(9ci)-1-(3-丁烯)-1H-1,2,4-噻唑 | 138825-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-1-(3-丁烯)-1H-1,2,4-噻唑
• 英文名称: 1-buten-3-enyl-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 1-(But-3-en-1-yl)-1H-1,2,4-triazole；1-but-3-enyl-1,2,4-triazole
• CAS: 138825-18-0
• 化学式: C₆H₉N₃
• 分子量: 123.158
• InChiKey: FYYFEABTPHOJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(3-丁烯)-1H-1,2,4-噻唑 、 O-ethyl S-[2-oxo-2-(oxazolidin-2-on-3-yl)ethyl]carbonodithioate 在 过氧化双月桂酰 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[4-oxo-4-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-butyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Tin-Free Radical Sequences under Acidic Conditions. Convergent Access to Azole-Containing Structures

  摘要：

  graphicVarious xanthates add efficiently to olefins bearing [1,2,4]triazole, imidazole, or benzimidazole moieties in the presence of camphorsulfonic acid via a radical chain reaction initiated by a small amount of lauroyl peroxide. The adducts may be transformed to more complex molecules by implementing a further radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol0270024
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 4-溴-1-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9ci)-1-(3-丁烯)-1H-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  亲电硫试剂设计可实现未活化烯烃的定向顺羰基化

  摘要：

  通过镍催化的未活化烯烃与有机硼亲核试剂和定制的有机硫亲电试剂的 1,2-羰基化，描述了一种结构复杂的有机硫产品的多组分方法。开发这种转化的关键是鉴定硫亲电子试剂的模块化N-烷基-N- (芳基亚磺基)芳基磺酰胺家族。通过计算研究检查，调整这些试剂中离去基团的电子和空间特性可控制途径选择性，有利于三组分偶联和抑制副反应。独特的syn-立体选择性不同于传统的涉及硫杂鎓离子中间体的亲电子硫基转移过程，它源于定向的芳基镍 (I) 迁移插入机制，正如通过反应动力学和对照实验所阐明的那样。一系列单齿、弱配位的天然导向基团（包括磺胺、醇、胺、酰胺和氮杂杂环）促进了反应性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13252

文献信息

• A zirconium catalysed synthesis of 1,4-dimagnesium reagents.
  作者：Dorian P. Lewis、Philippe M. Muller、Richard J. Whitby、Raymond V.H. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93606-2

  日期：1991.11

  The zirconium catalysed addition of diethylmagnesium to a variety of unactivated alkenes affords either the simple carbometallation product, or, 1,4-dimagnesium reagents depending on the conditions and substrate. The products can be successfully functionalised with a variety of electrophiles.

  锆催化将二乙基镁加成到各种未活化的烯烃中，根据条件和底物的不同，可以提供简单的碳金属化产物或1,4-二镁试剂。该产品可以成功地通过各种亲电试剂进行功能化。
• Electrophilic Sulfur Reagent Design Enables Directed <i>syn</i>-Carbosulfenylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zi-Qi Li、Yilin Cao、Taeho Kang、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c13252

  日期：2022.4.27

  A multi-component approach to structurally complex organosulfur products is described via the nickel-catalyzed 1,2-carbosulfenylation of unactivated alkenes with organoboron nucleophiles and tailored organosulfur electrophiles. The key to the development of this transformation is the identification of a modular N-alkyl-N-(arylsulfenyl)arenesulfonamide family of sulfur electrophiles. Tuning the electronic

  通过镍催化的未活化烯烃与有机硼亲核试剂和定制的有机硫亲电试剂的 1,2-羰基化，描述了一种结构复杂的有机硫产品的多组分方法。开发这种转化的关键是鉴定硫亲电子试剂的模块化N-烷基-N- (芳基亚磺基)芳基磺酰胺家族。通过计算研究检查，调整这些试剂中离去基团的电子和空间特性可控制途径选择性，有利于三组分偶联和抑制副反应。独特的syn-立体选择性不同于传统的涉及硫杂鎓离子中间体的亲电子硫基转移过程，它源于定向的芳基镍 (I) 迁移插入机制，正如通过反应动力学和对照实验所阐明的那样。一系列单齿、弱配位的天然导向基团（包括磺胺、醇、胺、酰胺和氮杂杂环）促进了反应性和区域选择性。
• Substituted azoles, their preparation, formulation and use as fungicides
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0380276A1

  公开（公告）日：1990-08-01

  Substituted azole compounds, especially substituted imidazole and triazole compounds, their preparation, formulations containing said compounds and the use of said formulations to control fungal infections in plants are disclosed.

  本发明公开了取代的唑类化合物，特别是取代的咪唑和三唑类化合物、其制备方法、含有上述化合物的制剂以及使用上述制剂控制植物真菌感染的方法。
• Tin-Free Radical Sequences under Acidic Conditions. Convergent Access to Azole-Containing Structures
  作者：Fabien Gagosz、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol0270024

  日期：2002.11.1

  graphicVarious xanthates add efficiently to olefins bearing [1,2,4]triazole, imidazole, or benzimidazole moieties in the presence of camphorsulfonic acid via a radical chain reaction initiated by a small amount of lauroyl peroxide. The adducts may be transformed to more complex molecules by implementing a further radical cyclization.
• Ni-catalyzed 1,2-diarylation of unactivated alkenes directed by diverse azaheterocycles
  作者：Yilin Cao、Zi-Qi Li、Keary M. Engle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154764

  日期：2023.11

  A nickel-catalyzed heterocycle-directed 1,2-diarylation of alkenes with aryl iodide electrophiles and arylboronic acid neopentyl ester nucleophiles is reported. A series of 1,2,4-tri(hetero)aryl products are prepared under mild conditions. A collection of azaheterocycle directing groups, including indazoles, pyrazoles, triazoles, and tetrazoles, enable the transformation, giving moderate to excellent

  报道了镍催化的杂环引导的烯烃与芳基碘化物亲电子试剂和芳基硼酸新戊酯亲核试剂的 1,2-二芳基化反应。在温和条件下制备了一系列1,2,4-三(杂)芳基产品。一系列氮杂环导向基团，包括吲唑、吡唑、三唑和四唑，能够实现转化，从而产生中等至优异的产率。进行了大规模 反应以显示该方法的制备效用。