(8alpha)-3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 | 517-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8alpha)-3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮
• 英文名称: 8α-estrone
• 英文别名: estrone；1,3,5(10)-estratrien-3-ol-17-one；8α-Oestron；8-Isooestron；3-hydroxy-(8α)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Hydroxy-8α-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；8-Isoestron；8alpha-Estrone；(8S,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 517-06-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: DNXHEGUUPJUMQT-CVYDXHPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  254°C
• 沸点：
  353.48°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0898 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8alpha)-3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙醇胺 、 氨基磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬-青蒿素和雌激素-青蒿素杂种的合成对乳腺癌和前列腺癌非常有效。

  摘要：

  在寻找新的、有效的乳腺癌和前列腺癌治疗方法的过程中，成功合成了一系列基于他莫昔芬、雌激素和青蒿素的混合化合物，并分析了它们对人前列腺癌 (PC-3) 和乳腺癌 (MCF) 的体外活性。 ‐7) 细胞系。大多数杂化化合物对两种癌细胞系都表现出很强的抗癌活性——例如，EC 50 (PC-3) 低至 1.07 μM，EC 50 (MCF-7) 低至 2.08 μM——因此表现出比它们更高的活性。母体化合物 4-羟基他莫昔芬（阿莫昔芬，7；EC 50 =75.1 (PC-3) 和 19.3 μM (MCF-7)），二氢青蒿素 ( 2；EC 50 =263.6 (PC-3) 和 49.3 μM (MCF-7) ）和青蒿酸（3；EC 50 =195.1（PC-3）和32.0 μM（MCF-7））。最有效的化合物是抗前列腺癌的雌激素-青蒿素杂合体27和28（EC 50 = 1.18 和 1.07 μM），以及抗乳腺癌的杂合体23（EC

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000174
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (8alpha)-3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Ultraschallschweißen metallischer Schäume mit Blechen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-4052(200006)31:6<547::aid-mawe547>3.0.co;2-c

文献信息

• Photoinduced Palladium‐Catalyzed Dicarbofunctionalization of Terminal Alkynes
  作者：Zhen Yang、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.202005391

  日期：2021.2.19

  photochemical activation of palladium complexes enabled this strategic dicarbofunctionalization via addition of alkyl radicals from secondary and tertiary alkyl iodides and formation of an intermediate palladium vinyl complex that could undergo subsequent Sonogashira reaction with a second alkyne molecule. This alkylation–alkynylation sequence allowed the one‐step synthesis of 1,3‐enynes including heteroarenes

  在此，开发了一种概念上不同的方法，该方法允许使用简单的、工作台稳定的烷基碘和第二个炔烃分子作为偶联配偶体，在室温下对炔烃进行二碳官能化。具体来说，钯配合物的光化学活化通过从仲烷基碘化物和叔烷基碘化物中添加烷基自由基并形成中间体钯乙烯基配合物来实现这种战略性双碳官能化，该中间体钯乙烯基配合物可以与第二个炔分子进行后续的 Sonogashira 反应。这种烷基化-炔基化序列允许在不使用外源光敏剂或氧化剂的情况下高效地一步合成包括杂芳烃和生物活性化合物在内的1,3-烯炔，并且现在开辟了通过光化学钯催化进行级联反应的途径。
• Difluorocarbene‐Induced Ring‐Opening Difluoromethylation‐Halogenation of Cyclic (Thio)Ethers with TMSCF ₂ X (X=Br, Cl)**
  作者：Rongyi Zhang、Qigang Li、Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.202103428

  日期：2021.12.20

  protonation of difluromethylene oxonium or sulfonium ylides (generated from diflurorocarbene and cyclic (thio)ethers) constitutes the formal activation of C−O/S bond of (thio)ethers with difluormethyl cation, thus facilitating the ring-opening difluoromethylation-halogenation of cyclic (thio)ethers. (TMS=trimethylsilyl).

