(7-苄氧基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-甲醇 | 221177-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (7-苄氧基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-甲醇
• 英文名称: 3-benzyloxy-4,5-methylendioxybenzyl alcohol
• 英文别名: (7-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol；(7-Benzyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanol；(7-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methanol
• CAS: 221177-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: DGYYHOOABDEJRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-苄氧基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-甲醇 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三溴化磷 、 铜 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 2-(5-methoxy-2,3-methylendioxyphenoxy)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Jinno, Shuji; Okita, Takaaki, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 2, p. 303 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (7-苄氧基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  两种天然二氢芪及其类似物的合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  对人类癌细胞系具有显着细胞毒性的两种天然二氢芪的全合成路线，（3-（2-（7-甲氧基苯并 [d] [1,3] 二氧六环-5-基）乙基）苯酚 1a 和 6-（3 -Hydroxyphenethyl) benzo [d] [1,3] dioxol-4-ol 1b)，它们是从 Bulbophyllum odoratissimum Lindl 中分离出来的，它是通过 Wittig-Horner 反应开发的。天然产物 1a 和 1b 的总收率分别为 28% 和 20%。此外，合成了两种天然二氢芪的九种类似物 1c-1k，并通过 MTT 测定评估了它们对人 SGC-7901、KB 和 HT-1080 细胞系的抗增殖活性。1c和1d的活性与天然产物1a和1b的活性范围相同。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600146

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity evaluation of a novel justicidin G analogue and its phosphate ester
  作者：Sheng-Peng Wang、Yuan-Feng Tong、Dong-Mei Wang、Nan Wang、Zheng Yan、Ping Huang、Song Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.05.042

  日期：2014.7