(E)-3-(2,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯-1-醇 | 1392497-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: (E)-3-(2,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: α-asaronol
• 英文别名: (E)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol；(E)-3'-hydroxyasarone
• CAS: 1392497-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: TXWGYXAWALNJBI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯-1-醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-丙烯醛,3-(2,4,5-三甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methoxylated goniothalamin, aza-goniothalamin and γ-pyrones and their in vitro evaluation against human cancer cells

  摘要：

  The present work describes the preparation of three novel series of compounds based on the structure of goniothalamin, a natural styryl lactone which has been found to display cytotoxic and antiproliferative activities against a variety of cancer cell lines. A focused library of 29 novel goniothalamin analogues was prepared and evaluated against seven human cancer cell lines. While the gamma-pyrones and the azagoniothalamin analogues were less potent than the lead compound, 2,4-dimethoxy analogue 88 has shown to be more potent in vitro than goniothalamin against all cancer cell lines evaluated. Furthermore, it was more potent than doxorubicin against NCI-ADR/RES, OVCAR-03 and HT-29 while being less toxic to human keratinocytes (HaCat). The 3,5-dimethoxy analogue 90 and 2,4,5-trimethoxy analogue 92 also displayed promising antiproliferative activity when compared to goniothalamin ( 1). These results provide new elements for the design and synthesis of novel representatives of this family of natural compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.059
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,4,5-trimethoxycinnamic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以75.3 %的产率得到(E)-3-(2,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  用于抗癫痫药物开发的 α-细辛醇的中试合成和纯化

  摘要：

  开发了一种简单高效的中试工艺来合成和纯化 α-细辛醇（( E )-3'-羟基细辛醚）。以2,4,5-三甲氧基苯甲醛1和丙二酸氢乙酯2为原料，通过Knoevenagel缩合反应生成中间体(E)-3-(2,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸乙酯3(收率93.3%)，然后用二异丁基铝还原，一批生产4.29kgα-细辛醇4(纯度99.92 % )氢化物生成α-细辛醇4收率89.2%。液相色谱-质谱(LC-MS)和核磁共振(NMR)光谱分析显示合成过程中存在四种主要杂质，即(2,4,5-三甲氧基苯基)甲醇、3-(2,4,5-三甲氧基苯基)丙-1-醇、5,5′-((1 E ,1′ E )-氧双(丙-1-烯-3,1-二基))双(1,2,4-三甲氧基苯)和2-(2,4,5-三甲氧基苄基)丙二酸二乙酯。通过优化采用常用的重结晶工艺，开发了α-细辛醇的大规模纯化方法，重结晶纯度达到99.92%。该中试研究为候选药物

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00076

文献信息

• Polygala tenuifolia-Acori tatarinowii herbal pair as an inspiration for substituted cinnamic α-asaronol esters: Design, synthesis, anticonvulsant activity, and inhibition of lactate dehydrogenase study
  作者：Yajun Bai、Xirui He、Yujun Bai、Ying Sun、Zefeng Zhao、Xufei Chen、Bin Li、Jing Xie、Yang Li、Pu Jia、Xue Meng、Ye Zhao、Yanrui Ding、Chaoni Xiao、Shixiang Wang、Jie Yu、Sha Liao、Yajun Zhang、Zhiling Zhu、Qiang Zhang、Yuhui Zhao、Fanggang Qin、Yi Zhang、Xiaoyang Wei、Min Zeng、Jing Liang、Ye Cuan、Guangzhi Shan、Tai-Ping Fan、Biao Wu、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111650

  日期：2019.12

  substituted cinnamic α-asaronol esters and analogues were designed by Combination of Traditional Chinese Medicine Molecular Chemistry (CTCMMC) strategy, synthesized and tested systematically not only for anticonvulsant activity in three mouse models but also for LDH inhibitory activity. Thereinto, 68-70 and 75 displayed excellent and broad spectra of anticonvulsant activities with modest ability in preventing

  受中药对远志治疗癫痫症的启发，结合中药分子化学（CTCMMC）策略设计了33种新型取代肉桂酸α-细辛醇酯及其类似物，不仅对抗惊厥药进行了系统合成和测试，在三种小鼠模型中具有活性，但对LDH的抑制活性也很高。其中，68-70和75表现出出色的抗惊厥活性谱，且具有适度的预防神经性疼痛的能力，并且神经毒性低。这四种化合物的保护指数均与替比妥醇，拉考酰胺，卡马西平和丙戊酸相比具有优势。68-70表现出良好的LDH1和LDH5抑制活性，且具有非竞争性抑制类型，并且比替替戊醇更有效。值得注意的是70 作为代表剂，也显示为对人α1β2γ2GABAA受体（EC50 46.3±7.3μM）的中等正变构调节剂。因此，有68-70种药物有望发展成为抗癫痫药，特别是用于治疗难治性癫痫病（例如Dravet综合征）。
• TRIPEPTIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：NORTHWEST UNIVERSITY

  公开号：US20170267718A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Provided are a tripeptide compound, a preparation method therefor, and an application thereof. The structure of the related compound is represented by formula (I). The provided compound has angiotensin converting enzyme inhibiting bioactivity, and the compound and a pharmaceutical composition thereof play a role in preventing and treating hypertension and other cardiocerebral vascular system diseases.

  提供了一种三肽化合物，其制备方法和应用。相关化合物的结构由式（I）表示。提供的化合物具有抑制血管紧张素转换酶的生物活性，该化合物及其药物组成对预防和治疗高血压和其他心脑血管系统疾病起着作用。
• a-ASARY-LALDEHYDE ESTER, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：NORTHWEST UNIVERSITY

  公开号：US20170260122A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to α-asary-laldehyde ester, a preparation method therefor, and an application thereof. The chemical structure of the related α-asary-laldehyde ester is represented by formula I. A related application is an application of the compound in preparation of drugs for calming, mind tranquillizing, senile dementia resisting, convulsion resisting, epilepsy resisting and depression resisting.

  本发明涉及α-沙尼醛酯、其制备方法及其应用。相关α-沙尼醛酯的化学结构由式I表示。相关应用是将该化合物用于制备镇静、安神、抗老年性痴呆、抗惊厥、抗癫痫和抗抑郁药物。
• α-细辛醇及其制备方法与应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN104529724B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明涉及α‑细辛醇及其制备方法与应用。所涉及的α‑细辛醇如结构式I。所涉及的制备方法包括2,4,5‑三甲氧基苯甲醛与丙二酸亚异丙酯(麦氏酸，meldrum's acid)、脂肪醇在吡啶与哌啶的催化下脱羧得到反式2,4,5‑三甲氧基肉桂酸酯，再经还原剂还原得到α‑细辛醇。本发明制备方法简单，产率较高。所涉及的应用是α‑细辛醇用于制备镇静、安神、抗老年痴呆、抗惊厥、抗癫痫或保护心脑血管药物的应用。
• 一种乙酸α-细辛醇酯与α-细辛醇的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN113248380B

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明公开了乙酸α‑细辛醇酯与α‑细辛醇的合成方法。所公开的乙酸α‑细辛醇酯合成方法包括：在钯催化剂和配体存在条件下，1,2,4‑三甲氧基苯在与乙酸烯丙酯反应生成乙酸α‑细辛醇酯，所述配体选自乙酰甘氨酸、乙酰脯氨酸和烟酰甘氨酸中一种或两种以上的组合。所公开的α‑细辛醇的合成方法包括：在碱性条件下乙酸α‑细辛醇酯水解得α‑细辛醇。本发明具有原料简单易得，原子经济性与步骤经济性高，产率高，适合大规模工业化生产。