(9ci)-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸甲酯 | 2849-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-2-benzimidazolecarboxylate；methyl 1-methylbenzimidazole-2-carboxylate；2-methoxy-1-methyl-benzimidazole；1-methyl-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid methyl ester；1-methyl-2-benzimidazolecarboxylic acid methyl ester；1-methyl-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 2849-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: YLGMNPUAHUGTKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  326.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-2-(2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadizol-5-yl)benzimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并杂环的合成。一系列口服活性抗过敏药。

  摘要：

  制备了一系列新的2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并杂环。测试了这些化合物作为体外从大鼠腹膜肥大细胞（RMC）中抗原诱导的组胺（AIR）释放的抑制剂，以及作为IgE介导的大鼠大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的抑制剂。大多数这类新的抗过敏剂在RMC分析中显示出良好的活性。最有效的化合物3-氯-2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并[b]噻吩（6t），I50值为0.2在RMC分析中，microM的效能比色甘酸二钠（DSCG）强15倍。在PCA测试中，许多化合物具有口服活性，当以这种方式给予时，这些化合物中的几种显示出比通过腹膜内给予时DSCG所显示的更高的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00368a004
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (9ci)-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDE10 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS AZOTÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA PDE10

  摘要：

  式(I)的不饱和氮杂环化合物：(I)，如规范中定义的，含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、亨廷顿病、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症等。

  公开号：

  WO2011143365A1

文献信息

• 一种合成芳香杂环甲酸酯类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106565623B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了一种合成芳香杂环甲酸酯类化合物的方法，即以分子式为[(ArN=C(CH3)NCH2CH2NCH2C6H5)CH]Cl的咪唑氯盐（其中Ar=2,6‑二‑CH(CH3)2‑C6H3）为催化剂，常压下通过芳香杂环化合物和二氧化碳的羧基化反应来合成芳香杂环甲酸酯类化合物。这是由咪唑盐催化的通过芳香杂环化合物和二氧化碳的羧基化反应来制备芳香杂环甲酸酯类化合物的第一例，与现有技术相比，不仅催化剂更加绿色，合成更容易，而且反应条件温和，具有相当或更好的催化活性和官能团忍受性。
• Benzimidazole-type Glycine Antagonists: The Role of the Ring Nitrogen Atoms
  作者：Michael L. Berger、Clemens Schödl、Christian R. Noe

  DOI：10.1002/ardp.19963290303

  日期：——

  structural modification increased the potency of 1e significantly. Nevertheless, 1‐carboxymethyl‐BICA (2b) displaced [3H]glycine with similar potency as the corresponding 3‐carboxymethyl‐ICA 1c, indicating that also a nitrogen atom lacking a hydrogen atom can be engaged in glycine receptor interaction. N‐Methylation strongly reduced the potencies of both BICA and ICA derivatives.

  与 1H-吲哚-2-羧酸（ICA，1e）相比，1H-苯并咪唑-2-羧酸（BICA，2a）的几种衍生物从大鼠海马膜中置换 [3H] 甘氨酸的能力在体外进行了测试。化合物 2a 的效力是 1e 的 8 倍（Ki 5.3 μM，与 42 μM 相比）。然而，在 3 位引入羧甲基或相应的酯对 2a 的效力没有积极影响，而这种类型的结构修饰显着增加了 1e 的效力。尽管如此，1-羧甲基-BICA（2b）以与相应的3-羧甲基-ICA 1c相似的效力取代了[3H]甘氨酸，表明缺少氢原子的氮原子也可以参与甘氨酸受体相互作用。N-甲基化大大降低了 BICA 和 ICA 衍生物的效力。
• UNSATURATED NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDE10 INHIBITORS
  申请人：ALLEN Jennifer R.

  公开号：US20110306587A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Unsaturated nitrogen heterocyclic compounds of formula (I): as defined in the specification, compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, Huntington's Disease, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  式(I)的不饱和氮杂环化合物，如本说明书中所定义的，含有它们的组合物以及制备这种化合物的方法。本文还提供了治疗可通过抑制PDE10治疗的疾病或疾病的方法，例如肥胖症，亨廷顿病，非胰岛素依赖性糖尿病，精神分裂症，双相情感障碍，强迫症等。
• Unsaturated nitrogen heterocyclic compounds useful as PDE10 inhibitors
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US08957073B2

  公开（公告）日：2015-02-17

  Unsaturated nitrogen heterocyclic compounds of formula (I): as defined in the specification, compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, Huntington's Disease, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  式(I)的不饱和氮杂环化合物：如规范所定义，含有它们的组合物以及制备这种化合物的过程。此外，本文还提供了治疗PDE10抑制剂可治疗的疾病或疾病的方法，例如肥胖症，亨廷顿病，非胰岛素依赖性糖尿病，精神分裂症，双相障碍，强迫症等。
• INHIBITORS OF MYOCARDIN-RELATED TRANSCRIPTION FACTOR AND SERUM RESPONSE FACTOR (MRTF/SRF)-MEDIATED GENE TRANSCRIPTION AND METHODS FOR USE OF THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20160145251A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Disclosed herein are inhibitors of gene transcription mediated by myocardin-related transcription factor and serum response factor, or both myocardin-related transcription factor and serum response factor (“MRTF/SRF”), and methods for their use in treating or preventing cancer and fibrosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and Formula (II), and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.

  本文披露了抑制由肌动蛋白相关转录因子和血清反应因子或肌动蛋白相关转录因子和血清反应因子（“MRTF / SRF”）介导的基因转录的抑制剂，以及它们在治疗或预防癌症和纤维化方面的使用方法。特别地，本文披露了公式（I）和公式（II）的化合物及其药学上可接受的盐：其中取代基如所述。