1-甲基-2-(三氯甲基)苯并咪唑 | 14468-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-(三氯甲基)苯并咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-(trichloromethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-trichloromethyl-1H-benzoimidazole；1-methyl-2-trichloromethyl benzimidazole；1-Methyl-2-trichlormethyl-benzimidazol；1H-Benzimidazole, 1-methyl-2-(trichloromethyl)-
• CAS: 14468-46-3
• 化学式: C₉H₇Cl₃N₂
• 分子量: 249.527
• InChiKey: HZNHGFPYZPWRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-(三氯甲基)苯并咪唑 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-methyl-2-(2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadizol-5-yl)benzimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并杂环的合成。一系列口服活性抗过敏药。

  摘要：

  制备了一系列新的2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并杂环。测试了这些化合物作为体外从大鼠腹膜肥大细胞（RMC）中抗原诱导的组胺（AIR）释放的抑制剂，以及作为IgE介导的大鼠大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的抑制剂。大多数这类新的抗过敏剂在RMC分析中显示出良好的活性。最有效的化合物3-氯-2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并[b]噻吩（6t），I50值为0.2在RMC分析中，microM的效能比色甘酸二钠（DSCG）强15倍。在PCA测试中，许多化合物具有口服活性，当以这种方式给予时，这些化合物中的几种显示出比通过腹膜内给予时DSCG所显示的更高的效力。

  DOI：

  10.1021/jm00368a004
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 、 2,2,2-三氯乙酰亚胺酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-甲基-2-(三氯甲基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Boryl Radicals 实现了从活化的三氯甲基基团组装全碳四元中心的三步序列

  摘要：

  构建多种取代的全碳四元中心一直是有机合成中的长期挑战。将三个烷基取代基添加到一个简单的 C(sp 3 ) 原子的方法在很大程度上依赖于冗长的多个过程，这些过程通常涉及几个预活化步骤。在这里，我们描述了一个简单的三步序列，该序列使用一系列易于获得的活化三氯甲基作为碳源，其中的三个 C-Cl 键被选择性地官能化以引入三个烷基链。在每个步骤中，通过选择合适的路易斯碱-硼基自由基作为促进剂，只有一个 C-Cl 键被裂解。可以直接从这些活化的 CCl 3获得大量不同取代的全碳四元中心三氯甲基或通过简单的衍生。在这三个步骤中的每一个步骤中使用不同的烯烃陷阱可以轻松收集大型产品库。通过合成两种药物分子的变体证明了该策略的实用性，其结构可以通过在每个步骤中改变烯烃伙伴来轻松调节。动力学和计算研究的结果使三步反应的设计成为可能，并提供了对反应机制的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05798

文献信息

• Heterocyclic compounds useful as anti-allergy agents
  申请人：USV Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04269846A1

  公开（公告）日：1981-05-26

  New benzoheterocyclic oxadiazolones and triazolones are described. These compounds are useful as anti-allergic reagents.

  描述了新的苯并杂环噁唑酮和三唑酮，这些化合物可用作抗过敏试剂。
• Benzimidazole derivatives, a method for producing the same, agricultural and horticultural fungicides containing the same as an active ingredient and intermediate compounds thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0517476B1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US4269846A
  申请人：——

  公开号：US4269846A

  公开（公告）日：1981-05-26
• US4429133A
  申请人：——

  公开号：US4429133A

  公开（公告）日：1984-01-31