(E)-3,4,5-三甲氧基苯甲醛肟 | 39201-89-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (E)-3,4,5-三甲氧基苯甲醛肟
• 英文名称: (E)-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxybenzaldoxime；3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde oxime；(NE)-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 39201-89-3；65567-36-4；65567-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00016411
• 分子量: 211.218
• InChiKey: QVZGKUBQTJBLKI-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  321.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4,5-三甲氧基苯甲醛肟 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3,4,5-Trimethoxybenzonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  预制腈氧化物与苯基乙烯基砜的分子间 1,3-偶极环加成反应1

  摘要：

  摘要 讨论了从氯胺-T 氧化脱氢醛肟中分离的腈氧化物 2 与乙烯基砜 3 的偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1080/00397919708006048
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 在 indium(III) chloride 、 乙醛肟 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(E)-3,4,5-三甲氧基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  新型高效催化体系，包括TEMPO /乙醛肟/ InCl 3，可将伯胺好氧氧化为肟

  摘要：

  描述了一种简单而有效的催化系统，该系统包括使用甲苯作为溶剂的TEMPO /乙醛肟/ InCl 3将伯胺有氧氧化为相应的肟。这种实用的方法可以使用O 2作为经济的绿色氧化剂，可耐受多种底物，从而可以以中等至极好的收率提供目标肟。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.083

文献信息

• Antimony Pentachloride-PromotedRegeneration of Carbonyl Compounds from Oximes
  作者：K. Nagaiah、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1055/s-2003-40983

  日期：——

  A simple and convenient method for the cleavage of oximes to their parent aldehydes and ketones using antimony pentachloride is described.

  描述了一种使用五氯化锑将肟裂解为其母体醛和酮的简单方便的方法。
• 3-Methyl-4-oxa-5-azahomoadamantane as an Organocatalyst for the Aerobic Oxidation of Primary Amines to Oximes in Water
  作者：Jiatao Yu、Yong Jin、Ming Lu

  DOI：10.1002/adsc.201400601

  日期：2015.4.13

  catalytic system for the aerobic oxidation of primary amines into corresponding oximes has been developed, with 3‐methyl‐4‐oxa‐5‐azahomoadamantane as catalyst, acetaldoxime as co‐catalyst and water as solvent. This process, which uses oxygen (O2) as an economic and green oxidant and water as a green solvent, tolerates a wide range of substrates, affording the target oximes in moderate to excellent

  已开发出一种简单有效的催化系统，用于将伯胺有氧氧化为相应的肟，其中3-甲基-4-氧杂-5-氮杂十二烷金刚烷为催化剂，乙醛肟为助催化剂，水为溶剂。该方法使用氧气（O 2）作为经济的绿色氧化剂，使用水作为绿色的溶剂，可耐受多种底物，从而以中等至极好的收率提供目标肟。结果发现，使用3-甲基-4-氧杂-5-氮杂十二烷金刚烷可以实现高选择性，而E型肟是唯一检测到的产物。提出了该催化过程的可能机理。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Selected Isomeric Oxime O-Ethers as Anticholinergic Agents
  作者：William G. Haney、Robert G. Brown、Eugene I. Isaacson、Jaime N. Delgado

  DOI：10.1002/jps.2600661125

  日期：1977.11

  respective (Z)-and (E)-isomers were evaluated as anticholinergic agents on the rat ileum. The antimuscarinic potencies of the respective (Z)-and (E)-isomers were compared to determine the effect upon potency of this type of geometric isomerism. Three general structure-activity relationships and discernible among the synthesized compounds: (a) among oxime O-ethers derived from aromatic aldehydes, the higher

  合成了一系列异构的（Z）-和（E）-肟O-β-二甲基氨基乙基醚甲基卤化物衍生物，并根据化学和光谱数据对它们进行了（Z）-和（E）-赋值。分别将（Z）和（E）异构体评估为对大鼠回肠的抗胆碱能药物。比较了各个（Z）-和（E）-异构体的抗毒蕈碱能力，以确定对这种类型的几何异构体的效力的影响。在合成的化合物之间存在三种一般的结构活性关系，并且是可辨别的：（a）在衍生自芳族醛的肟O-醚中，较高的效力始终存在于芳基取代基为（E）到铵醚取代基的异构体上；（B）在衍生自二芳基酮的肟O-醚中，（Z）-和（E）-异构体近似等价；
• Design, Synthesis and in vitro Cytotoxicity Evaluation of New 3',4'-bis (3,4,5-trisubstituted)-4'H-spiro[indene-2,5'-isoxazol]-1(3H)-one Derivatives as Promising Anticancer Agents
  作者：Hoda Abolhasani、Afshin Zarghi、Ahmad Abolhasani、Maryam Hamzeh-Mivehroud、Nasrin Bargahi、Behrouz Notash、Javid Mojarrad、Siavoush Dastmalchi

  DOI：10.2174/1570180811666140704172442

  日期：2014.10.1

  A new series of 3',4'-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4'H-spiro[indene-2,5'-isoxazol]-1(3H)-one derivatives was designed and synthesized. The cytotoxic effects of the synthesized compounds were evaluated on several different human cancer cells. Among them, compound 9e displayed the most potent in vitro antiproliferative activity with IC50 values of 0.07±0.01 µM on T47D cells. Another potent derivative

  设计并合成了一系列新的3'，4'-双（3,4,5-三甲氧基苯基）-4'H-螺[茚-2,5'-异恶唑] -1（3H）-衍生物。评估了合成化合物对几种不同人类癌细胞的细胞毒性作用。其中，化合物9e对T47D细胞显示出最有效的体外抗增殖活性，IC 50值为0.07±0.01 µM。另一个强效衍生物9h对T47D细胞的IC 50值为0.12±0.07 µM，与阳性对照（科尔基辛？顺铂？长春新碱？长春碱？阿霉素？塞来昔布）相当。讨论了构效关系，并提出了对所开发化合物的抗微管蛋白和COX-2抑制作用。
• 1, <scp>3‐dipolar</scp> cycloaddition reactions of the compound obtaining from <scp>cyclopentadiene‐PTAD</scp> and biological activities of adducts formed selectively
  作者：Mirali Akbar Yavari、Parham Taslimi、Cetin Bayrak、Tugba Taskin‐Tok、Abdullah Menzek

  DOI：10.1002/jhet.4426

  日期：2022.5

  synthesized from reactions of 4 with corresponding prepared reagents via nitrile imines. Selectively, each of all isoxazole and pyrazoline derivatives was synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of compound 4 with the corresponding reagents. Based on the results of their biological activity analyses, Ki values for acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and alpha-glucosidase

  在环戊二烯与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的环加成反应合成已知的加合物( 4 )后，由4与相应的苯甲醛衍生物制备的肟反应合成了7种新的异恶唑啉衍生物。在 0°C-RT 下通过腈氧化物在 CH 2 Cl 2中存在 NaOCl 水溶液。4 种新的吡唑啉衍生物也由4与相应制备的试剂通过腈亚胺反应合成。通过化合物4的 1,3-偶极环加成反应选择性地合成所有异恶唑和吡唑啉衍生物用相应的试剂。根据它们的生物活性分析结果，乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和 α-葡萄糖苷酶 (α-Gly) 酶的K i值在 32.15 ± 5.73–107.44 ± 19.52 22.57 ± 4.30– 范围内获得分别为 186.07 ± 23.51 和 69.08 ± 8.54–528.07 ± 38.46 nM。除此之外，对这些化合物进行分子对接以描述与 AChE、BChE 和 α-Gly