cis-methyl urocanate | 88181-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: cis-methyl urocanate
• 英文别名: methyl uraconate；methyl (Z)-3-(1H-imidazol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 88181-49-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: ZXKOENSQFURTSZ-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-methyl urocanate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(E)-3-(3H-咪唑-4-基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  顺式尿烷酸（一种内源性免疫抑制剂）的便捷合成

  摘要：

  尿刊酸（2-丙烯酸，3-[1H-咪唑-4(5)-基]）的光化学和光生物学一直受到关注，主要是因为它存在于皮肤中并作为免疫调节剂。 ' 天然存在的异构体，反式尿刊酸 (l)，是组氨酸的代谢产物。并在表皮中积聚（约 30 mg/cm'）。阳光将 trmy 异构体 1 转化为顺式化合物 4，后者在几种动物模型中引起免疫抑制。',3 对于我们对顺式尿烷酸诱导免疫抑制机制的合作研究，？我们需要足够数量的这种化合物。以前，顺式异构体 4 已通过对 truns 异构体 1”' 的光异构化一步合成（方案中的步骤 a）。由于反应时间长，该程序涉及繁琐的后处理和纯化方案，不便于制备大量顺式异构体。受限的反应规模部分归因于 trons-尿刊酸在大多数溶剂中的溶解性差。我们在此报告了一种简单的三步法合成 4，可适用于任何方便的制备规模。因此，反式酸1在硫酸存在下用无水甲醇酯化，得到95％产率的反式酯2。2 在二氯甲烷中用低压汞灯

  DOI：

  10.1080/00304940009355956
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-4-基)-2-丙烯酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到cis-methyl urocanate
  参考文献：
  名称：

  顺式尿烷酸（一种内源性免疫抑制剂）的便捷合成

  摘要：

  尿刊酸（2-丙烯酸，3-[1H-咪唑-4(5)-基]）的光化学和光生物学一直受到关注，主要是因为它存在于皮肤中并作为免疫调节剂。 ' 天然存在的异构体，反式尿刊酸 (l)，是组氨酸的代谢产物。并在表皮中积聚（约 30 mg/cm'）。阳光将 trmy 异构体 1 转化为顺式化合物 4，后者在几种动物模型中引起免疫抑制。',3 对于我们对顺式尿烷酸诱导免疫抑制机制的合作研究，？我们需要足够数量的这种化合物。以前，顺式异构体 4 已通过对 truns 异构体 1”' 的光异构化一步合成（方案中的步骤 a）。由于反应时间长，该程序涉及繁琐的后处理和纯化方案，不便于制备大量顺式异构体。受限的反应规模部分归因于 trons-尿刊酸在大多数溶剂中的溶解性差。我们在此报告了一种简单的三步法合成 4，可适用于任何方便的制备规模。因此，反式酸1在硫酸存在下用无水甲醇酯化，得到95％产率的反式酯2。2 在二氯甲烷中用低压汞灯

  DOI：

  10.1080/00304940009355956

文献信息

• Influence of hydrogen bonding on the properties of iron porphyrin imidazole complexes. An internally hydrogen bonded imidazole ligand
  作者：Robert Quinn、Janet Mercer-Smith、Judith N. Burstyn、Joan S. Valentine

  DOI：10.1021/ja00327a012

  日期：1984.7

  de ces derives imidazoliques avec celles de l'imidazole lui-meme et d'autres derives imidazoliques. Preparation d'une serie de complexes de la forme Fe(III) (TPP)(L) 2 SbF 6 ou TPP=la tetraphenylporphyrine L=imidazole ou imidazole substitue. Caracterisation de ces complexes par spectroscopie visible, RPE, IR et voltammetrie cyclique

  制备 des urocanates demethyle cis et trans。在比较 les proprietes IR de ces 派生 imidazoliques avec celles de l'imidazole lui-meme et d'autres 派生 imidazoliques。制备 d'une serie de complexes de la forme Fe(III) (TPP)(L) 2 SbF 6 ou TPP=la 四苯基卟啉 L=咪唑 ou 咪唑取代物。Caracterisation de ces complexes par spectroscopie visible, RPE, IR et voltammetrie cyclique
• Reactions of urocanic acid (UCA) methyl esters with singlet oxygen and 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MTAD)
  作者：Roberto Roa、Kevin E. O'Shea

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.108

  日期：2006.11

  Singlet oxygen adds to the imidazole ring of cis- and trans-methyl urocanate (MUC) to yield the corresponding 2,5-endoperoxides, which are modestly stable at low temperature but decompose upon warming to form complex reaction mixtures. MTAD, a singlet oxygen mimic, reacts with cis- and trans-MUC to yield stereospecific [4+2] reaction products involving the olefinic side chain and the C4–C5 double bond

  单线态氧加到顺式和反式尿酸甲酯（MUC）的咪唑环上，生成相应的2,5-内过氧化物，在低温下适度稳定，但在加热时分解，形成复杂的反应混合物。MTAD是一种单线态氧模拟物，可与顺式和反式-MUC反应，生成涉及烯烃侧链和咪唑环的C 4 -C 5双键的立体有择[4 + 2]反应产物。反式-MUC在25°C时形成1：2 MTAD加合物，而顺式异构体仅产生1：1加合物。立体定向性和没有MeOH捕获加合物的情况表明，这些反应可能不涉及开放或可捕获的偶极中间体。
• Photochemical trifluoromethylation of some biologically significant imidazoles
  作者：Hiroshi Kimoto、Shozo Fujii、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/jo00180a021

  日期：1984.3
• Lewis-acid catalysis of photochemical reactions. 6. Selective isomerization of .beta.-furylacrylic and urocanic esters
  作者：Frederick D. Lewis、Daniel K. Howard、Joe D. Oxman、Alana L. Upthagrove、Suzanne L. Quillen

  DOI：10.1021/ja00279a049

  日期：1986.9
• KIMOTO, HIROSHI;FUJII, SHOZO;COHEN, L. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1060-1064
  作者：KIMOTO, HIROSHI、FUJII, SHOZO、COHEN, L. A.

  DOI：——

  日期：——