methyl 2,4,5-trimethoxycinnamate | 80749-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4,5-trimethoxycinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 80749-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• mdl: MFCD22124849
• 分子量: 252.267
• InChiKey: QIQFLZXAHGVMMF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,5-trimethoxycinnamate 在 ammonium formate 、 silica gel 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以93%的产率得到methyl 3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  聚焦微波辐射固相支持的绿色合成取代的肉桂酸酯†

  摘要：

  开发了一种有效的取代肉桂酸酯的化学选择性氢化方案，用于以定量产率合成相应的生物活性二氢肉桂酸酯，其中在固相负载下，在HCOOH / H 2 O 1：2中加氢氯化钯/甲酸铵（cat。）作为氢化剂。 -微波照射10分钟。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690049
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 methyl 2,4,5-trimethoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Tiemann; Will, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2079,2080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single step green process for the preparation of substituted cinnamic esters with trans-selectivity
  申请人：Sinha Kumar Arun

  公开号：US20080045742A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention provides a green process for direct oxidation of a large number of substituted or unsubstituted cinnamaldehydes or cinnamyl alcohols into the corresponding alkyl or aryl cinnamates in one step. The process of the present invention is a convenient and efficient green process for the preparation of various aryl or alkyl cinnamates under conventional, microwave and ultrasound directly from cinnamaldehydes or cinnamyl alcohols in the presence of an oxidizing agent, catalyst and an alcohol, with or without an organic solvent. These esters are immensely important compounds in flavor, perfumery and pharmaceutical industries. There are several prior arts available for the preparation of cinnamic esters, but all of them suffer from deficiencies such as use of expensive reagents and catalysts, harsh reaction conditions, use of toxic chemicals and others. In contrast, the present methodology is extremely simple and involves reaction of the substrate with an oxidizing agent mixed with a homogeneous or heterogeneous catalyst and an alcohol with or without organic solvent by stirring at room temperature or refluxing or under microwave or ultrasound irradiation to get the requisite products.

  本发明提供了一种绿色工艺，用于将大量取代的或未取代的肉桂醛或肉桂醇直接氧化成相应的烷基或芳基肉桂酸酯的一步法。本发明的过程是一种方便有效的绿色工艺，可以在常规、微波和超声波条件下，在氧化剂、催化剂和醇的存在下，直接从肉桂醛或肉桂醇制得各种芳基或烷基肉桂酸酯，可使用或不使用有机溶剂。这些酯类化合物在香料、香精和医药行业中具有极其重要的作用。尽管存在一些用于制备肉桂酸酯的现有技术，但它们都存在诸如使用昂贵的试剂和催化剂、反应条件苛刻、使用有毒化学品等缺陷。相比之下，本方法极为简单，涉及将底物与氧化剂混合均相或非均相催化剂和醇，在有机溶剂存在下或不存在的条件下，通过在室温下搅拌或回流或微波或超声波照射下反应，以得到所需产品。
• Synthesis, antiepileptic effects, and structure-activity relationships of α-asarone derivatives: In vitro and in vivo neuroprotective effect of selected derivatives
  作者：Jian Zhang、Keman Mu、Peng Yang、Xinqian Feng、Di Zhang、Xiangyu Fan、Qiantao Wang、Shengjun Mao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105179

  日期：2021.10

  moiety, the optimal activity was reached with either an allyl or a 1-butenyl group in conjugation with the benzene ring. The compounds 5 and 19 exerted better neuroprotective effects against epilepsy in vitro (cell) and in vivo (mouse) models. This study provides valuable data for further exploration and application of these compounds as potential anti-seizure medicines.

  在本研究中，我们使用 PTZ 诱导的癫痫模型比较了 α-细辛脑衍生物的抗癫痫作用，以探索其结构-活性关系。我们的研究表明，苯环 3,4,5-位上的供电子甲氧基可增加抗癫痫效力，但其他基团放置在不同位置会降低活性。此外，在烯丙基部分中，烯丙基或1-丁烯基与苯环共轭时可达到最佳活性。化合物5和19对体外（细胞）和体内（小鼠）模型的癫痫表现出更好的神经保护作用。该研究为进一步探索和应用这些化合物作为潜在的抗癫痫药物提供了有价值的数据。
• A Microwave-Accelerated Esterification of?,?-Unsaturated Acids with Alkyl or Aryl Carbonochloridate and Triethylamine in Acetonitrile as a Novel Esterifying Reagent Mixture
  作者：Vinod Pathania、Anuj Sharma、Arun?K. Sinha

  DOI：10.1002/hlca.200590058

  日期：2005.4

  An efficient synthesis of α,β-unsaturated esters by treatment of the corresponding acids with alkyl or aryl carbonochloridate, triethylamine, and acetonitrile was accomplished for the first time under microwave irradiation for 10 min. The esters 1b–24b were isolated in 71–97% yield.

  通过用烷基或芳基碳氯化物，三乙胺和乙腈处理相应的酸，在微波辐射下第一次完成10分钟，可以有效合成α，β-不饱和酯。分离出酯1b - 24b的产率为71-97％。
• CONVENIENT MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS OF NATURALLY OCCURRING METHYL (<i>E</i>)-CINNAMATES
  作者：Rajesh P. Mahajan、Shamkant L. Patil、Raghao S. Mali

  DOI：10.1080/00304940509354962

  日期：2005.6

  ASSISTED SYNTHESIS OF NATURALLY OCCUR-RING METHYL (E)-CINNAMATESSubmitted by Rajesh P. Mahajan, Shamkant L. Patil* and Raghao S. Mali*(12/15/04)School of Chemical Sciences, North Maharashtra UniversityJalgaon - 425 001, INDIAe-mail: [e-mail]; Fax No. + (91) 0257 2258403A large number of methyl cinnamates have been isolated from various plant sources.Thus, the parent methyl (E)-cinnamate

  Rajesh P. Mahajan、Shamkant L. Patil* 和 Raghao S. Mali* (12/15/04) 化学科学学院，北马哈拉施特拉大学 -14J500 提交的自然发生的环甲基 (E)-肉桂的方便的微波辅助合成, 印度电子邮箱：[e-mail]；Fax No. + (91) 0257 2258403大量的肉桂酸甲酯已从各种植物来源中分离出来，从而分离出母体（E）肉桂酸甲酯（3a）
• Photochemical dimerization of methoxy substituted cinnamic acid methyl esters
  作者：Maurizio D' Auria、Anna Vantaggi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88772-x

  日期：1992.3

  Photochemical dimerization of methyl methoxycinnamates was studied. Dimer formation was observed both in unsensitized and in sensitized reactions. The reactions showed a high stereoselectivity.

  研究了甲氧基肉桂酸甲酯的光化学二聚作用。在未敏化反应和敏化反应中均观察到二聚体形成。反应显示出高的立体选择性。