(7S,16S,17S,27S,36S,37S,3R,23R)-1,8,11,14,20,21,28,31,34,40-十氮杂-3,23-二[(3-羟基-6-甲氧基(2-喹啉基))羰基氨基]-7,27-二(1-羟基-异丙基)-37-羟基-8,11,28,31-四甲基-5,25-二氧杂-2,6,9,12,15,22,26,29,32,35-十氧代三环[34.4.0.0<16,21>]四十碳-19,39-二烯-17-基乙酸酯 | 76149-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: (7S,16S,17S,27S,36S,37S,3R,23R)-1,8,11,14,20,21,28,31,34,40-十氮杂-3,23-二[(3-羟基-6-甲氧基(2-喹啉基))羰基氨基]-7,27-二(1-羟基-异丙基)-37-羟基-8,11,28,31-四甲基-5,25-二氧杂-2,6,9,12,15,22,26,29,32,35-十氧代三环[34.4.0.0<16,21>]四十碳-19,39-二烯-17-基乙酸酯
• 英文名称: luzopeptin B
• 英文别名: [(3R,7S,16S,17S,23R,27S,36S,37S)-37-hydroxy-3,23-bis[(3-hydroxy-6-methoxyquinoline-2-carbonyl)amino]-7,27-bis(2-hydroxypropan-2-yl)-8,11,28,31-tetramethyl-2,6,9,12,15,22,26,29,32,35-decaoxo-5,25-dioxa-1,8,11,14,20,21,28,31,34,40-decazatricyclo[34.4.0.016,21]tetraconta-19,39-dien-17-yl] acetate
• CAS: 76149-24-1
• 化学式: C₆₂H₇₆N₁₄O₂₃
• 分子量: 1385.37
• InChiKey: HIWMCVYLBVFQQN-VBOHDVKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  487
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 luzopeptin C 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到单乙酰基-吕宋肽菌素B
  参考文献：
  名称：

  Luzopeptin A-C 和 Quinoxapeptin A-C 的全合成和比较评价

  摘要：

  公开了 luzopeptin A-C 和 quinoxapeptin A-C（带有两个侧链杂环生色团的 C2 对称环状缩肽头肽）全合成的全部细节，并用于建立 quinoxapeptin 的相对和绝对构型。该方法的关键要素包括后期引入发色团和倒数第二个 l-Htp 酰化，从而允许从常见的高级中间体合成 luzopeptins、quinoxapeptins 和结构类似物。在单个二级酰胺位点进行的 32 元环的对称五肽偶联和大环化提供了常见的环状十肽。在令人惊讶的有效无外消旋化条件下，通过在最终偶联中安装不稳定酯实现了所需五肽的会聚制备。quinoxapeptins 被证明通过高亲和力的双嵌入与 DNA 结合，类似于 Sandramycin 和 luzopeptins。显着的相似之处...

  DOI：

  10.1021/ja993019e

文献信息

• Total Synthesis and Comparative Evaluation of Luzopeptin A−C and Quinoxapeptin A−C
  作者：Dale L. Boger、Mark W. Ledeboer、Masaharu Kume、Mark Searcey、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja993019e

  日期：1999.12.1

  Full details of the total syntheses of luzopeptin A−C and quinoxapeptin A−C, C2-symmetric cyclic depsidecapeptides bearing two pendant heterocyclic chromophores, are disclosed and serve to establish the quinoxapeptin relative and absolute configuration. Key elements of the approach include the late-stage introduction of the chromophore and penultimate l-Htp acylation permitting the divergent synthesis

  公开了 luzopeptin A-C 和 quinoxapeptin A-C（带有两个侧链杂环生色团的 C2 对称环状缩肽头肽）全合成的全部细节，并用于建立 quinoxapeptin 的相对和绝对构型。该方法的关键要素包括后期引入发色团和倒数第二个 l-Htp 酰化，从而允许从常见的高级中间体合成 luzopeptins、quinoxapeptins 和结构类似物。在单个二级酰胺位点进行的 32 元环的对称五肽偶联和大环化提供了常见的环状十肽。在令人惊讶的有效无外消旋化条件下，通过在最终偶联中安装不稳定酯实现了所需五肽的会聚制备。quinoxapeptins 被证明通过高亲和力的双嵌入与 DNA 结合，类似于 Sandramycin 和 luzopeptins。显着的相似之处...
• Total Synthesis of Luzopeptins A−C
  作者：Dale L. Boger、Mark W. Ledeboer、Masaharu Kume

  DOI：10.1021/ja983925b

  日期：1999.2.1