(9ci)-5-甲基-1H-咪唑并[4,5-f]喹啉-2-胺 | 77094-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-5-甲基-1H-咪唑并[4,5-f]喹啉-2-胺
• 英文名称: 2-amino-5-methyl-3H-imidazo<4,5-f>quinoline
• 英文别名: 1H-Imidazo(4,5-f)quinolin-2-amine, 5-methyl-；5-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-amine
• CAS: 77094-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• mdl: MFCD18808164
• 分子量: 198.227
• InChiKey: GRJSUQSEOBSSJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C (decomp)
• 沸点：
  495.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基氢氧化铵 、 (9ci)-5-甲基-1H-咪唑并[4,5-f]喹啉-2-胺 生成 2-amino-3,5-dimethyl-3H-imidazo<4,5-f>quinoline
  参考文献：
  名称：

  ME-IQ 的结构和化学合成，一种从烤鱼中分离出来的强效诱变剂

  摘要：

  从烤鱼中分离出的致突变化合物 (Me-IQ) 的结构被确定为 2-氨基-3,4-二甲基咪唑并[4,5-f]喹啉，基于质谱、UV-和 1H-NMR-光谱和化学合成。在 S-9 混合物的存在下，Me-IQ 对鼠伤寒沙门氏菌 TA98 显示出强烈的诱变活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1391
• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-5-nitro-6-(p-tolylsulfonylamino)quinoline 在 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (9ci)-5-甲基-1H-咪唑并[4,5-f]喹啉-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Amino-3,4-dimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline and Its Related Compounds

  摘要：

  从烤沙丁鱼中分离出强诱变化合物 2-氨基-3,4-二甲基-3H-咪唑[4,5-f]喹啉 (Me-IQ)，由 6-氨基-7-甲基喹啉合成。还合成了几种结构相关的化合物以阐明构效关系。其中一些还对鼠伤寒沙门氏菌TA98表现出强烈的诱变活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2233

文献信息

• STRUCTURE AND CHEMICAL SYNTHESIS OF ME-IQ, A POTENT MUTAGEN ISOLATED FROM BROILED FISH
  作者：Hiroshi Kasai、Ziro Yamaizumi、Keiji Wakabayashi、Minako Nagao、Takashi Sugimura、Shigeyuki Yokoyama、Tatsuo Miyazawa、Susumu Nishimura

  DOI：10.1246/cl.1980.1391

  日期：1980.11.5

  Structure of a mutagenic compound (Me-IQ) isolated from broiled fish was determined to be 2-amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-f]quinoline based on the mass-, UV- and 1H-NMR-spectra and chemical synthesis. Me-IQ showed strong mutagenic activity towards Salmonella typhimurium TA98 in the presence of S-9 mix.

  从烤鱼中分离出的致突变化合物 (Me-IQ) 的结构被确定为 2-氨基-3,4-二甲基咪唑并[4,5-f]喹啉，基于质谱、UV-和 1H-NMR-光谱和化学合成。在 S-9 混合物的存在下，Me-IQ 对鼠伤寒沙门氏菌 TA98 显示出强烈的诱变活性。
• Syntheses of 2-Amino-3,4-dimethyl-3<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>f</i>]quinoline and Its Related Compounds
  作者：Hiroshi Kasai、Susumu Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.55.2233

  日期：1982.7

  The strongly mutagenic compound, 2-amino-3,4-dimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline (Me-IQ), isolated from broiled sardines was synthesized from 6-amino-7-methylquinoline. Several structurally related compounds were also synthesized to clarify the structure-activity relationship. Some of them also showed strong mutagenic activity towards Salmonella typhimurium TA98.

  从烤沙丁鱼中分离出强诱变化合物 2-氨基-3,4-二甲基-3H-咪唑[4,5-f]喹啉 (Me-IQ)，由 6-氨基-7-甲基喹啉合成。还合成了几种结构相关的化合物以阐明构效关系。其中一些还对鼠伤寒沙门氏菌TA98表现出强烈的诱变活性。
• KASAI, HIROSHI;NISHIMURA, SUSUMU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2233-2235
  作者：KASAI, HIROSHI、NISHIMURA, SUSUMU

  DOI：——

  日期：——