(E)-3-(4-溴苯基)-2-氰基丙烯酸 | 58177-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(4-溴苯基)-2-氰基丙烯酸
• 英文名称: p-bromobenzylidenecyanoacetic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-2-cyanoacrylic acid；3t-(4-bromo-phenyl)-2-cyano-acrylic acid；3t-(4-Brom-phenyl)-2-cyan-acrylsaeure；(E)-3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoic acid
• CAS: 58177-54-1
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: REWONLOPJHWIMK-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-溴苯基)-2-氰基丙烯酸 在 copper(I) oxide 作用下， 生成 3-(4-溴苯基)丙-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Transmission of substituent effects through extended systems—II. Substituted cis and trans cinnamonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(82)80001-9
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以82 %的产率得到(E)-3-(4-溴苯基)-2-氰基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  氰乙酸在有机化学中的多功能应用：用于 Knoevenagel 缩合的活性亚甲基化合物和用于 Biginelli 反应的有机催化剂

  摘要：

  评估了氰乙酸作为 Biginelli 反应催化剂和 Knoevenagel 缩合反应活性亚甲基化合物的应用。以氰乙酸为布朗斯台德酸催化剂，经过合成优化过程，以乙醇为溶剂，以良好的收率（80-99%）合成了八种二氢嘧啶酮类化合物。据我们所知，这是首次报道使用氰乙酸来合成此类具有广泛生物活性潜力的化合物。此外，氰乙酸还被用作克诺文格尔缩合反应的试剂，通过该反应可以获得多官能化的烯烃，并且可以用作结构复杂分子的构建单元。以KOH为催化剂，在微波辐射作为热源下，在水中合成了11种Knoevenagel加合物，收率良好（65-97%）。此外，含有卤代取代基（F、Cl）的 Knoevenagel 加合物显示出潜在的杀幼虫活性，致死浓度（LC50）为 19.63、33.84 µg mL-1，LC90 为 27.46 和 48.16 µg mL-1。这项研究展示了氰乙酸作为合成二氢吡啶酮、羟醛化合物的催化

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20240003

文献信息

• [EN] 4-OXO-1-(3-SUBSTITUTED PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE PHOSPHODIESTERASE-4 INHIBITORS<br/>[FR] 4-OXO-1-(PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE, A SUBSTITUTION EN 3, UTILES COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE-4
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004048374A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Compounds represented by Formula (I):or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are phosphodiesterase 4 inhibitors useful in the treatment of asthma and inflammation and useful for the enhancement of cognition.

  式(I)表示的化合物：或其药学上可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于哮喘和炎症的治疗，并可用于认知能力的增强。
• 1-CYCLOALKYL- OR 1-HETEROCYCLYL-HYDROXYIMINO-3-PHENYL-PROPANES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130109718A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  This invention relates to novel 1-cycloalkyl- or 1-heterocyclyl-hydroxyimino-3-phenyl-propanes of the formula wherein R 1 to R 7 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and may therefore be useful as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及新颖的1-环烷基或1-杂环烷基-羟胺基-3-苯基丙烷的化合物，其结构如下式所示：其中R1至R7如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，因此可能用作治疗疾病如2型糖尿病的药物。
• [EN] 1-CYCLOALKYL- OR 1-HETEROCYCLYL-HYDROXYIMINO-3-PHENYL-PROPANES<br/>[FR] 1-CYCLOALKYL- OU 1-HÉTÉROCYCLYL-HYDROXYIMINO-3-PHÉNYL-PROPANES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013060653A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  This invention relates to novel 1-cycloalkyl- or l-heterocyclyl-hydroxyimino-3-phen propanes of the formula wherein R1 to R7 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and may therefore be useful as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及新颖的1-环烷基或1-杂环烷基-羟胺基-3-苯基丙烷类化合物的公式，其中R1至R7如描述和索赔中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，因此可能作为治疗疾病如2型糖尿病的药物而有用。
• [EN] 1-PYRIDAZINYL-HYDROXYIMINO- 3- PHENYL- PROPANES AS GPBAR1 AGONISTS<br/>[FR] 1-PYRIDAZINYLHYDROXYIMINO-3-PHÉNYLPROPANES UTILISÉS COMME AGONISTES DE GPBAR1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013072265A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention relates to 1-pyridazinyl-hydroxyimino-3-phenyl-propanes of the formula (I) wherein R1 to R7 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and may therefore be useful as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  该发明涉及式(I)的1-吡啶嗪基-羟亚胺-3-苯基-丙烷，其中R1至R7如描述和权利要求中定义的，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，因此可能用作治疗疾病如2型糖尿病的药物。
• 1-PYRIDAZINYL-HYDROXYIMINO-3-PHENYL-PROPANES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130123267A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  This invention relates to 1-pyridazinyl-hydroxyimino-3-phenyl-propanes of the formula wherein R 1 to R 7 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and may therefore be useful as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  该发明涉及一种1-吡啶嗪基-羟肟基-3-苯基-丙烷的化合物，其分子式如下，其中R1至R7如描述和权利要求中定义的那样，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，因此可能作为治疗疾病如2型糖尿病的药物而有用。