(S)-6-methyl-3,6-dihydro-pyran-2-one | 93338-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-6-methyl-3,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-methyl-2,5-dihydropyran-6-one
• CAS: 93338-33-1
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: PDMMTNYAGBLROC-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-methyl-3,6-dihydro-pyran-2-one 在 二甲基二环氧乙烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-O-benzoylosmundalactone
  参考文献：
  名称：

  Ley, Steven V.; Armstrong, Alan; Diez-Martin, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 667 - 692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S)-6-methyl-3,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of (S)-parasorbic acid and other (5S)-hydroxy six-carbon synthons from L-rhamnose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85235-0

文献信息

• Allylsilanes in organic synthesis; Stereoselective hydroxylactonisation of chiral amide-allylsilanes
  作者：Andrew T. Russell、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96040-4

  日期：1987.1

  The amide-allylsilanes (1) and (10) undergo stereoselective hydroxylactonisation on treatment with m-CPBA, the major products from (1) and (10) were converted into parasorbic acid (9) and the carpenter bee pheromone (13) respectively.

  酰胺-烯丙基硅烷（1）和（10）在用m-CPBA处理后进行立体选择性羟基活化，来自（1）和（10）的主要产物分别转化为超山梨酸（9）和木匠蜂信息素（13）。
• Synthesis of 2,6-Dideoxysugars via Ring-Closing Olefinic Metathesis
  作者：Peter R. Andreana、Jason S. McLellan、Yongchen Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol026710m

  日期：2002.10.1

  graphicGrubbs' RuCl2(=CHPh)(PCy3)(2) (catalyst 1) and RuCl2(=CHPh)(PCy3)(IMess) (catalyst 2) complexes have been successfully utilized in the construction of beta,gamma-unsaturated delta-lactones containing various substitution patterns of methyl groups. Asymmetric dihydroxylation followed by reduction leads to 3,4-cis-dihydroxy-2,6-dideoxypyranoses, which have proven to play very important biological roles as key components of natural products.
• A systematic strategy for preparation of uncommon sugars through enzymatic resolution and ring-closing metathesis
  作者：Lizhi Zhu、James P. Kedenburg、Ming Xian、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.014

  日期：2005.1

  A systematic synthetic strategy has been developed for producing uncommon sugars. This method involved kinetic resolution allylic alcohol followed by ring-closing-metathesis (RCM) to generate optical pure lactones as the common precursors. After further derivatization, four representative uncommon sugar units were successfully synthesized. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Epoxy-silanes in organic synthesis
  作者：Garry Procter、Andrew T. Russell、Patrick J. Murphy、T.S. Tan、Andrew N. Mather

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86648-5

  日期：1988.1
• FORD, MARK J.;KNIGHT, JULIAN G.;LEY, STEVEN V.;VILE, SADIE, SYNLETT.,(1990) N, C. 331-332
  作者：FORD, MARK J.、KNIGHT, JULIAN G.、LEY, STEVEN V.、VILE, SADIE

  DOI：——

  日期：——