(6S)-6-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 | 10048-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: (6S)-6-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮
• 中文别名: δ-2-己烯酸内酯；仲山梨酸花楸酸
• 英文名称: (S)-parasorbic acid
• 英文别名: parasorbic acid；(S)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(2S)-2-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 10048-32-5
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: DYNKRGCMLGUEMN-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 比旋光度：
  D18 +49.3°; D19 +210° (c = 2 in alc)
• 沸点：
  bp14 104-105°; bp22 119-123°
• 密度：
  d418 1.079
• LogP：
  0.381 (est)
• 稳定性/保质期：
  • 存在于烟叶中。
  • 加热时的蒸汽具有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：对香豆酸

IARC Carcinogenic Agent:Parasorbic acid

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第10卷：（1976年）一些天然存在的物质

IARC Monographs:Volume 10: (1976) Some Naturally Occurring Substances

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-6-methyltetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Light-induced free-radical reactions of 2-methoxy-6-methyltetrahydropyran: irreversible ring opening and multisite hydrogen abstraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a017
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(2-oxopropyl)-4H-1,3-dioxin-4-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (6S)-6-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Mediated Bioreduction of Prochiral Ketones Having 6-(4-Oxo-1,3-dioxinyl) Group

  摘要：

  通过发酵酵母的方式，具有6-(4-氧代-1,3-二噁烯基)基团作为一个末端单元的拟手性酮类化合物得到了手性醇，这些手性醇可以转化为光学活性的羟基酯、β-酮酯和内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.901

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the 3C-Protease Inhibitor (-)-Thysanone by a Staunton-Weinreb Annulation Strategy
  作者：Margaret Brimble、Jonathan Sperry、Tsz Yuen

  DOI：10.1055/s-0029-1217390

  日期：2009.8

  The total synthesis of (-)-thysanone is described. The key step involves the addition of an o-toluate anion to a lactone to create the naphthopyran framework (Staunton-Weinreb annulation). This synthesis further confirms the absolute stereochemistry of the natural product to be 1R,3S. thysanone - Staunton-Weinreb annulation - total synthesis - natural products - polycycles

  描述了（-）-胸苷的全合成。关键步骤涉及向内酯中添加邻甲苯甲酸根阴离子以形成萘并吡喃骨架（Staunton-Weinreb环空法）。该合成进一步证实天然产物的绝对立体化学为1 - [R，3小号。 胸苷-Staunton-Weinreb环化-全合成-天然产物-多环化合物
• Preparation of lactones with several ring sizes via the same intermediate
  作者：Sylvie Robin、François Huet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60488-4

  日期：1993.4

  Several lactones were prepared from (S)-1-(phenylsulfonyl)-3-butanol 2 by cyclization of alkylation products of its silyl derivative 3 with electrophilic reagents bearing a functional group.

  由（S）-1-（苯磺酰基）-3-丁醇2通过用带有官能团的亲电试剂将其甲硅烷基衍生物3的烷基化产物环化而制备几种内酯。
• Synthesis of the Spiroiminal Moiety and Approaches to the Synthesis of Marineosins A and B
  作者：Xiao-Chuan Cai、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo402178r

  日期：2013.12.6

  A short and efficient synthesis of model spiroiminals that have the same stereochemistry as marineosins A and B, but different conformations, was carried out in six or seven steps from 6-methyltetrahydropyran-2-one. These spiroiminals were also prepared biomimetically by reduction of an enol ether. A more highly substituted spiroiminal with the same stereochemistry and conformation as marineosin A

  与海洋素 A 和 B 具有相同立体化学但构象不同的模型螺胺的短而有效的合成是从 6-甲基四氢吡喃-2-one 分六或七步进行的。这些螺亚胺也通过还原烯醇醚仿生制备。从对山梨酸通过 11 个步骤制备了具有与海洋红素 A 相同立体化学和构象的更高取代度的螺亚胺。大环吡咯内酯通过 10 步立体定向制备。一个五步序列将内酯转化为晚期半亚胺醛中间体，该中间体能够抵抗甲基化和螺旋亚胺醛形成，从而产生海葵素 A。
• Twofold polyketide branching by a stereoselective enzymatic Michael addition
  作者：Daniel Heine、Srividhya Sundaram、Tom Bretschneider、Christian Hertweck

  DOI：10.1039/c5cc03085d

  日期：——

  Branches and twigs: the versatility of the branching module of the rhizoxin polyketide synthase was tested in an in vitro enzyme assay with (di)methylmalonyl-CoA extender units. Its ability to stereoselectively introduce two branches in one step by vinylogous addition expands the scope of previously studied PKS systems.

  分支和树枝：在离体酶活性实验中，利用(di)甲基丙二酰辅酶A延伸单元测试了根毒素聚酮合酶分支模块的多功能性。通过亲烯加成在一步中立体选择性地引入两个分支的能力扩展了先前研究的PKS系统的范围。
• Total Synthesis of the Proposed Structure of Marineosin A
  作者：Bing Xu、Guang Li、Jing Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00632

  日期：2016.5.6

  A total synthesis of a proposed structure of marineosin A has been achieved. The key steps involve Lewis acid catalyzed spirocyclizaton, ring-closing metathesis, Paal–Knorr pyrrole synthesis, and a Vilsmeier–Haack type reaction with Tf2O.

  已经完成了拟议的海洋蛋白A结构的全合成。关键步骤包括路易斯酸催化的螺环化，闭环易位，Paal-Knorr吡咯的合成以及与Tf 2 O的Vilsmeier-Haack型反应。