  二氟亚甲基氧鎓或锍叶立德（由二氟卡宾和环（硫）醚生成）的原位质子化构成（硫）醚的 C-O/S 键与二氟甲基阳离子的正式活化，从而促进开环二氟甲基化-卤化环（硫）醚。(TMS=三甲基甲硅烷基)。
• 17-difluoromethylene-estratrienes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06018062A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  This invention describes the new 17-difluoromethylene-estratrienes of general formula I ##STR1## in which R.sup.1 means a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group, R.sup.5 means a methyl or ethyl group, and R.sup.2 means a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group in .alpha.- or .beta.-position, R.sup.3 means a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyloxy group in .alpha.- or .beta.-position, R.sup.4 means a hydrogen atom in .alpha.- or .beta.-position, and A, B, D, E and G each mean a hydrogen atom, and optionally at least one of substituent pairs G and R.sup.2, R.sup.2 and R.sup.4, R.sup.4 and A, A and R.sup.3, B and D, D and E mean a double bond.

  这项发明描述了一般式I的新型17-二氟甲基醇基雌三烯类化合物，其中R.sup.1表示氢原子或C.sub.1-C.sub.10烷基基团，R.sup.5表示甲基或乙基基团，R.sup.2表示α-或β-位的氢原子或C.sub.1-C.sub.10烷基基团，R.sup.3表示α-或β-位的氢原子或C.sub.1-C.sub.10烷氧基团，R.sup.4表示α-或β-位的氢原子，A、B、D、E和G各自表示氢原子，并且可选地至少有一个取代基对G和R.sup.2、R.sup.2和R.sup.4、R.sup.4和A、A和R.sup.3、B和D、D和E表示双键。
• 17-Difluoromethylene-estratrienes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06136800A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  This invention describes the new 17-difluoromethylene-estratrienes of general formula I ##STR1## in which R.sup.1 is a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group, R.sup.5 is a methyl or ethyl group, and R.sup.2 is a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group in .alpha.- or .beta.-position, R.sup.3 is a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyloxy group in .alpha.- or .beta.-position, R.sup.4 is a hydrogen atom in .alpha.- or .beta.-position, and A, B, D, E and G each is a hydrogen atom, and optionally at least one of substituent pairs G and R.sup.2, R.sup.2 and R.sup.4, R.sup.4 and A, A and R.sup.3, B and D, D and E is a double bond.

