7206-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (6E)-6-十二碳烯
• 英文名称: (E)-6-dodecene
• 英文别名: trans-6-dodecene；(E)-dodec-6-ene；6-dodecene
• CAS: 7206-17-9
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: DZGHBGLILAEHOR-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38.4°C (estimate)
• 沸点：
  207.3°C (estimate)
• 密度：
  0.7761 (estimate)
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1187;1187;1180

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-6-十二碳烯 在 碘化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到6-iodododecane
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃与四碘化钛的有趣的氢碘化反应

  摘要：

  烯烃和乙炔用四碘化钛进行氢碘化，以良好的收率得到烷基碘、乙烯基碘和烷基二碘。在缩醛的存在下，该反应产生了有趣的 CC 键形成产物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872679
• 作为产物：
  描述：

  trans-6,7-epoxydodecane 在 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(6E)-6-十二碳烯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷-四氯化钛体系将碘代醇衍生物立体定向转化为烯烃及其在环氧化物的立体保持脱氧中的应用

  摘要：

  尽管赤型-碘代醇衍生物在烯丙基三甲基硅烷的存在下用四氯化钛处理后可提供高立体选择性的（E）-烯烃，但相应的苏式异构体仅提供（Z）-烯烃。该反应被用于环氧化物的立体保持性转化为烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01117-9

文献信息

• REDUCTION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH LOW-VALENT NIOBIUM (NbCl₅/NaAlH₄)
  作者：Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.1982.157

  日期：1982.2.5

  Carbonyl compounds have been deoxygenatively dimerized to alkenes with the title reagent. Deoxygenation of epoxides to alkenes, reductive coupling of allylic and benzylic alcohols to hydrocarbons, and reduction of alkynes to alkenes are also described.

  羰基化合物已用标题试剂脱氧二聚成烯烃。还描述了环氧化物脱氧成烯烃、烯丙醇和苯甲醇还原偶联成烃以及炔烃还原成烯烃。
• The addition of cuprates to vinyltriphenylphosphonium bromide: a synthesis of 1,5-disubstituted Z,Z-penta-1,4-dienes
  作者：George Just、Brian O'Connor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94741-5

  日期：1985.1

  It is shown that alkyl, alkenyl and aryl cuprates add to vinyl- triphenylphosphonium bromide to provide phosphoranes and that the Z:E ratio of their Wittig condensation products with benzaldehyde and hexanal are strongly influenced by the addition of hexamethyl- phosphoramide. This reaction is applied to the one-pot synthesis of the title compound.

  结果表明，烷基，链烯基和芳基铜酸酯加到溴化乙烯基三苯基phosph上可提供膦烷，并且它们的Wittig缩合产物与苯甲醛和己醛的Z：E比例受六甲基磷酰胺的强烈影响。该反应用于标题化合物的一锅法合成。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Alkynes: Stereodivergent Synthesis of <i>Z</i>- and <i>E-</i>Alkenes
  作者：Shaomin Fu、Nan-Yu Chen、Xufang Liu、Zhihui Shao、Shu-Ping Luo、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b04271

  日期：2016.7.13

  Herein, we report a novel cobalt-catalyzed stereodivergent transfer hydrogenation of alkynes to Z- and E-alkenes. Effective selectivity control is achieved based on a rational catalyst design. Moreover, this mild system allows for the transfer hydrogenation of alkynes bearing a wide range of functional groups in good yields using catalyst loadings as low as 0.2 mol %. The general applicability of this

  在此，我们报告了一种新型的钴催化的炔烃立体发散转移氢化反应生成 Z-和 E-烯烃。基于合理的催化剂设计实现有效的选择性控制。此外，这种温和的系统允许使用低至 0.2 mol% 的催化剂负载量以良好的产率对带有广泛官能团的炔烃进行转移氢化。该程序的普遍适用性通过合成 50 多种具有良好化学和立体选择性的烯烃而突出。初步机理研究表明，E-烯烃产物是通过连续炔烃氢化得到 Z-烯烃中间体，然后是 Z 到 E 烯烃异构化过程产生的。
• Vicinal bromofluoroalkanes: their regioselective formation and their conversion to fluoroolefins
  作者：Hiroaki Suga、Takeshi Hamatani、Yves Guggisberg、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86762-4

  日期：——

  The reaction of alkenes with N-bromosuccinimide and triethylamine tris(hydrofluoride) produces vic-bromofluoroalkanes (1) with high yields. As long as the addition to the double bond is sterically unhindered, bromine and fluorine get attached with very high regioselectivity, the latter halogen occupying the more substituted, carbocation stabilizing position. 2-Fluoro-1-alkenes give 1-bromo-2,2-di-fluoroalkanes

  烯烃与N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺三（氟化氢）的反应可高产率地生成vic-溴氟烷烃（1）。只要双键的加成在空间上不受阻碍，溴和氟就会以非常高的区域选择性连接，后者的卤素占据了取代度更高的碳阳离子稳定位置。2-氟-1-链烯烃产生1-溴-2,2-二氟链烷（4）。较重的卤素可被移除由碱促进脱氢氟化，得到氟代烯烃（2，或通过还原与氢化三丁基锡），导致单或difluoroalkanes（例如，5）。
• An easy access to symmetrical Z-olefins from phosphorus ylides
  作者：S. Poulain、N. Noiret、H. Patin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01737-6

  日期：1996.10

  Symmetrical Z-olefins are obtained in good to quantitative yields from phosphonium salts via an autoxidation process, in salt-free conditions.

  在无盐条件下，通过自氧化过程，可以从phospho盐以良好的定量收率获得对称的Z-烯烃。

表征谱图