(8-羟基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-吡啶-3-基甲酮 | 77771-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (8-羟基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-吡啶-3-基甲酮
• 英文名称: (8-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(pyridin-3-yl)methanone
• 英文别名: 1-nicotinoyl-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；8-hydroxy-1-nicotinoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1,2,3,4-Tetrahydro-1-(3-pyridylcarbonyl)quinolin-8-ol；(8-hydroxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 77771-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: GUQABSUKMJPZHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 (8-羟基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-吡啶-3-基甲酮 在 环氧氯丙烷 作用下， 生成 1-nicotinoyl-8-[2,3-epoxyprop-1-oxy]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-Acyl-8-(3-amino-2-hydroxypropoxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines,

  摘要：

  1-酰基-8-[2,3-环氧丙氧基]-和/或1-酰基-8-[3-卤代-2-羟基丙氧基]-1,2,3,4-四氢喹啉与一级和二级胺反应，得到相应的生理活性1-酰基-8-[3-氨基-2-羟基丙氧基]-1,2,3,4-四氢喹啉及其药学上可接受的酸盐加合物。这些化合物可作为单独使用或与常规药物组合制剂一起用于治疗患有心脏病和/或高血压的患者。

  公开号：

  US04335123A1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 二氢吡啶 、 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (8-羟基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-吡啶-3-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化喹啉的化学选择性还原。

  摘要：

  硼酸促进了取代喹啉向合成多用途的1,2,3,4-四氢喹啉（1,2,3,4-THQs）的转移加氢反应，该反应在温和的反应条件下使用汉茨酯作为温和的有机氢源进行了描述。该方法是实用且有效的，其中分离的收率极好，并且在N-杂芳烃部分中可还原的官能团具有良好的耐受性。通过各种对照实验和NMR研究证明了反应参数和初步的机理途径。目前的工作也可以扩大规模以获得克量，并且通过将1,2,3,4-THQs转化为一系列具有生物学重要性的分子（包括抗心律不齐药物nicainoprol）来说明所开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c9ob02673h

文献信息

• Tetrahydroquinoline derivatives, their use and pharmaceutical
  申请人：Cassella Aktiengesellschaft

  公开号：US04845099A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  Derivatives of tetrahydroquinoline of the formula I ##STR1## and acid addition salts thereof, wherein n denotes 2, 3, 4, 5 or 6, R.sup.1 denotes, for example, alkyl, phenyl or pyridyl, R.sup.2 denotes the radical ##STR2## R.sup.3 and R.sup.4 independently of one another denote, for example, hydrogen, alkyl or cycloalkyl and R.sup.5 denotes, for example, hydrogen, alkyl or phenyl, have useful pharmacological properties.

  公式I的四氢喹啉衍生物及其酸加成盐，其中n表示2、3、4、5或6，R1表示例如烷基、苯基或吡啶基，R2表示基团，R3和R4分别独立地表示例如氢、烷基或环烷基，R5表示例如氢、烷基或苯基，具有有用的药理特性。
• Tetrahydrochinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0025864A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  Tetrahydrochinoline der allgemeinen formel worin R1 Alkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl oder Hetaryl, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, oder R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls eine weitere Heteroatomgruppierung enthält, werden dadurch hergestellt, daß Verbindungen der Formel worin Z für steht und Hal Halogen, vorzugsweise Chlor, bedeutet, mit einem Amin der Formel R2-NH-R3 umgesetzt und die erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls mit einer Säure zu einem Säureadditionssalz umgesetzt werden. Die erhaltenen Verbindungen besitzen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften, insbesondere starke antiarhythmische und blutdrucksenkende Wirkungen.

  通式如下的四氢喹啉 其中 R1 为烷基、苯基、取代苯基或正烷基，R2 和 R3 独立地为氢或烷基，或 R2 和 R3 与它们所连接的氮原子一起形成杂环，该杂环可选地含有另一个杂原子，通过反应式如下的化合物制备 式中 Z 代表 和 Hal 是卤素，最好是氯，与式中的胺反应制备。 R2-NH-R3 并与酸反应生成酸加成盐。由此得到的化合物具有宝贵的药用特性，特别是具有很强的抗心律失常和降压作用。
• Tetrahydrochinolinderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0263480A1

  公开（公告）日：1988-04-13

  Derivate des Tetrahydrochinolins der Formel I und deren Säureadditionssalze, wobei n 2, 3, 4, 5 oder 6, R¹ z.B. Alkyl, Phenyl, oder Pyridyl, R² den Rest R³ und R⁴ z.B. unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, R⁵ z.B. Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl, bedeuten, besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften.

  式 I 的四氢喹啉衍生物 及其酸加成盐，其中 n 是 2、3、4、5 或 6、 R¹ 例如是烷基、苯基或吡啶基、 R² 是基团 R³ 和 R⁴ 例如相互独立的氢、烷基、环烷基、 R⁵ 如氢、烷基或苯基、 具有宝贵的药理特性。
• RUGER, W.;DRIESEN, G.;BOHN, H.;MARTORANA, P.
  作者：RUGER, W.、DRIESEN, G.、BOHN, H.、MARTORANA, P.

  DOI：——

  日期：——
• US4335123A
  申请人：——

  公开号：US4335123A

  公开（公告）日：1982-06-15