  该发明涉及一种新的17-二氟甲基-雌三烯类化合物，其通式为I ##STR1## 其中R1为氢原子或C1-C10烷基，R5为甲基或乙基基团，R2为α-或β-位置的氢原子或C1-C10烷基，R3为α-或β-位置的氢原子或C1-C10烷氧基基团，R4为α-或β-位置的氢原子，A、B、D、E和G分别为氢原子，选修地，G和R2、R2和R4、R4和A、A和R3、B和D、D和E中至少一对取代基为双键。
• [DE] 17-DIFLUORMETHYLEN-ESTRATRIENE<br/>[EN] 17-DIFLUOROMETHYLENE-OESTRATRIENES<br/>[FR] 17-DIFLUOROMETHYLENE-OESTRATIENES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996028462A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (DE) Die vorliegende Erfindung beschreibt die neuen 17-Difluormethylen-Estratriene der allgemeinen Formel (I), worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C10-Alkylgruppe, R5 eine Methyl- oder Ethylgruppe, sowie R2 ein Wasserstoffatom oder eine $g(a)- oder $g(b)-ständige C1-C10-Alkylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom oder eine $g(a)- oder $g(b)-ständige C1-C10-Alkyloxygruppe, R4 ein $g(a)- oder $g(b)-ständiges Wasserstoffatom, sowie A, B, D, E und G je ein Wasserstoffatom, sowie gegebenenfalls zusätzlich mindestens eines der Substituentenpaare G und R2, R2 und R4, R4 und A, A und R3, B und D, D und E eine Doppelbindung bedeuten. Die neuen Verbindungen verfügen über bisher für Steroide nicht beschriebene antioxidative und vaskuloprotektive Eigenschaften und sind zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten geeignet.(EN) The invention concerns novel 17-difluoromethylene-oestratrienes of general formula (I), in which: R1 is a hydrogen atom or a C1-C10 alkyl group; R5 is a methyl or ethyl group; R2 is a hydrogen atom or an $g(a)- or $g(b)-position C1-C10 alkyl group; R3 is a hydrogen atom or C1-C10 alkyloxy group; R4 is an $g(a)- or $g(b)-position hydrogen atom; A, B, C, D, E and G each stand for a hydrogen atom; and optionnaly at least one of the substituent pairs G and R2, R2 and R4, R4 and A, A and R3, B and D, D and E represent a double bond. The novel compounds have antioxidant and vasculoprotective properties not previously noted in steroids and are suitable for use in the production of pharmaceutical preparations.(FR) La présente invention concerne de nouveaux 17-difluorométhylène-oestratienes de formule générale (I), où R1 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C10; R5 est un groupe méthyle ou éthyle; R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C10 en position $g(a) ou $g(b); R3 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyloxy C1-C10 en position $g(a) ou $g(b); R4 est un atome d'hydrogène en position $g(a) ou $g(b); A, B, C, D, E, et G représentent chacun un atome d'hydrogène; le cas échéant, au moins l'une des paires de substituants G et R2, R2 et R4, R4 et A, A et R3, B et D, D et E représentent une double liaison. Les nouveaux composés ont des propriétés antioxydantes et vasculoprotectrices que l'on n'avait pas encore observées chez les stéroïdes et ils peuvent être utilisés pour la fabrication de préparations pharmaceutiques.

  本发明涉及新式的17-二氟甲基-雌三醇(I)，其通用分子式为： 在其中，R1为一个氢原子或C1-C10-烷基 group；R5为甲基或乙基；R2为氢原子或g(a)-或g(b)-位置的C1-C10-烷基 group；R3为氢原子或g(a)-或g(b)-位置的C1-C10-氧基-烷基；R4为g(a)-或g(b)-位置的氢原子；A、B、C、D、E 和 G 每个都代表一个氢原子；并且，可任意两个 g 和 R2、R2 和 R4、R4 和 A、A 和 R3、B 和 D、D 和 E 组成一个双键。新型化合物具有未在雌甾类中描述的抗氧化和血管保护活性，并可用于医药制剂的制备。 这项发明涉及一种新型的17-二氟甲基-雌三醇(I)，其通用化学式为： 在其中，R1是一个氢原子或C1-C10-烷基；R5是甲基或乙基；R2是一个氢原子或g(a)-或g(b)-位置的C1-C10-烷基；R3是一个氢原子或g(a)-或 g(b)-位置的C1-C10-氧基-烷基；R4是一个g(a)-或g(b)-位置的氢原子；A、B、C、D、E 和 G 都表示一个氢原子；并且，其中任意R2和 R4、R4和 A、A 和 R3、B 和 D、D 和 E 原子组成一个双键。这些新型化合物具有在雌甾类中尚未描述的抗氧化和血管保护活性，并可用于医药制剂的生产。 该发明涉及一种新型的17-二氟甲基-雌三醇(I)，其中： R1 是一个氢原子或 C1-C10-烷基；R5 是甲基或乙基；R2 是一个氢原子或 g(a)-或 g(b)-位置的 C1-C10-烷基；R3 是一个氢原子或 g(a)-或 g(b)-位置的 C1-C10-氧基-烷基；R4 是一个 g(a)-或 g(b)-位置的氢原子；A、B、C、D、E 和 G 都是氢原子；并且，其中任意 R2 和 R4、R4 和 A、A 和 R3、B 和 D、D 和 E 代表一个双键。这些新型化合物具有在雌甾类中尚未描述的抗氧化和血管保护活性，并可用于医药制剂的合成。