(9ci)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羰酰氯 | 62099-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羰酰氯
• 英文名称: 5-methoxyindole-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-methoxyindole-2-carboxylic acid chloride；5-methoxy-1H-2-indolecarboxylic acid chloride；5-methoxy-1H-indole-2-carbonyl chloride；5-Methoxy-indol-2-carbonsaeurechlorid；5-methoxy-2-indolecarbonyl chloride
• CAS: 62099-65-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: PIXUDMBBSQODTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羰酰氯 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methoxy-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成新型高度官能化 1H-Indole-2-carbonitriles

  摘要：

  一种通过化合物 1-(but-2-ynyl)-1 H - indole-2- carbonitriles 和 1-benzyl-3-iodo-1 H的交叉偶联反应制备多取代 indole-2-carbonitriles 的方法-描述了 indole-2-carbonitriles。使用交叉偶联反应研究吲哚衍生物与 3 位碘的反应性。Sonogashira、Suzuki-Miyaura、Stille 和 Heck 交叉偶联提供了多种二、三和四取代的吲哚-2-腈。

  DOI：

  10.3390/molecules26175287
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (9ci)-5-甲氧基-1H-吲哚-2-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  吲哚修饰肉桂酰胺衍生物的设计、合成及杀菌活性

  摘要：

  烯酰吗啉是一种肉桂酰胺类杀菌剂，对卵菌病害具有较高的杀菌活性。市售的烯酰吗啉是两种异构体的混合物，其中( Z )-烯酰吗啉具有较高的活性，( E )-烯酰吗啉具有较低的活性。在此，我们报道了一系列新型吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物的设计、合成和杀菌活性，这些衍生物利用吲哚基团“固定” ( Z ) -烯酰吗啉中的顺苯乙烯基团。对肉桂酰胺类化合物分子结构的修饰有利于提高其实际应用性能。检测杀菌活性，发现化合物 8j、9a, 9e , 9i和9j在浓度为 100 mg L -1时对Pseudoperonospora cubensis表现出优异的体内杀真菌活性 (80–100 %) ，而烯酰吗啉和氟吗啉则无效。此外，部分合成的吲哚修饰的肉桂酰胺衍生物8（8a、8c、8d和8j）和9（9c和9j ）对致病疫霉表现出相同的体内杀真菌活性用浓度为 50 mg L -1的烯酰吗啉或氟吗啉抑制 100%。生物测定

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200971

文献信息

• Triarylmethane Fluorophores Resistant to Oxidative Photobluing
  作者：Alexey N. Butkevich、Mariano L. Bossi、Gražvydas Lukinavičius、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/jacs.8b11036

  日期：2019.1.16

  Spectral stability of small-molecule fluorescent probes is required for correct interpretation and reproducibility of multicolor fluorescence imaging data, in particular under high (de)excitation light intensities of super-resolution imaging or in single-molecule applications. We propose a synthetic approach to a series of spectrally stable rhodamine fluorophores based on sequential Ru- and Cu-catalyzed

  多色荧光成像数据的正确解释和再现需要小分子荧光探针的光谱稳定性，特别是在超分辨率成像的高（去）激发光强度下或在单分子应用中。我们提出了一种基于连续 Ru 和 Cu 催化转化的一系列光谱稳定罗丹明荧光团的合成方法，使用化学计量分析在其他荧光团的背景下评估它们对光漂白和光转换的稳定性，并证明了荧光团光产物的化学反应性。已经确定了提供抗光转换三芳基甲烷荧光团的取代模式，并证明了非蓝色标记在活细胞 STED 纳米显微镜中的适用性。
• Synthesis of Indolo[2,3-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones and Antimalarial Isoneocryptolepine. Computational Study on the Pd-Catalyzed Intramolecular C–H Arylation
  作者：Tímea Szabó、Marcell Papp、Dóra Rita Németh、András Dancsó、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01832

  日期：2021.1.1

  The synthesis of variously substituted indolo[2,3-c]quinolin-6(7H)-ones was developed via Pd-catalyzed intramolecular C–H arylation. This method highlights a strategy for preparing indoloquinoline precursors bearing versatile functional groups and provides a new approach for the synthesis of antimalarial isoneocryptolepine analogues. The plausible ring closure mechanism was examined with quantum chemical

