(6aR,12bS)-(+)-2-methyl-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexa-hydrobenzo[a]phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6aR,12bS)-(+)-2-methyl-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexa-hydrobenzo[a]phenanthridine
• 英文别名: trans-(6aR,12bS)-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydro-2-methylbenzo[a]-phenanthridine；(6aR,12bS)-2-methyl-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine-10,11-diol
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: DUJBUFXUMONRHW-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,12bS)-(+)-2-methyl-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexa-hydrobenzo[a]phenanthridine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-methyldihydrexidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Co-administration of dopamine-receptor binding compounds

  摘要：

  描述了治疗患有神经、精神和精神障碍的患者的方法，包括向患者施用部分和/或全多巴胺D1受体激动剂的有效量，并向患者施用多巴胺D2受体拮抗剂的有效量。还描述了包含多巴胺D1受体激动剂和多巴胺D2受体拮抗剂的药物组合物。D1多巴胺受体激动剂和D2多巴胺受体拮抗剂可以以相同或不同的组合或组合物形式向患者施用。

  公开号：

  US20070155720A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-(6aR,12bS)-10,11-dimethoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydro-2-methyl-benzo[a]phenanthridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6aR,12bS)-(+)-2-methyl-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexa-hydrobenzo[a]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的苯并[a]菲啶作为D1和D2多巴胺受体激动剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  二氢己啶[4;（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶（DHX）]，也是第一个高亲和力的全D1激动剂。已知具有明显的D2活性。本工作报道了在侧苯环（即2-，3-或4-位）上取代的一系列类似物的合成和药理活性。（+/-）-反式-2-甲基-10,11-二羟基-5,6,6a，7,8，12b-六氢苯并[a]菲啶（5）是高亲和力D1激动剂，具有约4- D1对D2的选择性要比DHX自身高出1倍。所有在2、3或4位上含有甲基或乙基（但不包括苯基）取代基的类似物的药理学特征与铅化合物DHX（4）相似。发现每个类似物是对D1受体具有中等选择性的高亲和力全激动剂。从这些结果显而易见，D1受体可以耐受侧苯环的2-，3-和4-位的小的取代基。根据先前的研究表明N-烷基化增加了D2的选择性，合成了3-甲基Nn-丙基和4-甲基Nn-丙基化合物11和13。

  DOI：

  10.1021/jm00016a009

文献信息

• DOPAMINE RECEPTOR LIGANDS WITH ENHANCED DURATION OF ACTION
  申请人：Mailman Richard B.

  公开号：US20110190332A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Trans-hexahydrobenzoaphenanthridines of the formula (I) wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined herein, are disclosed. Pharmaceutical formulations including such compounds, and methods of using such compounds for treating a patient suffering from dopamine-related dysfunction of the central or peripheral nervous system are also disclosed.

  本文披露了式(I)的跨六氢苯并苯并哌啶，其中X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。还披露了包括这些化合物的制药配方，以及使用这些化合物治疗中枢或外周神经系统多巴胺相关功能障碍的患者的方法。
• PROCESS FOR PREPARING CHIRAL TETRACYCLIC DOPAMINERGIC COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0777655A1

  公开（公告）日：1997-06-11
• US5659037A
  申请人：——

  公开号：US5659037A

  公开（公告）日：1997-08-19
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CHIRAL TETRACYCLIC DOPAMINERGIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DOPAMINERGIQUES TETRACYCLIQUES CHIRAUX
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1996006085A1

  公开（公告）日：1996-02-29

  (EN) A process for preparing a chiral tetracyclic compound of formula (1), wherein R is hydrogen or a C1-C6-alkyl group and Z is oxygen, sulfur or -CH=CH-, the compounds having uses as dopamine agonists. The process involves reacting a chiral starting material and subsequent chiral intermediates in a series of chirality-preserving synthetic reactions.(FR) Procédé de préparation d'un composé tétracyclique chiral de la formule (1), dans laquelle R représente hydrogène ou un groupe alkyle C1-C6 et Z représente oxygène, soufre ou -CH=CH-, ces composés agissant comme agonistes de la dopamine. Ce procédé consiste à faire réagir une matière de départ chirale et des intermédiaires chiraux ultérieurement formés en une série de réactions de synthèse maintenant la chiralité.
• [EN] TREATMENT OF ANHEDONIA<br/>[FR] TRAITEMENT DE L'ANHEDONIE
  申请人：SILVAN S TOMKINS INST

  公开号：WO2006091725A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  [EN] A therapeutic method for the enhancement of mood in patients afflicted with iatrogenic anhedonia secondary to chronic increases in the availability and/or efficiency of serotonin, with or without increases in the availability and/or efficiency of norepinephrine.
  [FR] Cette invention concerne une méthode thérapeutique destinée à améliorer l'humeur de patients atteints d'anhédonie iatrogène à la suite d'augmentations chroniques de la disponibilité ou de l'efficacité de la sérotonine, avec ou sans augmentation concomitante de la disponibilité et/ou de l'efficacité de la norépinéphrine.