(E)-2-甲氧基肉桂酰胺 | 144393-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-2-甲氧基肉桂酰胺
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (2E)-3-(2-Methoxyphenyl)prop-2-enamide；(E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 144393-52-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD03569597
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LEKDUITWBBCUQY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  386.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲氧基肉桂醛	(E)-3-(2-methoxyphenyl)propenal	60125-24-8	C10H10O2	162.188
  2-戊酮,4-氨基-3-甲基-,(3R,4S)-rel-	ethyl 3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate	24393-54-2	C12H14O3	206.241
  2-甲氧基苯乙烯	o-Methoxystyrene	612-15-7	C9H10O	134.178

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enamide	118653-15-9	C10H11NO2	177.203
  ——	(Z)-3-(2-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide	——	C17H17NO3	283.327

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-甲氧基肉桂酰胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(Z)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  不含光催化剂的可见光促进烯烃的E→Z异构化

  摘要：

  一个简单而驱动光催化可见光的绿色方法Ë到ž烯烃异构化已经研制成功。可以在可见光存在下制备各种（Z）烯烃，而无需任何其他光催化剂。该协议具有无光催化剂的条件，该条件温和，宽容且操作简单，易于实施。

  DOI：

  10.1039/c9gc04303a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂醛 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 反应 9.0h， 以98%的产率得到(E)-2-甲氧基肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  以N-羟基邻苯二甲酰亚胺为氮源的选择性轻松合成α，β-不饱和腈和酰胺

  摘要：

  已经公开了由N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）水解的Pd（OAc）2和邻苯二甲酸促进的α，β-不饱和醛直接转化为相应的腈。另外，发现当使用水作为溶剂时，以良好至优异的产率获得α，β-不饱和酰胺作为主要产物。首次报道，NHPI被用作氮源，由醛合成α，β-不饱和腈和酰胺。对照实验表明，醛经过肟化和脱水过程形成腈和酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.011

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• Ruthenium-catalyzed one-pot synthesis of primary amides from aldehydes in water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c3ra23195j

  日期：——

  an efficient catalyst for the direct synthesis of primary amides from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl) in water at 100 °C. The process, which requires the presence of NaHCO3 to catch the HCl released during the formation of the key aldoxime intermediates, was operative with both aromatic, heteroaromatic, α,β-unsaturated and aliphatic aldehydes, and tolerated several functional groups

  容易获得的芳烃-钌（II）配合物化合物[RuCl 2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）被证明是用于从伯酰胺的直接合成的有效的催化剂醛和盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）在水在100°C下。该方法需要存在NaHCO 3来捕获在关键醛糖肟中间体形成过程中释放的HCl，该方法可同时与芳族，杂芳族，α，β-不饱和醛和脂肪醛同时使用，并能耐受多个官能团。使用可商购的NH 2 OH溶液（50 wt。％水）。
• The Heck Reaction of β-Arylacrylamides: An Approach to 4-Aryl-2-quinolones
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Roberta Bernini、Ilse De Salve

  DOI：10.1055/s-2006-951505

  日期：2006.11

  The Heck reaction of β-arylacrylamides with aryl iodides afforded the corresponding vinylic substitution products usually in high yields. The nature of β-substituents, aryl iodides and substituents at the nitrogen atom influences the stereochemical outcome. N,N-Dimethyl-β-arylacrylamides gave vinylic substitution products with higher stereoselectivity than the corresponding N-unsubstituted β-arylacrylamides. β-Arylacrylamides containing ortho-substituents led to the formation of only one stereoisomer. The procedure was used to prepare 4-aryl-2-quinolones from β-(o-bromophenyl)acrylamide through a sequential Heck reaction and copper-catalyzed cyclization process.

  β-芳基丙烯酰胺与芳基碘的Heck反应通常以高产率得到相应的烯基取代产物。β-取代基、芳基碘以及氮原子上的取代基对立体化学结果有影响。N,N-二甲基-β-芳基丙烯酰胺相较于相应的N-未取代β-芳基丙烯酰胺，其烯基取代产物具有更高的立体选择性。含邻位取代基的β-芳基丙烯酰胺生成单一立体异构体。通过连续的Heck反应和铜催化的环化过程，该方法被用于从β-(邻溴苯基)丙烯酰胺制备4-芳基-2-喹诺酮。
• Mizoroki–Heck Cross‐Coupling of Acrylate Derivatives with Aryl Halides Catalyzed by Palladate Pre‐Catalysts
  作者：Mohammad Shahidul Islam、Fady Nahra、Nikolaos V. Tzouras、Assem Barakat、Catherine S. J Cazin、Steven P. Nolan、Abdullah Mohammed Al‐Majid

  DOI：10.1002/ejic.201901075

  日期：2019.11.24

  involving aryl halides with various acrylates and acrylamides has been studied using air and moisture‐stable imidazolium‐based palladate pre‐catalysts. These pre‐catalysts can be converted into Pd‐NHC species (NHC = N‐heterocyclic carbene) under catalytic conditions and are capable of facilitating the Mizoroki–Heck reaction of aryl halides with various acrylates. The effects of solvent, catalyst loading

  使用空气和湿气稳定的咪唑鎓型钯酸预催化剂研究了涉及芳基卤化物与各种丙烯酸酯和丙烯酰胺的Mizoroki-Heck（MH）反应。这些预催化剂可以在催化条件下转化为Pd-NHC物质（NHC = N-杂环卡宾），并能够促进芳基卤化物与各种丙烯酸酯的Mizoroki-Heck反应。研究了溶剂，催化剂用量，温度和碱对反应结果的影响。各种偶合作伙伴通过palladate催化的最佳反应条件下的耐受性1，[SIPR · H] [将Pd（η 3 Cl -的-我烯丙基-2）2]。在各种芳基卤化物和取代的丙烯酸酯以及丙烯酰胺上测试了优化的合成方法的效率。MH反应产生的偶联产物具有良好至优异的分离产率（高达98％）。
• Iron-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes: Selective and efficient synthesis of primary α,β-unsaturated amides
  作者：Zijun Huang、Jia Tang、Xiongwei Jiang、Tianle Xie、Minmin Zhang、Donghui Lan、Shaofeng Pi、Zhengde Tan、Bing Yi、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.080

  日期：2022.11

  α,β-Unsaturated primary amides are important intermediates and building blocks in organic synthesis. Herein, we report a ligand-free iron-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes using NH4HCO3 as the ammonia source, enabling the highly efficient and regioselective synthesis of linear α,β-unsaturated primary amides. Various aromatic and aliphatic alkynes are transformed into the desired linear α

  α,β-不饱和伯酰胺是有机合成中重要的中间体和结构单元。在此，我们报道了一种使用 NH 4 HCO 3作为氨源的无配体铁催化炔烃的氢化氨基羰基化反应，从而能够高效和区域选择性地合成线性α,β-不饱和伯酰胺。各种芳香族和脂肪族炔烃以良好至极好的收率转化为所需的线性α,β-不饱和伯酰胺。进一步的研究表明，使用 NH 4 HCO 3作为氨源是获得良好收率和选择性的关键。该路线的实用性通过线性α，β的合成得到证明-不饱和酰胺，包括类香草素受体 1 拮抗剂 TRPV-1。