luzopeptin C | 76110-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: luzopeptin C
• 英文别名: BBM-928 C；N-[(3R,7S,16S,17S,23R,27S,36S,37S)-17,37-dihydroxy-23-[(3-hydroxy-6-methoxyquinoline-2-carbonyl)amino]-7,27-bis(2-hydroxypropan-2-yl)-8,11,28,31-tetramethyl-2,6,9,12,15,22,26,29,32,35-decaoxo-5,25-dioxa-1,8,11,14,20,21,28,31,34,40-decazatricyclo[34.4.0.016,21]tetraconta-19,39-dien-3-yl]-3-hydroxy-6-methoxyquinoline-2-carboxamide
• CAS: 76110-01-5
• 化学式: C₆₀H₇₄N₁₄O₂₂
• 分子量: 1343.33
• InChiKey: KEKNHSVGJZJNFK-FKRLCPBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  481
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  luzopeptin C 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-Hydroxy-2-{[2-({2-[((3S,4S)-4-hydroxy-2-{(R)-3-hydroxy-2-[(3-hydroxy-6-methoxy-quinoline-2-carbonyl)-amino]-propionyl}-2,3,4,5-tetrahydro-pyridazine-3-carbonyl)-amino]-acetyl}-methyl-amino)-acetyl]-methyl-amino}-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Structures of BBM-928 A, B, and C. Novel antitumor antibiotics from Actinomadura luzonensis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a054
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-6-methoxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 luzopeptin C
  参考文献：
  名称：

  Luzopeptin A-C 和 Quinoxapeptin A-C 的全合成和比较评价

  摘要：

  公开了 luzopeptin A-C 和 quinoxapeptin A-C（带有两个侧链杂环生色团的 C2 对称环状缩肽头肽）全合成的全部细节，并用于建立 quinoxapeptin 的相对和绝对构型。该方法的关键要素包括后期引入发色团和倒数第二个 l-Htp 酰化，从而允许从常见的高级中间体合成 luzopeptins、quinoxapeptins 和结构类似物。在单个二级酰胺位点进行的 32 元环的对称五肽偶联和大环化提供了常见的环状十肽。在令人惊讶的有效无外消旋化条件下，通过在最终偶联中安装不稳定酯实现了所需五肽的会聚制备。quinoxapeptins 被证明通过高亲和力的双嵌入与 DNA 结合，类似于 Sandramycin 和 luzopeptins。显着的相似之处...

  DOI：

  10.1021/ja993019e

文献信息

• Total synthesis of luzopeptin C
  作者：Delphine Valognes、Philippe Belmont、Ning Xi、Marco A Ciufolini

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00080-6

  日期：2001.3

  The synthesis of luzopeptin C has been accomplished by self-assembly of the macrocycle via activation of a pentapeptide monomer. The present work underscores the generality of the spontaneous macrocyclization approach to the peptins, a strategy introduced by us in connection with the synthesis of luzopeptin E2.

  Luzopeptin C的合成已通过五肽单体的活化通过大环的自组装完成。目前的工作强调了自发性大环肽化方法对肽类的普遍性，这是我们在合成luzopeptin E2时引入的一种策略。
• Total Synthesis of Luzopeptins A−C
  作者：Dale L. Boger、Mark W. Ledeboer、Masaharu Kume

  DOI：10.1021/ja983925b

  日期：1999.2.1