(9ci)-1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-胺 | 4531-54-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-胺
• 中文别名: 依米兰杂质A
• 英文名称: 5-amino-1-methyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-amine；3-methyl-5-nitroimidazol-4-amine
• CAS: 4531-54-8
• 化学式: C₄H₆N₄O₂
• mdl: MFCD00516996
• 分子量: 142.117
• InChiKey: GJVMTMXQJDQJSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >288°C (dec.)
• 沸点：
  435.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微、加热）、甲醇（非常轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-胺 在 盐酸 作用下， 生成 hydroxy-methylamino-acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  XL.—对4（5）-氨基乙二醛的形成的研究。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000268
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基咪唑 在 ammonium pyrrolidinedithiocarbamate 作用下， 以36%的产率得到(9ci)-1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Nitroarylamines via the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen:  Amination, Alkylamination, and Arylamination of Nitroarenes with Sulfenamides

  摘要：

  A new reaction of sulfenamides with electrophilic arenes under basic conditions is described. The sigma adducts formed from nitroarenes and the anions of sulfenamides undergo elimination of thiol to produce the corresponding o- and/or p-nitroanilines. This reaction is analogous to the known alkylation and hydroxylation of nitroarenes via the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS). The reaction gives access to a wide range of substituted nitroanilines, nitronaphthylamines, and aminoheterocycles. By means of the reaction with N-alkryl- and N-arylsulfenamides, it is possible to obtain N-alkylnitroanilines and nitrodiarylamines. By varying the structure of sulfenamide and the reaction conditions, particularly the nature and concentration of the base, it is possible to control the orientation of amination.

  DOI：

  10.1021/jo970582b

文献信息

• A catalyst and additive-free three-component reaction of highly electrophilic azides with cyclic ketones and cycloaliphatic amines. Synthesis of novel N-heteroaryl amidines
  作者：Ilya Efimov、Nikolai Beliaev、Tetyana Beryozkina、Pavel Slepukhin、Vasiliy Bakulev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.058

  日期：2016.5

  Highly electrophilic 5-azido-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole and sulfonyl azides were demonstrated to react with alicyclic amines and cyclic ketones in the absence of any catalyst or additive to afford novel N-(4-nitroimidazol-5-yl)- or N-sulfonylamidines respectively. Based on single crystal X-ray analysis, a revision of the previously reported data of Gao and co-workers on the direction of the reaction

  高度亲电的5-叠氮基-1-甲基-4-硝基-1 H-咪唑和磺酰叠氮化物在没有任何催化剂或添加剂的情况下与脂环族胺和环酮反应生成新的N-（4-硝基咪唑-5 （-基）-或N-磺酰胺基。基于单晶X射线分析，对Gao及其同事先前报道的关于磺酰叠氮化物与环内烯胺反应方向的数据进行了修订。2，6-二叠氮基吡啶与烯胺4-（环己-1-烯-1-基）吗啉的反应，是将叠氮化物部分环化到吡啶的C N键上，形成带有四唑的an [1， 5- α ]吡啶片段。
• 4,5-DIAMINOIMIDAZOLES AS NOVEL DEVELOPER-TYPE OXIDATION DYE PRECURSORS
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20170281501A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  An agent for oxidative changing of the color of keratin fibers, in particular human hair, includes, in a cosmetic support, as a developer-type oxidation dye precursor, at least one compound of formula (I) as further defined herein.

  一种用于氧化改变角蛋白纤维颜色的试剂，特别是人类头发，包括在化妆品载体中作为一种发展型氧化染料前体的至少一种化合物，其化学式为（I），在此进一步定义。
• 一种制备1-甲基-5-氨基-4-硝基咪唑的方法
  申请人：中北大学

  公开号：CN106995412A

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明属于有机中间体制备技术领域，具体涉及一种制备1‑甲基‑5‑氨基‑4‑硝基咪唑的方法，该方法以1‑甲基‑4,5‑二硝基咪唑为原料，用氨水或氨气将其氨化得到1‑甲基‑5‑氨基‑4‑硝基咪唑。本发明提供了一种合成1‑甲基‑5‑氨基‑4‑硝基咪唑的全新原料路线和工艺方法，反应在室温下进行，具有条件温和、工艺简单、成本低，产物纯度高、得率高等优点。
• Nucleophilic substitution reactions of 1-methyl-4,5-dinitroimidazole with aqueous ammonia or sodium azide
  作者：Peng-Bao Lian、Xiao-Jie Guo、Jian-Long Wang、Li-Zhen Chen、Fan-Fan Shen

  DOI：10.1007/s10593-018-2389-5

  日期：2018.11

  5-amino-1-methyl-4-nitroimidazole was synthesized by amination reaction of 1-methyl-4,5-dinitroimidazole with aqueous ammonia in 95% yield. Meanwhile, one of its isomers, 4-amino-1-methyl-5-nitroimidazole as byproduct was obtained from the filtrate. Furthermore, nucleophilic substitution reaction of 1-methyl-4,5-dinitroimidazole with sodium azide gave 5-azido-1-methyl-4-nitroimidazole in 98% yield. The three

  在这项工作中，通过1-甲基-4,5-二硝基咪唑与氨水的胺化反应以95％的产率合成了5-氨基-1-甲基-4-硝基咪唑。同时，从滤液获得其异构体之一，即作为副产物的4-氨基-1-甲基-5-硝基咪唑。此外，1-甲基-4，5-二硝基咪唑与叠氮化钠的亲核取代反应以98％的产率得到5-叠氮基-1-甲基-4-硝基咪唑。三种化合物的特征在于IR，1 H和1313 C NMR光谱，熔点和元素分析。通过单晶X射线衍射进一步证实了4-氨基-1-甲基-5-硝基咪唑的结构。这些反应表明1-甲基-4，5-二硝基咪唑的5位的硝基非常不稳定，氨水中也发生4位的硝基的部分取代。在每种情况下，两者中仅一个硝基参与亲核取代反应。
• WO2020168237A5
  申请人：——

  公开号：WO2020168237A5

  公开（公告）日：2022-06-30