(E)-3-(4-溴苯基)-2-氰基丙烯酰胺 | 101085-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(4-溴苯基)-2-氰基丙烯酰胺
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoacrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-bromophenyl)acrylamide；2-Propenamide, 3-(4-bromophenyl)-2-cyano-；3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide
• CAS: 101085-21-6
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O
• 分子量: 251.082
• InChiKey: JTTTWTYPKBLSRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-溴苯基)-2-氰基丙烯酰胺 生成 3-(4-bromophenyl)-2-cyanopropanamide
  参考文献：
  名称：

  一种简便的实验方法，用于确定极化烯烃在乙腈中的氢化物亲和力。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600536
• 作为产物：
  描述：

  2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-(4-溴苯基)-2-氰基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  在水中的多米诺反应和2,3-二氢异恶唑的意外开环反应合成功能化的2,3-二氢异恶唑† ‡

  摘要：

  α，α-二氰基烯烃与 羟胺可以在温和，环境友好的条件下以极好的收率得到2,3-二氢异恶唑（2,3-二氢异恶唑可以很容易地通过过滤分离）。也已经开发出一锅反应与意外的2,3-二氢异恶唑开环反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06318a

文献信息

• Synthesis of New Nonclassical Acridines, Quinolines, and Quinazolines Derived from Dimedone for Biological Evaluation
  作者：Osama I. El- Sabbagh、Mohamed A. Shabaan、Hanan H. Kadry、Ehab Saad Al-Din

  DOI：10.1002/ardp.200900296

  日期：——

  New nonclassical acridines, quinolines, and quinazolines were prepared starting from cyclic β‐diketones, namely dimedone, through application of Hantzsch addition, Michael addition, and Mannich reactions, respectively. The antimicrobial activity revealed that decahydroacridin‐1,8‐dione 2e bearing a 3‐nitrophenyl group and hexahydroquinoline 4e having a 2,4‐dichlorophenyl moiety were the most active

  以环状β-二酮即二甲酮为原料，分别通过Hantzsch加成、Michael加成和Mannich反应制备了新的非经典吖啶、喹啉和喹唑啉。抗菌活性表明，基于使用圆盘扩散，带有 3-硝基苯基的十氢吖啶 - 1,8-二酮 2e 和带有 2,4-二氯苯基部分的六氢喹啉 4e 是对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌最有效的化合物方法。使用 MTT 细胞活力测定法对十氢吖啶 - 1,8 - 二酮 2a - e 对肝癌细胞 (HepG2) 的细胞毒活性研究表明，带有 4 - 甲基苯基部分 2d 的十氢吖​​啶 - 1,8 - 二酮表现出更高的细胞毒活性 (IC50 = 4.42 µg/mL) 比其他衍生物。
• Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Pyrido-[2,1-b]benzothiazoles and 1,3-Benzothiazole Derivatives
  作者：N. M. Fathy、F. M. Abdel Motti、G. E. H. Elgemeie

  DOI：10.1002/ardp.19883210903

  日期：——

  Novel synthesis of pyrido[2,1‐b]benzothiazoles, pyridine, pyran, thiopyran, pyridazine and coumarin derivatives utilising benzothiazol‐2‐ylacetonitrile, as starting component are reported.

  报道了使用苯并噻唑-2-基乙腈作为起始组分的吡啶并[2,1-b]苯并噻唑、吡啶、吡喃、噻喃、哒嗪和香豆素衍生物的新合成。
• Determination of Thermodynamic Affinities of Various Polar Olefins as Hydride, Hydrogen Atom, and Electron Acceptors in Acetonitrile
  作者：Ying Cao、Song-Chen Zhang、Min Zhang、Guang-Bin Shen、Xiao-Qing Zhu

  DOI：10.1021/jo4010926

  日期：2013.7.19

  thermodynamic affinities of the hydrogen adducts of the polar olefins (XH•) obtaining electrons in acetonitrile were determined using titration calorimetry and electrochemical methods. The pure C═C π-bond heterolytic and homolytic dissociation energies of the polar olefins (X) in acetonitrile and the pure C═C π-bond homolytic dissociation energies of the radical anions of the polar olefins (X•–) in acetonitrile

  合成了一系列具有各种典型结构（X）的69种极性烯烃，并获得了氢化物阴离子，氢原子和电子的极性烯烃的热力学亲和力（以摩尔焓变或标准氧化还原电势定义）。利用滴定热法和电化学法测定了极性烯烃（X •–）的质子和氢原子的自由基阴离子的热力学亲和力和极性烯烃（XH •）的电子在乙腈中的电子的热力学亲和力。方法。极性烯烃的纯C═Cπ键杂化和均解离能（X）和乙腈中极性烯烃（X •–）的自由基阴离子的纯C═Cπ键均解离能。使用Hammett线性自由能关系研究了远程取代基对极性烯烃及其相关反应中间体的六个热力学亲和力的影响；结果表明，哈米特线性自由能关系在六个化学和电化学过程中均成立。这项工作中公开的信息不仅可以弥补烯烃作为一类非常重要的有机不饱和化合物的化学热力学的空白，而且可以极大地促进烯烃化学和应用的快速发展。
• Bismuth (III) Triflate: A Mild, Efficient Promoter for the Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Knoevenagel Condensation
  作者：Arup Datta

  DOI：10.13005/ojc/360507

  日期：2020.10.28

  In this work, smooth efficient and eco-friendly two component coupling method is reported for the synthesis of Knoevenagel Condensation product in presence of Bi(OTf)3 catalyst under solvent free condition. Catalyst has participated in condensation between substituted aldehydes (aromatic and hetero-aromatic) and active methylene compounds (ethyl cyanoacetate, malononitrile and cyanoacetamide) effectively

  在这项工作中，报道了在无溶剂条件下在Bi（OTf）3催化剂存在下合成Knoevenagel缩合产物的平稳高效且环保的两组分偶联方法。催化剂参与了取代醛（芳族和杂芳族）与活性亚甲基化合物（氰基乙酸乙酯，丙二腈和氰基乙酰胺）之间的缩合反应，从而有效地产生了优异的产物收率。Bi（OTf）3催化剂稳定，便宜且易于获得，在该反应中使用了四次，而没有损失催化活性。
• Chitosan as a biodegradable heterogeneous catalyst for Knoevenagel condensation between benzaldehydes and cyanoacetamide
  作者：Nagaraj Anbu、Raju Maheswari、Vimali Elamathi、Perumal Varalakshmi、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.105954

  日期：2020.4

  A natural biopolymer chitosan is being employed as heterogeneous solid base catalyst for the Knoevenagel condensation reaction between benzaldehyde and cyanoacetamide under mild reaction conditions. This reaction offers the direct synthesis of condensation product with two functional groups that can readily be functionalized. The biopolymer is used for five cycles with no decrease in activity and hot

  天然生物聚合物壳聚糖被用作多相固体碱催化剂，用于在温和的反应条件下苯甲醛和氰基乙酰胺之间的Knoevenagel缩合反应。该反应提供具有两个官能团的缩合产物的直接合成，所述两个官能团可以容易地被官能化。该生物聚合物用于五个循环而没有活性降低，并且热过滤测试证明了反应的异质性。该策略的一些显着特征包括催化剂的生物降解性，高催化剂稳定性，温和的反应条件和广泛的底物范围。粉末X射线衍射（XRD）证明，即使经过反复循环，结构完整性也得以保留。