(E)-4-氧代壬-2-烯醛 | 103560-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-4-氧代壬-2-烯醛
• 英文名称: (2E)-4-oxo-2-nonenal
• 英文别名: (E)-4-oxo-2-nonenal；4-oxo-2-nonenal；4-oxo-2(E)-nonenal；(E)-4-oxonon-2-enal
• CAS: 103560-62-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：50mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.5 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

制备方法与用途

(E)-4-氧-2-壬醛(4-酮)，也称为(E)-4-氧代-2-壬烯醛，是脂质氢过氧化物的主要溶血分解产物之一，并且在铁离子（FeII）介导的脂质氢过氧化物分解过程中占主导地位。此外，这种化合物还是一种有效的瞬时受体电位锚定蛋白1（TRPA1）激动剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-氧代壬-2-烯醛 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (R,S)-coriolic acid
  参考文献：
  名称：

  Gunn, Bruce P., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 12, p. 3061 - 3067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-hydroxynon-2-ynal diethyl acetal 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (E)-4-氧代壬-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  脂质氢过氧化物衍生的双功能亲电子试剂 4-oxo-2(E)-壬烯醛的氘标记类似物的合成

  摘要：

  脂质氢过氧化物经过均裂分解成双功能 4-羟基-2(E)-壬烯醛和 4-氧代-2(E)-壬烯醛 (ONE)。这些双功能亲电试剂具有高反应性，可以很容易地修饰细胞内分子，包括谷胱甘肽 (GSH)、脱氧核糖核酸 (DNA) 和蛋白质。脂质氢过氧化物衍生的双功能亲电子试剂被认为有助于许多疾病的发病机制。ONE 是一种 α,β-不饱和醛，可以以多种方式与谷胱甘肽、蛋白质和 DNA 发生反应。ONE 的重同位素标记类似物不容易用于进行机理研究或用作基于质谱 (MS) 分析的内标。已开发出一种高效的、具有成本效益的方法来制备 C-9 氘标记的 ONE。此外，已经开发了一种在 C-2、C-3 或 C-2 和 C-3 处对 ONE 进行特定氘标记的方法。后一种方法涉及通过氢化铝锂或氘化铝锂选择性还原中间体炔烃，并用水或氧化氘猝灭。这些重同位素类似物的可用性将可用作使用 MS 进行定量研究的内标，并用于对 ONE

  DOI：

  10.1002/jlcr.1860

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Cascade Approach to Different Classes of Benzofused Acetals
  作者：Bruno Matos Paz、Lydia Klier、Line Naesborg、Vibeke Henriette Lauridsen、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201602992

  日期：2016.11.14

  A novel enantioselective organocatalytic strategy is presented for the synthesis of tetrahydrofurobenzofuran and methanobenzodioxepine natural product core structures. The strategy is based on a pair of divergent reaction pathways in which hydroxyarenes react with γ‐keto‐α,β‐unsaturated aldehydes, catalyzed by a chiral secondary amine. One reaction pathway, which leads to chiral 5,5‐fused acetals with

  提出了一种新颖的对映选择性有机催化策略，用于合成四氢呋喃苯并呋喃和甲氧苯并二氧杂戊环酮天然产物核心结构。该策略基于一对不同的反应途径，在该途径中，羟基芳烃与手性仲胺催化的γ-酮-α，β-不饱和醛发生反应。一种反应途径可产生具有两个立体中心（四氢呋喃苯并呋喃支架）的手性5,5缩合乙缩醛，产率中等，收率可达96％  ee。另一个反应途径提供了具有三个立体中心的5,6桥联的甲基苯并二氧杂庚酸骨架，产率中等至良好，且ee高达95％ 。该反应是显着的，因为它可以以低至0.25 mol％的催化剂负载量进行，从而提供了亚胺离子催化中已知的最高周转率之一。此外，半缩醛四氢呋喃苯并呋喃可以进行官能化，包括还原，氧化和烯丙基化。最后，基于实验和计算研究，研究了不同途径的底物控制中涉及的作用。讨论了涉及空间，电子和立体电子相互作用的模型，以合理化观察到的选择性。
• Selenium in Organic Synthesis: A Novel Route to 1-Phenylselenobutadienes and 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：J. V. Comasseto、C. A. Brandt

  DOI：10.1055/s-1987-27865

  日期：——

  Two approaches to 1-phenylseleno-1,3-butadienes 5 are reported, via phenylselenoalkenylidene phosphoranes and phenylselenoalkenals, respectively. 1,4-Dicarbonyl compounds are prepared from the 1-phenylselenobutadienes or from the phenylselenoalkenals.

  报告了两种合成1-苯基硒代-1,3-丁二烯5的方法，分别是通过苯基硒代烯亚基膦烷和苯基硒代烯醛。1,4-二羰基化合物可通过1-苯基硒代丁二烯或苯基硒代烯醛制备得到。
• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2-Ene-1,4-diones via Aerobic Oxidation of Substituted Furans Catalyzed by ABNO/HNO₃
  作者：Liqun Yang、Jingyang Wang、Yue Wang、Xiaotong Li、Wei Liu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00613

  日期：2021.11.5

  We report a highly efficient and selective catalytic system, ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1]nonane N-oxyl)/HNO3, for the aerobic oxidation of substituted furans to cis-2-ene-1,4-diones under mild reaction conditions using oxygen as the oxidant. The catalyst system is amenable to various substituted (mon-, di-, and tri-) furans and tolerates diverse functional groups, including cyano, nitro, naphthyl, ketone

  我们报告了一种高效和选择性催化体系 ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1] nonane N -oxyl)/HNO 3，用于将取代的呋喃有氧氧化为顺式-2-ene-1,4-二酮以氧气为氧化剂，反应条件温和。该催化剂体系适用于各种取代的（单-、二-和三-）呋喃，并耐受多种官能团，包括氰基、硝基、萘基、酮、酯、杂环，甚至甲酰基。基于对照和18个O标记实验，提出了氧化的可能机理。
• [EN] NEW TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2017060488A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to compounds of Formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by TRPA1 channel inhibition or antagonism.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过TRPA1通道抑制或拮抗可改善的病理状况或疾病中的用途。
• Compounds, Compositions, and Methods for Cancer Therapy
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20140024639A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Compounds including various oligomers of piperlongumine and/or piperlongumine analogues as well as certain piperlongumine analogues that exhibit improved toxicity to cancer cells are disclosed. Also provided are compositions that comprise the compounds, methods of making compositions comprising the compounds, methods of making the compounds, and the use of compounds in methods for treating cancer.

  本文披露了包括各种辣椒酸丁酯的寡聚体和/或辣椒酸丁酯类似物以及表现出对癌细胞有改进毒性的某些辣椒酸丁酯类似物的化合物。还提供了包括这些化合物的组合物、制备包括这些化合物的组合物的方法、制备这些化合物的方法，以及在治疗癌症方法中使用这些化合物的用途。