(E)-2-甲基-2-戊烯酸乙酯 | 1617-40-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-2-甲基-2-戊烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-methylpent-2-enoate；ethyl E-2-methylpent-2-enoate；2-Pentenoic acid, 2-methyl-, ethyl ester；ethyl (E)-2-methylpent-2-enoate
• CAS: 1617-40-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HYQYCHQAUPHFKX-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.93
• 物理描述：
  Clear colourless liquid; Fruity aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water; soluble in non-polar solvents
• 折光率：
  1.436-1.444
• 保留指数：
  1138;1143

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-戊烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-甲基-2-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective and completely regiospecific method for the dehydration of .beta.-hydroxy esters via .beta.-alanoxy enolates. Application to the synthesis of trisubstituted olefins and two ant mandibular gland secretions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00826a031

文献信息

• Ene–Diene Transmissive Cycloaddition Reactions with Singlet Oxygen: The <i>Vinylogous Gem Effect</i> and Its Use for Polyoxyfunctionalization of Dienes
  作者：Angelika Eske、Bernd Goldfuss、Axel G. Griesbeck、Alan de Kiff、Margarethe Kleczka、Matthias Leven、Jörg-M. Neudörfl、Moritz Vollmer

  DOI：10.1021/jo5000434

  日期：2014.2.21

  trimethylated substrates 1k and 1l, respectively. The vinylogous gem effect favors the formation of 1,3-dienes from the substrates, and thus, secondary singlet oxygen addition was observed to give hydroperoxy-1,2-dioxenes 19 and 20 in an ene–diene transmissive cycloaddition sequence. These products were reduced to give alcohols (16, 17, and 18) or furans (24 and 25), respectively, or treated with titanium(IV) alkoxides

  将模型化合物1b – d的单重态氧反应性和区域选择性与双（选择性）钛酸乙酯（1a）的单线态氧反应性和区域选择性进行了比较。tiglate / angelate系统1a / 1a'的动力学顺式效应为k E / k Z = 5.2，而高宝石区域选择性没有变化。与乙烯基的进一步缀合使得能够进行模式选择过程，即，[4 + 2]环加成对烯反应。对于二烯1e – g，研究了甲基化对烯键反应的模式选择性和区域选择性的位点特异性影响。。分别对γ，δ-二甲基化和α，γ，δ-三甲基化的底物1h和1i观察到乙烯基类宝石效应。相应的苯基化底物1j - 1显示出相似的模式选择性，因为单甲基化1j仅表现出[4 + 2]反应性，而串联产物12和14分别从二甲基化和三甲基化底物1k和1l中分离出来。乙烯基类宝石效应有利于从底物形成1,3-二烯，因此，观察到二次单线态氧的添加产生了氢过氧-1,2-二氧六环19和20以烯-二
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOSITIONS OF OXO-TERPENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Dewis Mark Lawrence

  公开号：US20090180972A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Described is to a process for augmenting, enhancing, modifying, or imparting a berry or citrus aroma or taste to a foodstuff or a beverage comprising the step of adding to a foodstuff or a beverage an aroma or taste augmenting, enhancing, modifying, or imparting quantity of at least an oxo-terpene carbinol, a carbinyl C 1 -C 6 alkanoate, or a C 4 -C 6 alkenoate.

  描述了一种用于增强、提升、修改或赋予食品或饮料浆果或柑橘香气或味道的过程，包括向食品或饮料中添加至少一种氧代萜醇、羰基C1-C6烷酸酯或C4-C6烯酸酯的香气或味道增强、提升、修改或赋予量的步骤。
• Palladium-Catalyzed γ-Arylation of α,β-Unsaturated Esters from Silyl Ketene Acetals
  作者：David S. Huang、John F Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201002328

  日期：——

  Smarty cat: A method for the palladium‐catalyzed γ‐arylation of α,β‐unsaturated esters via silyl ketene acetals in the absence of fluoride has been developed. The coupling proceeds with electron‐rich and electron‐poor aryl bromides and vinyl bromides in high yields with a high tolerance for other functional groups.

  Smarty cat：已经开发出一种在没有氟化物的情况下通过甲硅烷基乙烯酮缩醛对 α,β-不饱和酯进行钯催化 γ-芳基化的方法。与富电子和缺电子的芳基溴化物和乙烯基溴化物以高产率进行偶联，对其他官能团具有高耐受性。
• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters with Chiral Iridium N,P Ligand Complexes
  作者：David H. Woodmansee、Marc-André Müller、Lars Tröndlin、Esther Hörmann、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201202397

  日期：2012.10.22

  Enantioselective conjugate reduction of a wide range of α,β‐unsaturated carboxylic esters was achieved using chiral Ir N,P complexes as hydrogenation catalysts. Depending on the substitution pattern of the substrate, different ligands perform best. α,β‐Unsaturated carboxylic esters substituted at the α position are less problematic substrates than originally anticipated and in some cases α‐substituted

  使用手性Ir N，P配合物作为氢化催化剂，可以实现多种α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性共轭还原。根据底物的取代方式，不同的配体表现最佳。在α位置被取代的α，β-不饱和羧酸酯的底物问题比最初预期的要少，并且在某些情况下，α-取代的底物实际上以比其β-取代的类似物更高的对映选择性进行反应。以高对映体纯度获得了在α或β位置具有立体异构中心的所得饱和酯。