  通过Pd催化的分子内C–H芳基化反应，开发了各种取代的吲哚[2,3 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成。该方法突出了制备带有多功能官能团的吲哚喹啉前体的策略，并为合成抗疟异异烯油菜碱类似物提供了新方法。通过量子化学计算研究了可能的闭环机理，推测是三角双锥体协同的金属化-去质子化过渡态。
• Thienylazole compound and thienotriazolodiazepine compound
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05760032A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  Thienylazole compounds (I) and thienotriazolodiazepine compounds (II) of the formulas ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl and the like; --A.dbd.B-- is --N.dbd.N-- and the like; R.sup.3 and R.sup.19 are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl and the like; Y is --NHCO--, --NHCONH--, --NHCOO-- and the like; Z.sup.1 and Z.sup.2 are aryl, heteroaryl and the like; Ar is halogen-substituted phenyl and the like; and m is 0 or an integer of 1-5. The compounds of the present invention have CCK antagonistic action and gastrin antagonistic action, particularly potent antagonistic action against CCK-A receptor, and are useful as agents for the prophylaxis and treatment of central and peripheral nervous system diseases (e.g., anxiety, schizophrenia, and the like) and digestive diseases (e.g., pancreatitis, gastric ulcer, enterelcosis, irritable bowel syndrome, constipation, and the like).

  噻唑烯化合物（I）和噻唑三唑二氮杂环丙烷化合物（II）的化学式如下：其中R.sup.1和R.sup.2为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.5烷基等；--A.dbd.B--为--N.dbd.N--等；R.sup.3和R.sup.19为氢、C.sub.1-C.sub.5烷基等；Y为--NHCO--、--NHCONH--、--NHCOO--等；Z.sup.1和Z.sup.2为芳基、杂芳基等；Ar为卤素取代的苯基等；m为0或1-5的整数。本发明的化合物具有CCK拮抗作用和胃泌素拮抗作用，特别是对CCK-A受体具有强效拮抗作用，并可用作预防和治疗中枢和外周神经系统疾病（如焦虑、精神分裂症等）和消化系统疾病（如胰腺炎、胃溃疡、肠炎、肠易激综合征、便秘等）的药物。
• Versatile Base-Catalyzed Route to Polycyclic Heteroaromatic Compounds by Intramolecular Aza-Michael Addition
  作者：Marco Bandini、Astrid Eichholzer、Magda Monari、Fabio Piccinelli、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/ejoc.200601139

  日期：2007.6

  A catalytic new synthetic approach to 3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-ones by intramolecular 1,4-addition of readily available α,β-unsaturated esters, is described. Here, the use of a range of organic as well as inorganic bases (5–10 mol-%) allowed a fast (30 min) and regioselective ring-closing reaction to be performed in high yields under simple operational conditions. Moreover, the protocol

  描述了一种通过分子内 1,4-加成容易获得的 α,β-不饱和酯来合成 3,4-二氢吡嗪并 [1,2-a]indol-1(2H)-ones 的一种新的催化合成方法。在这里，使用一系列有机和无机碱（5-10 mol%）可以在简单的操作条件下以高产率进行快速（30 分钟）和区域选择性的闭环反应。此外，该方案被有效地用作合成二溴吡咯并生物碱衍生物 N-Bn-longamide b 的关键步骤。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Novel inhibitors of Staphylococcus aureus RnpA that synergize with mupirocin
  作者：Nicole Lounsbury、Tess Eidem、Jennifer Colquhoun、George Mateo、Magid Abou-Gharbia、Paul M. Dunman、Wayne E. Childers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.022

  日期：2018.4

  relevant strains of S. aureus, including MRSA. Structure-activity studies aimed at improving potency and replacing the potentially metabotoxic furan moiety led to the identification of a number of more potent analogs. Many of these new analogs possessed overt cellular toxicity that precluded their use as antibiotics but two derivatives, including compound 5o, displayed an impressive synergy with mupirocin

  我们最近发现RnpA是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的有希望的新药物发现靶标。RnpA是一种必需蛋白，被认为可以执行两个必需的细胞过程。作为RNA的一部分，Rnpa介导RNA降解。与rnpB结合可形成tRNA成熟所需的RNase P卤酶。高通量筛选确定RNPA2000是RnpA相关活性的抑制剂，对临床相关金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。，包括MRSA。旨在提高效力并取代潜在的代谢毒性呋喃部分的结构活性研究导致鉴定出许多更有效的类似物。许多新的类似物具有明显的细胞毒性，因此不能用作抗生素，但包括衍生物5o在内的两种衍生物与莫匹罗星具有令人印象深刻的协同作用，后者是一种用于MSRA非定殖的抗生素，其有效性最近因细菌耐药性而受到损害。根据我们的研究结果，像5o这样的化合物可能最终可用于使对莫匹罗星耐药的细菌对莫匹罗星重新敏感。