(9E,11E)-9,11-十八碳二烯酸甲酯 | 822-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9E,11E)-9,11-十八碳二烯酸甲酯
• 英文名称: octadeca-9,11-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: (9E,11E)-9,11-octadecadienoic acid, methyl ester；(E,E)-9,11-octadecadienoic acid methyl ester；methyl trans,trans-9,11-octadecadienoate；methyl 9(E),11(E)-octadecadienoate；octadeca-9t,11t-dienoic acid methyl ester；Octadeca-9t,11t-diensaeure-methylester；methyl (9E,11E)-octadeca-9,11-dienoate
• CAS: 822-10-6；13058-52-1；17675-24-0；19295-76-2；13038-47-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: KVIWYYOMPLJRMC-BNFZFUHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-143 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.887 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 溶解度：
  氯仿：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E,11E)-9,11-十八碳二烯酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 硬酯酸甲酯C18
  参考文献：
  名称：

  Bascetta, Emanuele; Gunstone, Frank D.; Scrimgeour, Charles M. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2199 - 2206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl ricinoleate 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (9E,11E)-9,11-十八碳二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由蓖麻油酸甲酯大规模合成顺式9-9，反式十八十八碳二烯酸甲酯

  摘要：

  AbstractThe conjugated linoleic acid methyl cis‐9,trans‐11‐octadecadienoate has been prepared on a large scale from methyl ricinoleate. Methyl ricinoleate was purified from castor esters by a partition method. It was converted to the mesylate, which was reacted with a base (1,8‐diazabicyclo[5,4,0]‐undec‐7‐ene) to give a product that contained 66% of the desired ester. Two urea crystallizations produced a product containing 83% methyl cis‐9,trans‐11‐octadecadienoate, the identity of which was confirmed by gas chromatography linked to mass spectrometry and by Fourier transform infrared spectroscopy. The remaining impurities were methyl cis‐9,cis‐11‐ and cis‐9‐,trans‐12‐octadecadienoate.

  DOI：

  10.1007/s11746-997-0018-z

文献信息

• Fatty Acid Desaturation and Elongation Reactions of Trichoderma sp. 1-OH-2-3
  作者：Akinori Ando、Jun Ogawa、Shigenobu Kishino、Taiyo Ito、Norifumi Shirasaka、Eiji Sakuradani、Kenzo Yokozeki、Sakayu Shimizu

  DOI：10.1007/s11746-008-1339-2

  日期：2009.3

  The fatty acid desaturation and elongation reactions catalyzed by Trichoderma sp. 1‐OH‐2‐3 were investigated. This strain converted palmitic acid (16:0) mainly to stearic acid (18:0), and further to oleic acid (c9‐18:1), linoleic acid (c9,c12‐18:2), and α‐linolenic acid (c9,c12,c15‐18:3) through elongation, and Δ9, Δ12, and Δ15 desaturation reactions, respectively. Palmitoleic acid (c9‐16:1) and cis‐9

  木霉菌催化的脂肪酸去饱和和延伸反应。研究了1-OH-2-3。该菌株主要将棕榈酸（16：0）转化为硬脂酸（18：0），然后进一步转化为油酸（c 9-18：1），亚油酸（c 9，c 12-18：2）和α亚麻酸（c 9，c 12，c 15-18：3）通过延伸，分别进行Δ9，Δ12和Δ15去饱和反应。棕榈油酸（Ç 9-16：1）和顺式9，顺式：由应变0 12-十六碳酸也从16产生。该菌株将正十三烷酸（13：0）转化为顺式9-十七碳烯酸和顺式9，顺式12-十七碳二烯酸，分别通过延伸和Δ9和Δ12去饱和反应形成。通过Δ9去饱和作用，菌株使反式-牛痘酸（t 11-18：1）和反式-12-十八烯酸（t 12-18：1）饱和。来自t 11-18：1的产物被鉴定为顺式-9，反式-11十八碳二烯酸和反式9，反式11十八碳十八烯酸的共轭亚油酸（CLA）。来自t 12-18：1的乘积被确定为顺式9，反式十二十八碳二烯酸。顺式-
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR SILENCING APOLIPOPROTEIN B
  申请人：Heyes James

