(E)-2-溴-2-丁烯-1-醇 | 52370-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (E)-2-溴-2-丁烯-1-醇
• 英文名称: (E/Z)-3-Bromobut-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-Bromobut-2-en-1-ol
• CAS: 52370-21-5
• 化学式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.003
• InChiKey: OFRPQMBABOBXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-溴-2-丁烯-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1,2-二溴-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  使用双官能烯丙基溴化物的格氏试剂的无铜不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  使用二齿NHC配体，在无铜方法中使用了一系列含乙烯基溴的底物。通常以良好的对映选择性和良好的区域选择性获得所需化合物。重要的是，铜催化的体系提供了较低的对映选择性值。催化产物可以在一步转化中转化为多种新的1,1-二取代烯烃，而又不损害对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300299b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromocrotonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(E)-2-溴-2-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles

  摘要：

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。

  DOI：

  10.1039/b002565h

文献信息

• Constructing the architecturally distinctive ABD-tricycle of phomactin A through an intramolecular oxa-[3+3] annulation strategy
  作者：Grant S. Buchanan、Kevin P. Cole、Gang Li、Yu Tang、Ling-Feng You、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.111

  日期：2011.12

  Our efforts in constructing the ABD-ring of phomactin A through an intramolecular oxa-[3+3] annulation strategy is described. This struggle entailed finding a practical and efficient preparation of annulation precursor, and a realization of the unexpected competing regioisomeric pathway. The success entailed accessing the A-ring through Diels Alder cycloaddition of Rawal's diene. Furthermore, the discovery that the regioisomers from the annulation existed as atropisomers with respect to the D-ring olefin and that they could be equilibrated to the desired ABD-tricycle, allowing large quantities of tricycle to be accessed. Published by Elsevier Ltd.
• A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Concepcion Gonzalez Martin、Alan R. Kennedy、Norman Lewis

  DOI：10.1039/b002565h

  日期：——

  Indoles, including tricyclic derivatives, are produced by cyclisations of aryl radicals onto vinyl halides followed by elimination of halide radical and tautomerism of the resulting product; the aryl radicals are produced using “clean methodology” either by reaction of iodide ions with arenediazonium salts or by reaction of phosphorus-centred radicals with aryl iodides.

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。
• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation Using Grignard Reagents on Bifunctional Allylic Bromides
  作者：David Grassi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol300299b

  日期：2012.3.16

  A series of substrates containing a vinylic bromide were employed in a copper-free methodology using bidendate NHC ligands. The desired compounds are generally obtained with good enantioselectivity and good regioselectivity. Importantly the copper-catalyzed system afforded a lower enantioselectivity value. The catalytic products could be transformed into a broad scope of new 1,1-disubstituted olefins

  使用二齿NHC配体，在无铜方法中使用了一系列含乙烯基溴的底物。通常以良好的对映选择性和良好的区域选择性获得所需化合物。重要的是，铜催化的体系提供了较低的对映选择性值。催化产物可以在一步转化中转化为多种新的1,1-二取代烯烃，而又不损害对映选择性。