(8E,14E,16E,18E,20E)-22-[(3-氨基-3,6-二脱氧-beta-D-甘露糖基)氧基]-12-丁基-1,3,26-三羟基-10-氧代-6,11,28-三氧杂三环[22.3.1.05,7]二十八-8,14,16,18,20-五烯-25-羧酸 | 13058-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (8E,14E,16E,18E,20E)-22-[(3-氨基-3,6-二脱氧-beta-D-甘露糖基)氧基]-12-丁基-1,3,26-三羟基-10-氧代-6,11,28-三氧杂三环[22.3.1.05,7]二十八-8,14,16,18,20-五烯-25-羧酸
• 中文别名: 鲁西霉素
• 英文名称: lucensomycin
• 英文别名: Etruscomycin；(1R,3S,5R,7R,8E,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-12-butyl-1,3,26-trihydroxy-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
• CAS: 13058-67-8
• 化学式: C₃₆H₅₃NO₁₃
• 分子量: 707.816
• InChiKey: MUAOHYJGHYFDSA-YZMLMZOASA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D20 +296° (pyridine), +50° (methanolic 0.1N HCl)
• 沸点：
  706.9°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2144 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 (8E,14E,16E,18E,20E)-22-[(3-氨基-3,6-二脱氧-beta-D-甘露糖基)氧基]-12-丁基-1,3,26-三羟基-10-氧代-6,11,28-三氧杂三环[22.3.1.05,7]二十八-8,14,16,18,20-五烯-25-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到3'-N-(dibutoxyphosphoryl)lucensomycin
  参考文献：
  名称：

  托德-阿瑟顿合成方法在四烯大环内酯类抗生素光霉素的化学修饰中的应用

  摘要：

  Lucenemycin是一种四烯大环内酯类抗生素，已在Todd-Atherton反应条件下用亚磷酸二烷基（二芳基酯）化学修饰。反应产生了抗生素的相应的二烷基-（二芳基）酰胺基磷酸酯衍生物。研究了所制备衍生物的理化性质以及它们对一系列致病性念珠菌酵母样真菌的毒性和抗真菌活性。已经描述了用于选择高效抗生素的自动决策信息系统。

  DOI：

  10.1134/s1070363216030129

文献信息

• Application of the Todd–Atherton synthetic approach for chemical modification of tetraene macrolide antibiotic lucensomycin
  作者：V. V. Belakhov、V. A. Kolodyaznaya、A. V. Garabadzhiu、T. B. Chistyakova、I. A. Smirnov

  DOI：10.1134/s1070363216030129

  日期：2016.3

  Lucensomycin, tetraene macrolide antibiotic, has been chemically modified with dialkyl(diaryl) phosphites under conditions of the Todd–Atherton reaction. The reaction has yielded the corresponding dialkyl-(diaryl) amidophosphate derivatives of the antibiotic. Physico-chemical properties of the prepared derivatives as well as their toxicity and antifungal activity towards a series of pathogenic Candida

  Lucenemycin是一种四烯大环内酯类抗生素，已在Todd-Atherton反应条件下用亚磷酸二烷基（二芳基酯）化学修饰。反应产生了抗生素的相应的二烷基-（二芳基）酰胺基磷酸酯衍生物。研究了所制备衍生物的理化性质以及它们对一系列致病性念珠菌酵母样真菌的毒性和抗真菌活性。已经描述了用于选择高效抗生素的自动决策信息系统。