  公开号：US20130123339A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides compositions and methods for the delivery of interfering RNAs such as siRNAs that silence APOB expression in cells such as liver cells. In particular, the nucleic acid-lipid particles provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells such as liver cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of APOB at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了一种用于传递干扰RNA（如siRNA）的组合物和方法，用于在细胞中（如肝细胞）沉默APOB表达。具体来说，核酸-脂质颗粒能够有效地封装核酸，并有效地将封装的核酸传递给体内的细胞，如肝细胞。本发明的组合物非常有效，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低APOB的表达。此外，与先前已知的技术相比，本发明的组合物和方法毒性较低，并且提供了更大的治疗指数。
• Sustainable and efficient methodology for CLA synthesis and identification
  作者：Maria Moreno、M. Victoria Gomez、Cristina Cebrian、Pilar Prieto、Antonio de la Hoz、Andres Moreno

  DOI：10.1039/c2gc35792e

  日期：——

  Microwave-assisted organic synthesis and continuous-flow techniques have been successfully employed for the preparation of conjugated linoleic acids (CLA), compounds with high health beneficial effects. A good production rate of CLA was obtained. A sustainable methodology for the differentiation of both positional and geometrical CLA isomers (diene), based on the analysis by NMR spectroscopy of the

  微波辅助有机合成和连续流技术已成功用于制备苯并二恶英。 共轭亚油酸（CLA），对健康有益的化合物。获得了良好的CLA生产率。基于以下方面的分析，可用于区分位置和几何CLA异构体（二烯）的可持续方法核磁共振波谱 开发了具有适当的亲二烯体的所得狄尔斯-阿尔德环加合物。
• Transformation of Methyl Linoleate to its Conjugated Derivatives with Simple Pd(OAc)2/Lewis Acid Catalyst
  作者：Ahmed M. Senan、Sicheng Zhang、Shuhao Qin、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1007/s11746-017-3052-5

  日期：2017.12

  alternative for the near future. This work introduces catalytic transformation of vegetable oil, i.e., methyl linoleate, to its conjugated esters by a simple Pd(OAc)2/Sc(OTf)3 catalyst, which has extensive applications in industry. It was found that adding non‐redox metal ions like Sc(III) to a simple Pd(OAc)2 catalyst can effectively improve its isomerization activity in toluene/t‐BuOH solvent, whereas

  随着化石资源的迅速枯竭，在不久的将来，利用生物质来部分替代化石资源作为化学工业中的碳源构成了一种有前途的选择。这项工作通过简单的Pd（OAc）2 / Sc（OTf）3催化剂将植物油即亚油酸甲酯催化转化为其共轭酯，在工业上具有广泛的应用。发现将非氧化还原金属离子如Sc（III）添加到简单的Pd（OAc）2催化剂中可有效提高其在甲苯/ t- BuOH溶剂中的异构化活性，而Pd（OAc）2独自一人是不活跃的。初步的机理研究和先前的研究表明，原位生成的异双金属Pd（II）/ Sc（III）二聚体是亚油酸甲酯异构化的关键物质，反应通过[1,3]-氢转移机理进行正式的Pd（II）/ Pd（IV）周期。
• Design of Ru-Zeolites for Hydrogen-Free Production of Conjugated Linoleic Acids
  作者：An Philippaerts、Steven Goossens、Walter Vermandel、Moniek Tromp、Stuart Turner、Jan Geboers、Gustaaf Van Tendeloo、Pierre A. Jacobs、Bert F. Sels

  DOI：10.1002/cssc.201100015

  日期：2011.6.20

  While conjugated vegetable oils are currently used as additives in the drying agents of oils and paints, they are also attractive molecules for making bio‐plastics. Moreover, conjugated oils will soon be accepted as nutritional additives for “functional food” products. While current manufacture of conjugated vegetable oils or conjugated linoleic acids (CLAs) uses a homogeneous base as isomerisation

  虽然共轭植物油目前在油和油漆的干燥剂中用作添加剂，但它们还是制造生物塑料的诱人分子。此外，共轭油将很快被接受为“功能性食品”产品的营养添加剂。尽管当前制造的共轭植物油或共轭亚油酸（CLA）使用均相碱作为异构化催化剂，但今天尚不存在多相替代品。这种贡献表明了在不同沸石上负载的Ru上直接生成的ClAs，其拓扑结构（ZSM-5，BETA，Y），Si / Al比和抗衡阳离子（H +，Na +，Cs +）。硅/铝比为40的Ru / Cs-USY被认为是在165°C下亚油酸甲酯（顺式-9，顺式-12（C18：2））异构化成CLA的最活跃和选择性的催化剂。有趣的是，不需要催化剂的氢预处理或氢供体的添加即可达到工业上相关的异构化生产率，即每升溶剂每分钟0.7 g CLA。此外，生物活性最高的CLA异构体，即顺式-9，反式-11，反式-10，顺式12和反式9，反式-11是主要产品，尤其是在低催化剂浓度下。利

表征谱图