异丁酰醋酸甲酯 | 42558-54-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 异丁酰醋酸甲酯
• 中文别名: 4-甲基-3-氧代戊酸甲酯；3-氧代-4-甲基戊酸甲酯；异丁酰乙酸甲酯(IBEM)；异丁酰乙酸甲酯；4-甲基-3-酮基戊酸甲酯
• 英文名称: Methyl 4-methyl-3-oxopentanoate
• 英文别名: isobutyrylacetic acid methyl ester；methyl isobutyrylacetate；isobutyryl methyl acetate
• CAS: 42558-54-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD00040499
• 分子量: 144.17
• InChiKey: HNNFDXWDCFCVDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -75°C
• 沸点：
  55-57 °C15 hPa(lit.)
• 密度：
  1.013 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  79°C
• 溶解度：
  43.6g/l
• LogP：
  0.21 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915390090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

SDS

异丁酰醋酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl Isobutyrylacetate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 异丁酰醋酸甲酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 42558-54-3
俗名： Isobutyrylacetic Acid Methyl Ester , Methyl 4-Methyl-3-oxovalerate , 4-
Methyl-3-oxovaleric Acid Methyl Ester
分子式： C7H12O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
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紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 78°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
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模块 9. 理化特性
密度： 1.01
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
异丁酰醋酸甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

异丁酰醋酸甲酯是一种医药中间体成分，可用于合成阿托伐他汀。该药物是选择性抑制HMG-CoA还原酶的制剂，适用于治疗高胆固醇血症和冠心病。

合成

异丁酰醋酸甲酯是由乙酰乙酸甲酯在催化剂的作用下合成的，具体步骤如下：

将74.0克（1.0摩尔）的氢氧化钙加入到500毫升二氯甲烷中。在20分钟内剧烈搅拌下，在20℃下滴加116克（1.0摩尔）乙酰乙酸甲酯。然后，加入1.16克的1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，并继续搅拌30分钟。在0℃条件下，经过3小时将288克（1.05摩尔）异丁酰氯滴加到上述溶液中。滴加完毕后升温至30℃，保持8小时，然后降温至25℃。加入水进行萃取，并用盐酸调节体系pH值为3。分层后，有机相通过旋转蒸发回收溶剂，得到异丁酰乙酸甲酯。最终获得了129.6克异丁酰乙酸甲酯（GC纯度：95.3％）。其核磁共振谱图如下：

1H NMR (CDCl3): 3.67(s,3H)；δ3.42(s,2H)；2.70(m,1H)；1.11(d,6H)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 生成 isobutyrylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Schöpf 方法在 3-[2-(pN-Acetylaminophenyl)ethyl]-3-hydroxy-4-methylpentanoic 酸合成优化中的应用：同时还原三个官能团以最大化产率和通量

  摘要：

  应用 Schopf 方法开发高收率缩合工艺以制备不稳定的 β-(对硝基苯基)-α,β-不饱和酮体系，同时开发烯烃苄酯同时加氢/氢解的工艺，和硝基基团，允许构建廉价的途径获得 3-[2-(pN-乙酰氨基苯基)乙基]-3-羟基-4-甲基戊酸，这是制备 CI-1029 和相关 HIV 蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/op000206k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methyl-2-pentenoate 在 sodium tetrachloropalladate(II) 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到异丁酰醋酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化物作为 Pd0 的再氧化剂，通过 PdCl2 催化 α,β-不饱和羰基化合物的区域选择性氧化制备 1,3-二羰基化合物的新方法

  摘要：

  使用 Na2PdCl4 作为催化剂和叔丁基过氧化氢或过氧化氢作为 Pd0 的再氧化剂，α,β-不饱和酯和酮在乙酸水溶液中被区域选择性氧化，以良好的产率得到 β-酮酯和 1,3-二酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.257

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• Cooperative Indium(III)/Silver(I) System for Oxidative Coupling/Annulation of 1,3-Dicarbonyls and Styrenes: Construction of Five-Membered Heterocycles
  作者：Tae Yun Ko、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201600280

  日期：2016.6.16

  A cooperative indium(III)/silver(I) system for the synthesis of various five‐membered heterocycles, including dihydrofurans, pyrroles, spirolactones, and spiroiminolactones, through the sequential oxidative coupling/annulation reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with styrenes has been developed. Four different heterocyclic systems were successfully synthesized depending on the substitution pattern

  通过1,3-二羰基化合物与苯乙烯的顺序氧化偶合/环化反应，用于合成五元杂环（包括二氢呋喃，吡咯，螺内酯和螺氨基内酯）的铟（III）/银（I）协作系统具有已开发。使用容易获得的起始材料，根据底物的取代方式成功合成了四个不同的杂环系统。该系统的优点是底物范围广，化学产率中等到良好，操作上简单易行，反应时间短。
• A simple base-mediated synthesis of diverse functionalized ring-fluorinated 4H-pyrans via double direct C–F substitutions
  作者：Jieru Yang、Ao Mao、Zhenting Yue、Wenxuan Zhu、Xuewei Luo、Chuwei Zhu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c5cc02073e

  日期：——

  A simple base-mediated synthesis of diverse substituted ring-fluorinated 4H-pyrans (monofluorinated 4H-pyrans) from trifluoromethylated alkenes and 1,3-dicarbonyl compounds was developed.

  一种简单的基础介导合成方法，可以从三氟甲基化烯烃和1,3-二羰基化合物合成多样取代的环氟代的4H-吡喃（单氟代的4H-吡喃）。
• JANUS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：GOODACRE SIMON CHARLES

  公开号：US20100317643A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides compounds of Formula I, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and methods of use thereof

  这项发明提供了公式I的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A、B、D、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I化合物的药物组合物以及其使用方法
• Highly efficient and facile synthesis of β-enaminones catalyzed by diphenylammonium triflate
  作者：Ting-Ting Zhao、Jiang-Long Song、Feng-Qing Hong、Jian-Sheng Xia、Jian-Jun Li

  DOI：10.1007/s11696-019-00838-2

  日期：2019.11

  The catalytic performance of diphenylammonium triflates as an organocatalyst in the synthesis of β-enaminones from various substituted β-diketones and amides (or amines) were evaluated. A wide range of β-enaminones were efficiently synthesized in good to excellent yields under mild reaction conditions. Applying diphenylammonium triflate (DPAT) as catalyst makes this protocol cost-effective, low corrosive and easy to handle.

  二苯胺三氟甲磺酸盐作为有机催化剂在合成各种取代β-二酮和酰胺（或胺）的β-烯胺酮中的催化性能得到了评估。在温和的反应条件下，广泛范围的β-烯胺酮以良好至优异的产率有效合成。将二苯胺三氟甲磺酸盐（DPAT）作为催化剂使得这一方案成本效益高、腐蚀性低且易于操作。