(E)-2-氰基-3-(3,4-二羟基苯基)-2-丙烯酸 2-(2-噻吩基)乙基酯 | 132465-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-2-氰基-3-(3,4-二羟基苯基)-2-丙烯酸 2-(2-噻吩基)乙基酯
• 中文别名: (E)-2-氰基-3-(3,4-二羟基苯基)-2-丙烯酸2-(2-噻吩基)乙基酯
• 英文名称: 2-(2-thienyl)ethyl 2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: 2-(thien-2-yl)-ethyl 2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoate；2-thiophen-2-ylethyl (E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 132465-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: KCGLTUBCAGZLHP-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在 DMSO 中溶解度为 100 mM，在乙醇中溶解度为 25 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenethyl 2-cyano-3-(3,4-diethoxycarbonyloxyphenyl)-2-propenoate 、 (E)-2-氰基-3-(3,4-二羟基苯基)-2-丙烯酸 2-(2-噻吩基)乙基酯 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 异氰酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(thien-2-yl)-ethyl 2-cyano-3-(3,4-diethylcarbamoyloxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Caffeic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing the

  摘要：

  描述了由以下公式表示的咖啡酸衍生物：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2中的任一种是氢原子，C.sub.1 -C.sub.6烷基，--CO.sub.2 R.sup.4基团，或--CONR.sup.5 R.sup.6基团，其中R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6是氢原子或特定基团，另一个是--CO.sub.2 R.sub.4基团或--CONF.sup.5 R.sup.6基团，或者R.sup.1和R.sup.2耦合在一起形成5-成员环，Y代表特定基团或原子，X代表取代或未取代的C.sub.6 -C.sub.10芳基，C.sub.7 -C.sub.12芳基烷基，杂环或杂环烷基基团，m和n代表特定整数，R.sub.3代表氢原子，羟基，--OCO.sub.2 R.sup.7基团，其中R.sup.7是氢原子或特定基团，或--OCONR.sup.8 R.sup.9基团，其中R.sup.8代表C.sub.1 -C.sub.6烷基基团，R.sup.9代表氢原子或C.sub.1 -C.sub.6烷基基团，以及其药学上可接受的盐。含有这些衍生物或盐的治疗剂对循环系统疾病有效。

  公开号：

  US05232941A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 哌啶 、 4-dimethylpyridine 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-2-氰基-3-(3,4-二羟基苯基)-2-丙烯酸 2-(2-噻吩基)乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Knoevenagel Condensation Products from Cyanoacetates and Aromatic Aldehydes.

  摘要：

  采用C-13长程选择性质子去耦合方法和X射线晶体学分析来确定从氰乙酸酯和芳香醛合成的咖啡酸衍生物的立体化学，这些衍生物是极具活性的12-脂氧合酶抑制剂。发现1和2的酯基与苯基呈反式排列。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3341

文献信息

• Caffeic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0475214A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Described are caffeic acid derivatives represented by the following formula: wherein either one of R¹ and R² is a hydrogen atom, a C₁-C₆ alkyl group, a group -CO₂R⁴, or a group -CONR⁵R⁶, R⁴, R⁵ and R⁶ being either a hydrogen atom or a particular group, and the other is the group -CO₂R⁴ or the group -CONR⁵R⁶, or R¹ and R² are coupled together to represent a 5-membered ring so formed, Y represents a particular group or atom, X represents a substituted or unsubstituted C₆-C₁₀ aryl, C₇-C₁₂ aralkyl, heterocyclic or heterocyclic ring-alkyl group, m and n stand for particular integers, and R₃ represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a group -OCO₂R⁷, R⁷ being a hydrogen atom or a particular group, or a group -OCONR⁸R⁹, R⁸ representing a C₁-C₆ alkyl group and R⁹ representing a hydrogen atom or a C₁-C₆ alkyl group, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Therapeutic agents containing the derivatives or salts are effective for diseases of the circulatory system.

  所述的咖啡酸衍生物由下式表示： 其中R¹和R²之一是氢原子、C₁-C₆烷基、基团-CO₂R⁴或基团-CONR⁵R⁶，R⁴、R⁵和R⁶是氢原子或特定基团、另一个是基团-CO₂R⁴或基团-CONR⁵R⁶，或 R¹ 和 R² 联在一起代表这样形成的五元环，Y 代表特定的基团或原子，X 代表取代或未取代的 C₆-C₁₀ 芳基、C₇-C₁₂ 芳基、杂环或杂环环烷基，m 和 n 代表特定整数，R₃ 代表氢原子、羟基、基团 -OCO₂R⁷、R⁷是氢原子或特定基团，或基团 -OCONR⁸R⁹，R⁸代表 C₁-C₆烷基，R⁹代表氢原子或 C₁-C₆烷基，及其药学上可接受的盐。含有这些衍生物或盐的治疗剂对循环系统疾病有效。
• Novel caffeic acid derivatives: extremely potent inhibitors of 12-lipoxygenase
  作者：Hidetsura Cho、Masaru Ueda、Mie Tamaoka、Mikiko Hamaguchi、Kazuo Aisaka、Yoshinobu Kiso、Teruyoshi Inoue、Ryoko Ogino、Toshio Tatsuoka

  DOI：10.1021/jm00108a039

  日期：1991.4
• Derivative of caffeic acid and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0339671B1

  公开（公告）日：1994-08-10
• NOVEL TREATMENT FOR AGE RELATED MACULAR DEGENERATION AND OCULAR ISCHEMIC DISEASE ASSOCIATED WITH COMPLEMENT ACTIVATION BY TARGETING 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP2563359A1

  公开（公告）日：2013-03-06
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR IDENTIFYING LATENTLY INFECTED CELLS
  申请人：The J. David Gladstone Institutes

  公开号：EP3033087A2

  公开（公告）日：2016-06-22