N-methyl-N-phenyl-2-(5-methoxyindole)carboxamide | 156638-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-2-(5-methoxyindole)carboxamide
• 英文别名: 5-methoxy-N-methyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 156638-95-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: LFURXFPTKABKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-2-(5-methoxyindole)carboxamide 在 aluminum tri-bromide 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78.5%的产率得到N-methyl-N-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Functionalisation of the alkoxy group of alkyl aryl ethers. Demethylation, alkylthiolation and reduction of 5-methoxyindoles

  摘要：

  In the presence of AlX(3)-RSH three kinds of reactions may take place with 5-methoxy indoles : demethylation, alkylthiolation and reduction. The two latter reactions have never been observed to the present, with such reagents. Considerable improvement in the selective demethylation was found when PhCH(2)SH replaced EtSH previously used in such transformations. Factors leading to selective alkylthiolations or reductions are shown and mechanisms are proposed to explain these new reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89350-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-methyl-N-phenyl-2-(5-methoxyindole)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2，3 - c ]喹啉-6（7 H）-酮的合成及抗疟原虫烯隐油菜碱。Pd催化的分子内C–H芳基化的计算研究

  摘要：

  通过Pd催化的分子内C–H芳基化反应，开发了各种取代的吲哚[2,3 - c ]喹啉-6（7 H）-ones的合成。该方法突出了制备带有多功能官能团的吲哚喹啉前体的策略，并为合成抗疟异异烯油菜碱类似物提供了新方法。通过量子化学计算研究了可能的闭环机理，推测是三角双锥体协同的金属化-去质子化过渡态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01832

文献信息

• Selective Demethylation and Demethoxy Thioalkylation of 5-Methoxyindoles
  作者：Catherine Caubère、Paul Caubère、Pierre Renard、Jean-Guy Bizot-Espiart、Brigitte Jamart-Grègoire

  DOI：10.1080/00397919408010187

  日期：1994.7

  Abstract Under appropriate conditions, hard acid and soft nucleophile system lead to selective demethylation and demethoxy- thioalkylation of certain 5-methoxyindoles.

  摘要 在适当条件下，硬酸和软亲核试剂体系导致某些5-甲氧基吲哚选择性去甲基化和脱甲氧基硫代烷基化。
• Chemoselective N–H or C-2 Arylation of Indole-2-carboxamides: Controllable Synthesis of Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalin-6-ones and 2,3′-Spirobi[indolin]-2′-ones
  作者：Lingkai Kong、Yue Sun、Zhong Zheng、Rong Tang、Mengdan Wang、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02197

  日期：2018.9.7

  chemoselective N–H or C-2 arylation for the synthesis of indolo[1,2-a]quinoxalin-6-ones and 2,3′-spirobi[indolin]-2′-ones starting from indole-2-carboxamides were developed. When reactions were carried out using ZnI2 as catalyst and Ag2CO3 as oxidant, indolo[1,2-a]quinoxalin-6-ones were synthesized in up to 86% yields via intramolecular N–H/C–H coupling, whereas the dearomative cyclization reactions were realized

  涉及化学选择性NH或C-2芳基化反应的新方法，从吲哚2开始合成吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6-和2,3'-螺双[吲哚啉] -2'-。 -羧酰胺被开发出来。当使用ZnI 2作为催化剂和Ag 2 CO 3作为氧化剂进行反应时，通过分子内N–H / C–H偶联，吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6-一的合成产率高达86％，而脱芳香环化反应是在TfOH存在下实现的，通过C–H官能化或Fridel–Crafts烷基化反应导致吲哚的C-2芳基化，得到2,3'-spirbibi [indolin] -2'-ones。中等至极好的产量。
• Indoles substitués et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0624575A1

  公开（公告）日：1994-11-17

  Composés de formule générale (I) :    dans laquelle : X représente O ou S, X' représente O, S ou H₂, et R₁, R₂, R₃ et R₄ sont tels que définis dans la description. Ces composés trouvent leur application en thérapeutique dans le traitement ou la prévention des affections dues ou reliées à des phénomènes de peroxydation et notamment les désordres ischémiques cérébraux, rénaux ou cardiaques et les maladies métaboliques notamment l'athérome et l'artériosclérose, ainsi que l'inflammation.

  通式(I)化合物： 其中 X 代表 O 或 S X' 代表 O、S 或 H₂、 且 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 如说明中所定义。 这些化合物可用于治疗或预防过氧化现象引起的或与之相关的疾病，特别是脑、肾或心脏缺血性疾病和代谢性疾病，尤其是动脉粥样硬化和动脉硬化，以及炎症。
• Conformation at the Amide N Atom of 1-Carboxamide Indole Derivatives
  作者：S. Ianelli、M. Nardelli、D. Belletti、B. Jamart-Grégoire、C. Caubère、P. Caubère

  DOI：10.1107/s0108270195000837

  日期：1995.7.15

  Knowledge of the conformation at the amide N atom of N-3-methoxyphenyl-2-(5-methoxyindole)carboxamide, C17H16N2O3, and N-methyl-N-phenyl-2-(5-methoxyindole)carboxamide, C17H16N2O2, allows an interpretation of the H-1 NMR behaviour of the two compounds. The structures and conformations of the two molecules are compared.
• Novel Indole-2-carboxamide and Cycloalkeno[1,2-<i>b</i>]indole Derivatives. Structure−Activity Relationships for High Inhibition of Human LDL Peroxidation
  作者：Catherine Kuehm-Caubere、Paul Caubere、Brigitte Jamart-Gregoire、Anne Negre-Salvayre、Dominique Bonnefont-Rousselot、Jean-Guy Bizot-Espiard、Bruno Pfeiffer、Daniel-Henri Caignard、Béatrice Guardiola-Lemaitre、Pierre Renard

  DOI：10.1021/jm960542k

  日期：1997.4.1

  Series of indole-2-carboxamide and cycloalkeno[1,2-b]indole derivatives were synthesized and evaluated in order to determine the necessary structural requirements for a high inhibition of human LDL copper-induced peroxidation. Various modulations were systematically performed on the indole and cycloalkeno[1,2-b]indole nuclei as well as on the carboxamide moiety. The best compounds (3c, 3e, 7c, 7f, 7h, 7g, and 7o) are between 5 and 30 times more active than probucol itself. Two of these compounds (3c and 70) were selected for complementary in vitro and in vivo investigations, which have shown additional properties of interest for the treatment and the prevention of atherosclerosis injuries. Compound 3e was found to have some antiinflammatory properties while compound 70 was proved to protect endothelial cells from the direct cytotoxicity of oxidized LDL with some additional calcium channel blocking properties.