1H-苯并咪唑-2-羧酸甲酯 | 5805-53-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并咪唑-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 苯并咪唑-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl benzimidazole-2-carboxylate；1H-benzimidazole-2-carboxylic acid methyl ester；BICA methyl ester；methyl 1H-benzimidazole-2-carboxylate
• CAS: 5805-53-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD03413579
• 分子量: 176.175
• InChiKey: LKUBWDNDGBVKFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.3 °C
• 沸点：
  343.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-羧酸甲酯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(苯并咪唑-1-基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Phenyl-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]benzimidazol-1-one and Its Transformation into 4-Phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,5]triazepino[5,4-a]benzimidazol-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428021030118
• 作为产物：
  描述：

  麦穗宁 生成 1H-苯并咪唑-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  MAHRAN, M. R.;SIDKY, M. M.;WAMHOFF, H., CHEMOSPHERE, 1983, 12, N 11-12, 1653-1657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Oxidation of Alcohols to Esters Using Heterogeneous Co₃O₄–N@C Catalysts under Mild Conditions
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Henrik Junge、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja403615c

  日期：2013.7.24

  Novel cobalt-based heterogeneous catalysts have been developed for the direct oxidative esterification of alcohols using molecular oxygen as benign oxidant. Pyrolysis of nitrogen-ligated cobalt(II) acetate supported on commercial carbon transforms typical homogeneous complexes to highly active and selective heterogeneous Co3O4-N@C materials. By applying these catalysts in the presence of oxygen, the

  新型钴基多相催化剂已被开发用于使用分子氧作为良性氧化剂对醇进行直接氧化酯化。商业碳上载氮连接的乙酸钴 (II) 的热解将典型的均质配合物转化为高活性和选择性的异质 Co3O4-N@C 材料。通过在氧气存在下使用这些催化剂，醇的交叉和自酯化以良好的产率进行。
• [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOTÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA PDE10
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011143365A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Unsaturated nitrogen heterocyclic compounds of formula (I): (I), as defined in the specification, compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, Huntington's Disease, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  式(I)的不饱和氮杂环化合物：(I)，如规范中定义的，含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、亨廷顿病、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症等。
• Synthetic Approach to Fused Azasultams with 1,2,4-Thiadiazepine Framework
  作者：Demyd S. Milokhov、Vasyl Y. Hys、Olesya B. Volovenko、Irina S. Konovalova、Svitlana V. Shishkina、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1055/s-0040-1707405

  日期：2020.10

  the one-pot and two-step reaction sequences. Chemical behavior of the obtained azasultams in reactions with amines, hydrazine, DMFDMA, and NaBH4 was investigated. An enamino ketone derived from an azasultam was exploited in the synthesis of new pyrazole and pyrimidine heterocycles.

  摘要 已经开发了通过碱基促进方案与1,2,4-噻二氮杂骨架融合的杜鹃花的合成方法。1 H -Azole-2-羧酸盐和N-（氯甲基）-N-甲基甲磺酰胺被用作一锅法和两步反应序列中的歧义结构单元。研究了所获得的杜鹃花与胺，肼，DMFDMA和NaBH 4的反应的化学行为。在合成新的吡唑和嘧啶杂环中，利用了来自氮杂苏丹草的烯胺基酮。
• Hit-to-lead optimization of novel benzimidazole phenylacetamides as broad spectrum trypanosomacides
  作者：Nicole McNamara、Raphael Rahmani、Melissa L. Sykes、Vicky M. Avery、Jonathan Baell

  DOI：10.1039/d0md00058b

  日期：——

  Trypanosoma cruzi and Trypanosoma brucei are the parasitic causative agents of Chagas disease and human African trypanosomiasis (HAT), respectively. The drugs currently used to treat these diseases are not efficacious against all stages and/or parasite sub-species, often displaying side effects. Herein, we report the SAR exploration of a novel hit, 2-(4-chlorophenyl)-N-(1-propyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetamide

  克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫分别是恰加斯氏病和人类非洲锥虫病（HAT）的寄生病原体。当前用于治疗这些疾病的药物对于所有阶段和/或寄生虫亚种并不是有效的，经常表现出副作用。本文中，我们报告了先前从高通量筛选中发现的针对T. cruzi，布鲁氏锥虫的新型命中的2-（4-氯苯基）-N-（1-丙基-1 H-苯并咪唑-2-基）乙酰胺的SAR探索。布鲁西和利什曼原虫。合成了一组信息丰富的类似物，其中掺入了支架的关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对H9c2和HEK293细胞系保留了低细胞毒性。针对克氏锥虫观察到的SAR与针对Tb brucei观察到的SAR大致相同，这表明有可能使用广谱候选物。因此，这类化合物值得进一步研究以开发作为南美锥虫病和HAT的治疗药物。
• Facile synthesis of C6‐substituted benz[4,5]imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]quinoxaline derivatives and their anticancer evaluation
  作者：Rahul Singh、Ravinder Kumar、Mallesh Pandrala、Parleen Kaur、Saloni Gupta、Dhanir Tailor、Sanjay V. Malhotra、Deepak B. Salunke

  DOI：10.1002/ardp.202000393

  日期：2021.7

  one-dose (10 µM) anticancer screening of the synthesized compounds in the NCI-60 cell line panel revealed that the substituents have a significant role in the activity. In particular, the indole (7f), imidazole (7g), and benzimidazole (7h) derivatives showed significant activity against the triple-negative breast cancer cell line, MDA-MB-468. The lead compounds also exhibited notable IC50 values against

  癌症仍然是世界范围内的主要死亡原因，导致人们不断努力发现和开发高效的抗癌药物。杂环化合物库的高通量筛选是一种很有前途的方法，它提供了几种具有新作用机制的新先导分子。基于咪唑喹喔啉的抗癌潜力以及结构相似的咪唑喹啉衍生支架，我们制备了一组 C6 取代的苯并咪唑 [1,2- a] 喹喔啉衍生物通过两种新的合成路线，使用市售的起始材料，具有良好到极好的产率，并评估了它们对 NCI-60 癌细胞系的抗癌活性。NCI-60 细胞系面板中合成化合物的单剂量 (10 µM) 抗癌筛选显示，取代基在活性中具有重要作用。特别是，吲哚 ( 7f )、咪唑 ( 7g ) 和苯并咪唑 ( 7h ) 衍生物对三阴性乳腺癌细胞系 MDA-MB-468 显示出显着的活性。先导化合物也表现出显着的 IC 50对另一种乳腺癌细胞系 MCF-7 的值。此外，观察到这些化合物对正常细胞系无毒：HEK293（人胚胎肾细胞系）和 M

表征谱图