(8alpha)-6'-甲氧基脱氧辛可宁 | 14528-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (8alpha)-6'-甲氧基脱氧辛可宁
• 英文名称: deoxyquinine
• 英文别名: (1S,2S,4S,5R)-2-((6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine；dehydroxyquinine；2-((6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-8-vinylquinuclidine；(8S)-6'-Methoxy-cinchonan；(8#S)-6'-Methoxy-cinchonan,Desoxychinin；6'-Methoxy-cinchonan；4-[[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 14528-51-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: VZRLVENHGDTDDU-ZOBUZTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8alpha)-6'-甲氧基脱氧辛可宁 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于局部不对称化的发散合成奎宁和奎尼丁

  摘要：

  在本文中，我们报告了传奇的奎尼丁天然产物奎宁和奎尼丁的新型合成物。制定的策略基于通过“局部去对称化”方法使用对称且非甾体的前体来获得奎宁和奎尼丁，这与以往定义的立体定义的双取代哌啶（或其无环前体）的制备形成了鲜明的对比。合成。开发的策略还提供了奎宁和奎尼丁衍生物，这些衍生物不能通过先前的总合成或通过天然物质的修饰而轻易获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201811530
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (8alpha)-6'-甲氧基脱氧辛可宁
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的新机制允许有效的硫代磷酸化反应

  摘要：

  使用金鸡纳生物碱催化剂，在温和的反应条件下，使用市售的硫代磷酰氯高效合成核苷 5'-单硫代磷酸酯。对该反应进行了详细的机理研究，结合了反应动力学、核磁共振光谱和计算模型，以更好地了解观察到的反应性。总的来说，结果支持此类有机催化剂的前所未有的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09192

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Deoxygenation of Diverse C–O Bond-Bearing Functional Groups
  作者：Adam Cook、Haydn MacLean、Piers St. Onge、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.1c03980

  日期：2021.11.5

  We report a catalytic method for the direct deoxygenation of various C–O bond-containing functional groups. Using a Ni(II) pre-catalyst and silane reducing agent, alcohols, epoxides, and ethers are reduced to the corresponding alkane. Unsaturated species including aldehydes and ketones are also deoxygenated via initial formation of an intermediate silylated alcohol. The reaction is chemoselective for

  我们报告了一种用于各种含 C-O 键官能团的直接脱氧的催化方法。使用 Ni(II) 预催化剂和硅烷还原剂，醇、环氧化物和醚被还原为相应的烷烃。包括醛和酮在内的不饱和物质也通过中间体甲硅烷基化醇的初始形成而脱氧。该反应对 C(sp 3 )-O 键具有化学选择性，而胺、苯胺、芳基醚、烯烃和含氮杂环不受影响。催化氘化、苄醚脱保护和生物质衍生原料的价值化的应用证明了该方法的一些实际方面。
• The hydroxyl functionality and a rigid proximal N are required for forming a novel non-covalent quinine-heme complex
  作者：John N. Alumasa、Alexander P. Gorka、Leah B. Casabianca、Erica Comstock、Angel C. de Dios、Paul D. Roepe

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2010.08.011

  日期：2011.3

  and several commercially available QN analogues lacking various functional groups. We find that removal of the QN hydroxyl lowers heme affinity, hemozoin (Hz) inhibition efficiency, and antiplasmodial activity. Elimination of the rigid quinuclidyl ring has similar effects, but elimination of either the vinyl or methoxy group does not. Replacing the quinuclidyl N with a less rigid tertiary aliphatic

  喹啉抗疟药物结合游离血红素的单体和二聚体形式，根据化学环境具有不同的偏好。在生物条件下，氯喹 (CQ) 似乎更喜欢与 μ-氧代二聚体血红素结合，而奎宁 (QN) 则更喜欢与单体结合。为了进一步探索这一重要区别，我们研究了三种新合成的和几种缺乏各种官能团的市售 QN 类似物。我们发现去除 QN 羟基会降低血红素亲和力、血红素 (Hz) 抑制效率和抗疟原虫活性。消除刚性奎宁环具有类似的效果，但消除乙烯基或甲氧基都不会。用刚性较低的叔脂肪族 N 代替 quinuclidyl N 只能部分恢复活性。为了进一步研究这些趋势，我们通过 NMR 研究使用 Fe 和 Zn 原卟啉 IX（FPIX、ZnPIX）对 QN、脱羟基 QN (DHQN)、脱奎宁基 QN (DQQN) 和脱氨基-脱奎宁基 QN (DADQQN) 进行药物-血红素相互作用。在 FPIX 存在下的磁化率测量表明，这些化合物不同程度地扰乱了
• Photoreactions of quinine in aqueous citric acid solution. Part 3. Products formed in aqueous 2-hydroxy-2-methylpropionic acid
  作者：D. McHale、W.A. Laurie、K. Saag、J.B. Sheridan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80073-9

  日期：1989.1

  7'-(2-Hydroxyprop-2-yl)-7',8'-dihydroquinine and the corresponding 7',8'-dihydrodeoxyquinine derivative have been identified together with deoxyquinine as products of the irradiation of quinine in aqueous 2-hydroxy-2-methylpropionic acid. A cyclised product of 4'-(2-hydroxyprop-2-yl)-l',4'-dihydroquinine was also isolated from the reaction mixture.

  7'-（2-羟基丙-2-基）-7'，8'-二氢奎宁和相应的 7'，8'-二氢脱氧奎宁衍生物已与脱氧奎宁一起被鉴定为奎宁在 2-羟基-2-甲基丙酸水溶液中照射的产物。还从反应混合物中分离出 4'-（2-羟丙-2-基）-l'，4'-二氢奎宁的环化产物。
• The First Stereoselective Total Synthesis of Quinine
  作者：Gilbert Stork、Deqiang Niu、A. Fujimoto、Emil R. Koft、James M. Balkovec、James R. Tata、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ja004325r

  日期：2001.4.1

  The first entirely stereoselective total synthesis of (-)-quinine is reported.

  报道了第一个完全立体选择性的 (-)-奎宁全合成。
• Total Syntheses of Cinchona Alkaloids via Photoredox-Catalyzed Deoxygenative Arylation
  作者：Lei Li、Hua-Fei Yang、Qian-Hui Ding、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01659

  日期：2023.6.23

  coupling by MacMillan. Inspired by this method, we report herein its first utilization in natural product total synthesis through realizing the coupling of 4-bromo-quinoline or 4-bromo-6-methoxyquinoline with quincorine or quincoridine, respectively. The alcohols were de novo synthesized in racemic form by a key step of the intramolecular Diels–Alder reaction or in an enantioselective manner by Ir/amine

  金属光氧化还原使醇脱氧芳基化是MacMillan最近开发的一种用于 sp 2 –sp 3偶联的稳健合成策略。受该方法的启发，我们首次报道了该方法在天然产物全合成中的应用，实现了4-溴喹啉或4-溴-6-甲氧基喹啉分别与喹可林或喹可啶的偶联。通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的关键步骤或通过 Ir/胺双催化烯丙基化以对映选择性方式从头合成外消旋形式的醇。可以有效地制备金鸡纳生物碱的所有成员。